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有机化学基础会考复习资料
化学选修5——有机化学基础
主题一有机化合物的组成与结构
主题
会考内容标准
认知层次
有机化合物的组成与结构
能根据有机化合物元素含量、相对分子质量确定其分子式
c
了解常见有机化合物中碳原子的成键方式及其特点
b
了解依据官能团对有机化合物进行分类的方法
b
认识有机化合物分子中的主要官能团及其结构特点，并能根据官能团的结构特点认识常见有机化合物的主要化学性质
b
能正确书写常见有机化合物分子的结构式和结构简式
c
知道有机化合物的某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系
a
能根据简单有机化合物的结构确定其同分异构体的种类，并能书写其结构简式
c
能根据有机化合物命名规则命名简单的烃类化合物、饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸
b
知道同系物的涵义
a
知道常见有机化合物的习惯名称
a
能以具体有机化合物为例，认识基团之间的相互影响
b
【知识梳理】
1．根据有机化合物元素含量、相对分子质量来确定有机化合物分子式
方法一：
通过实验式，确定分子式
通过有机物中元素原子的质量分数，计算出该有机物分子各元素原子最简单的，即确定其。
有了实验式还必须知道该未知物的才能确定它的分子式。
方法二：
直接求有机物分子中各元素的原子个数，确定分子式
用相对分子质量乘以有机物中某元素的，再除以该元素原子的，得出有机物分子中该元素的；用同样的方法求出分子中其它元素的，确定有机物的分子式。
注意：
计算出的原子数目取整数，四舍五入。
例1、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该烃的实验式为。
又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为。
例2、某有机化合物A含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0%，它的相对分子质量为94，该有机物的分子式为。
2．碳原子的成键方式及特点
（1）碳原子的成键方式：
碳原子最外层有电子，既不易失去电子形成，也不易得到电子形成。
碳原子通过与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成化合物。
（2）甲烷分子的几何构型为。
烷烃分子中，任何一个碳原子直接结合的四个原子均形成与此类似的结构。
（3）碳原子成键特点：
碳原子不仅能与氢原子或其他非金属原子形成键，碳原子之间也能形成键，可以是键，键和键，碳原子还可以连接成稳定的碳链，碳链可以带有链，还可以结合成，导致有机物种类繁多。
3．依据官能团对有机化合物进行分类
（1）官能团是。
（2）下表是依据官能团对物质进行的分类，填写下列表中的空白：
物质类别
典型代表物的结构简式和名称
官能团结构简式和名称
乙烯
乙炔
-C≡C-
C2H5Br
CH3CH2OH
乙醇
-OH
C6H5OH
CH3OCH3
甲醚
CH3CHO
CH3COCH3
乙酸
-COOH
CH3COOCH2CH3
4．根据官能团的结构特点认识常见有机化合物的主要化学性质
（1）烷烃：
烷烃是分子中碳原子之间以键相连的烃。
在条件下，甲烷能与氯气发生反应，生成一氯甲烷等，化学方程
为（只写一个）。
（2）烯烃：
烯烃的官能团是（填结构简式）
氧化反应：
乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，实验现象；
加成反应：
乙烯通入溴的四氯化碳溶液，实验现象，反应的化学方程式为；在一定条件下，乙烯还能与卤化氢、、、
发生加成反应，生成卤代烃、乙醇和乙烷。
乙烯生成聚乙烯的反应属于反应。
小结：
烯烃含有官能团，能构发生反应、反应和反应。
（3）炔烃：
炔烃分子的官能团是（填结构简式）
氧化反应：
乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，实验现象；
加成反应：
乙炔通入溴的四氯化碳溶液，实验现象，反应的化学方程式为，；氯乙烯是制备聚氯乙烯塑料的原料，由乙炔制备氯乙烯的化学方程式为。
小结：
炔烃的化学性质与相似，容易发生反应和反应，都能使溶液和溶液褪色。
（4）芳香烃：
苯分子结构比较，（填“能”或“不能”）被酸性高锰酸钾溶液氧化。
①取代反应：
苯与溴反应的化学方程式为；
苯与浓硝酸反应的化学方程式为。
②加成反应：
苯与氢气反应的化学方程式为。
（5）卤代烃：
卤代烃的官能团是（写名称）
取代反应：
溴乙烷与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为；
消去反应：
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学方程式为。
（6）醇：
醇的官能团为（填名称）。
主要化学性质：
消去反应：
乙醇在浓硫酸的作用下，加热到℃时发生消去反应，断裂的化学键是（填序号，下同），化学方程式是；
取代反应：
乙醇和氢溴酸混合加热发生取代反应，断裂的化学键是，化学方程式为；
氧化反应：
在铜或银催化的条件下与氧气发生反应，断裂的化学键是，化学方程式为；
另外，乙醇还可以被酸性溶液氧化，该反应常被交通警察用来检验司机师傅是否驾车。
（7）苯酚：
酚的官能团为（填结构简式）
酸性：
苯酚俗称，与NaOH溶液反应化学方程式为；
取代反应：
向苯酚稀溶液中加入浓溴水，现象是，反应方程式为，该反应用于苯酚的。
（8）醛：
醛类的官能团为（结构简式）
氧化反应：
a、催化氧化生成乙酸：
化学方程式为；
b、银镜反应：
化学方程式为，工业上用此反应制或保温瓶胆，此反应还可以检验的存在；
c、与新制氢氧化铜悬浊液反应：
生成色的沉淀，化学方程式，该反应用来检验的存在。
加成反应：
化学方程式为
（9）羧酸：
羧酸的官能团为（填名称）。
羧酸有性，羧酸与醇可以发生反应，化学方程式为。
（10）酯：
酯的官能团为：
（名称）。
酯能够发生反应。
乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式为；在碱性条件下水解的化学方程式为。
5.能正确书写常见有机化合物分子的结构式和结构简式
甲烷的结构式是、乙烷的结构式是、丙烷的结构简式是。
烯烃是含有碳碳双键的不饱和链烃。
在书写烯烃的结构简式和结构式时双键不能省略。
乙烯的结构简式是CH2=CH2，结构式是
丙烯的结构简式是，结构式是
炔烃时含有碳碳三键的不饱和链烃。
书写时要写出三键。
乙炔的结构简式是，结构式是
丙炔的结构简式是CH3-C≡CH，结构式是
苯的结构简式是 和 、结构式是
甲苯的结构简式是 ，对二甲苯的结构简式是 ，邻二甲苯的结构简式是 ，间二甲苯的结构简式是 。
卤代烃：
写出以下物质结构简式
一氯甲烷，1，2-二溴乙烷，氯乙烯，溴苯
甲醇的结构简式是，乙醇的结构简式是，结构式是。
乙二醇的结构简式为：
，丙三醇的结构简式为：
。
苯酚的结构简式是。
甲醛
乙醛
分子式
结构式
结构简式
羧酸的官能团为：
，乙酸的结构式为：
，结构简式。
酯的通式为：
，乙酸乙酯的分子式为，结构简式是。
6．有机化合物的某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系
（1）所有的烃都溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈的变化：
沸点逐渐；密度逐渐。
烷烃和烯烃常温下的状态随着增多，由过渡到、。
（3）苯和甲苯在常温下都是液态，密度比水小，溶于水，易溶于有机溶剂。
（4）卤代烃：
状态：
常温下，一氯甲烷为，氯仿、四氯化碳、溴乙烷、溴苯为。
溶解性：
氯仿、四氯化碳、溴乙烷、溴苯等溶于水，密度比水。
（5）醇：
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，的沸点高，这是由于醇分子间形成键。
甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶，原因是它们与形成了氢键。
同碳原子数的醇，羟基数目越多，沸点，这是因为羟基数目增多，使得分子间形成的增多增强。
（6）苯酚：
纯净的苯酚为色体，但放置时间较长的苯酚往往是色。
苯酚有气味，易溶于。
常温下在水中的溶解度，当温度高于65℃时，苯酚与水。
苯酚有毒，如果不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤
（7）常温下，乙醛、乙酸是体，能跟水、乙醇等溶。
（8）常温下，乙酸乙酯是色味的体。
溶于水，密度比水（填“大”或“小）。
7.同分异构体
化合物具有相同的，但不同，因而产生了上的差异，这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构体现象的化合物互为。
同分异构的类型：
（1）碳链异构：
由于不同，产生的异构现象；烃中的同分异构体均为
碳链异构。
丁烷（C4H10）有种同分异构体，它们的结构简式为、
；C5H12有种同分异构体，它们的结构简式为、
、。
（2）位置异构：
在碳链中的不同产生的同分异构。
与1-丁烯
（CH2＝CHCH2CH3）互为位置异构的烯烃，其结构简式为，
与1-丁烯互为碳链异构的烯烃，其结构简式为。
（3）官能团异构：
有机物分子式相同，但具有不同的同分异构叫做官能团异构。
链烃A与CH3CH2C≡CH互为官能团异构，A的结构简式为；
二甲醚（CH3OCH3）与（填写结构简式，下同）互为官能团异构；丙酮
（CH3COCH3）与互为官能团异构；CH3COOH与、
和互为官能团异构。
（4）烯烃的顺反异构：
由于与相连接的两个原子不能旋转，导致原子或原子团在不同产生的异构。
当烯烃的两个双键碳原子各连接了个不同的原子或原子团时，会产生顺反异构。
两个相同的原子或原子团位于为顺式，两个相同的原子或原子团位于
为反式。
顺-2-丁烯的结构简式为、反-2-丁烯的结构简式为。
8.简单的烃类化合物、饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸命名
（1）烷烃的系统命名法（基本步骤和原则）
“选主链，定某烷”。
原则是选____________碳链为主链；
[注意]当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链
给主链碳原子编号。
[注意]当分别从两端编号，第一个取代基的位次相同时，要使各取代基的位次之和最小。
按取代基在前，主链名称在后的次序，写出该烷烃的名称。
[注意]相同的取代基可合并，位置之间用“，”隔开，位置与取代基之间用“-”的正确使用。
（2）烯烃、炔烃的系统命名法
烯烃、炔烃等含有官能团的化合物，命名时要遵循“官能团优先”的原则。
选主链时，必须选的最长碳链为主链；例如，给化合物
命名时，主链上的碳原子数是4个，而不是5个。
给主链碳原子编号时，要给官能团（双键、三键）编小号，从
最近的一端编起，而不是从离取代基近的一端编。
如，给化合物
命名时，甲
基的位次应该是位而不是2位。
③写名称时，在写取代基位次、名称后，要注明官能团的位置。
如
命名为；
命名为。
④在命名多官能团的烯烃或炔烃时，要注明双键或三键的个数及各个双键、三键的位
如CH2=CH-CH=CH2命名为；
命名为。
（3）苯的同系物的命名
苯的同系物的命名一般以为母体，把看做取代基。
如，
命名为；
命名为；
命名为（填系统命名）。
（4）饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸的命名
命名时要遵循“官能团优先”的原则。
选主链时，必须选的最长碳链为主链；
给主链碳原子编号时，要给官能团（–OH、–CHO、–COOH）编小号；
写名称时，在写取代基位次、名称后，要注明官能团的位置。
例如：
CH3CH（CH3）CH2CHO命名为；CH3CH2CH2COOH命名为。
9.同系物
把相似，在分子组成上相差的物质互称同系物。
10.常见有机化合物的习惯命名
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。
碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
注意烷烃中“正、异、新”和苯的同系物中“邻、间、对”的用法。
11.基团之间的相互影响
（1）甲苯-----苯环与甲基的相互影响
由于和之间的相互作用，使苯和甲苯化学性质既又。
填写下列表格，并得结论
项目
苯
甲苯
①各取2ml分别滴入
溴水振荡、静止
实验现象：
实验现象：
②各取2ml分别滴入
KMnO4（H+）溶液
实验现象：
实验现象：
③
与浓硫酸、浓硝酸反应
温度
化学方程式
结论：
苯和甲苯与溴水（填“反应”或“不反应”）；
甲苯（填“能”或“不能”，下同）被酸性KMnO4溶液氧化，苯。
甲苯苯环上的氢原子比苯更（填“容易”或“难”）被取代，甲基和苯环的相互影响使甲基和苯环上的氢原子都变。
（2）苯酚-----苯环与羟基的相互影响
苯环对羟基的影响-----苯酚的性
苯环对羟基的影响使得酚羟基比醇羟基，苯酚的酚羟基在水溶液中能够发
生，显示弱酸性，能与NaOH反应；乙醇（填“有”或“没有”）酸性，
（填“能”或“不能”）与NaOH反应。
酚羟基对苯环的影响------使羟基邻、对位上的氢原子变。
苯和苯酚发生溴代反应对比：
项目
苯
苯酚
反应条件
化学方程式
结论：
苯酚比苯（填“难”或“易”）发生取代反应。
【基础训练】
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1、下列物质中不属于醇类的是
A．C6H5-CH2OHB．C6H5-OH
C．
D．CH3CH2OH
2、下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.C6H5-CH2OH酚类-OHB.CH3CH2COOH羧酸-COOH
C.CH3COCH3醛类-CHOD.H3CCH2CH3烃类–CH3
3、下列有机物中属于芳香烃的是
4、下列说法正确的是
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
5、下列物质不能使溴水褪色的是
A．CH2=CH2B．CH3CH3C．CH3C≡CHD．CH3CH=CH2
6、下列物质中，一定不能使溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色的是
A.C2H4B.C3H6C.C5H12D.C4H8
7、下列物质能发生银镜反应的是
A.乙烷B.乙烯C.乙醛D.乙酸
8、下列有机物能跟浓溴水反应出现白色沉淀的是
A.苯酚B.乙烯C.乙醛D.乙酸
9、乙酸乙酯在氢氧化钾溶液中水解，得到的产物是
A.乙酸钾B.乙酸C.乙醇钠D.甲醇
10、1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应
A.产物不同B.有机产物有多种
C.碳氢键断裂的位置不相同D.碳氢键断裂的位置相同
11、下列有机物中，不溶于水的是
A．苯B．乙醇C．乙醛D．乙酸
12、可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是
A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯C.水和硝基苯 D.苯和汽油
13、下列各组混合物中，可以用分液漏斗进行分离的是
A．苯和水B．乙醛和水C．酒精和水D．乙醛和乙醇
14、下列物质难溶于水的是
A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.CH3COOHD.CH3COOC2H5
15、下列物质中，易溶于水的是
A．纤维素B．苯C．乙酸D．油脂
16、下列物质中,难溶于水且密度比水大的是
A.苯B.甲苯C.溴乙烷D.乙醇
17、下列物质中，难溶于水且密度比水小的是
A.硝基苯B.溴苯C.溴乙烷D.乙酸乙酯
`18、某有机物的结构简式为CH3CH2C=CH-CHO该有机物不可能发生的化学反应是
Cl
A.水解B.酯化C.加成D.氧化
19、下列物质中①乙烯②乙烷③乙醇④乙炔⑤甲苯⑥苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A.②B.②⑥C.②③⑥D.②⑤⑥
20、下列各化合物中能发生酯化、氧化、加成、取代4种反应的是
A．
B．
C．
D．CH3CH2CH3
21、下列有机物既能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色的是
22．下列各组物质中，互为同分异构体的是
A．CH2＝CH2和CH2＝CH－CH3
B．CH2＝CH－CH2－CH3和CH3－CH＝CH2
C．HCOOCH2CH3和CH3CH2COOH
D．和
23．下列各组物质中，属于碳链异构的是
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2B．CH≡CC2H5和CH3CH2C≡CH
C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3COOH和HCOOCH3
24．下列分子式只表示一种物质的是
A．C2H6B．C2H4Br2C．C2H6OD．C2H4O2
25．下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是
A．C2H4B．C3H8C．CH2Cl2D．C3H7Cl
26．下列各组物质中，不能互为同系物的是
A．CH3OH与CH3CH2OHB．
与
C．
OH与
CH2OHD．CH≡CH与CH≡C—CH3
27．下列物质一定互为同系物的是
A．①和③B．①、②和③C．④、⑥和⑧D．④和⑧、⑤和⑦
28．可用来鉴别苯和甲苯的试剂是
A．水B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．氢氧化钠溶液
29．下列物质中，不能与NaOH溶液反应的是
A．CH3COOHB．CH3CHOC．CH3CH2BrD．
OH
30．下列物质中加入过量浓溴水，产生白色沉淀的是
A．CH2＝CH2B．C6H6C．C6H5CH3D．C6H5OH
31．已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO，下列说法中不正确的是
（A）它可使酸性高锰酸钾溶液褪色（B）它可跟银氨溶液生成银镜
（C）它可使溴水褪色（D）它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H20O
32．某有机物的结构简式为HOCH2CHBrCH2C（CH3）CHO，该有机物不可能发生的化学反应是（）
水解
酯化
加成
氧化
消去
加聚
A．
B．
C．
D．
二、填空题
1、下列物质中：
甲烷、乙炔、乙烯、乙醛和环丙烷，其中含有C=C的是（填“名称”），含有碳环的是________，含有-C≡C-的是______。
2、写出下列有机物的结构简式
（1）异戊烷_________
（2）甲酸乙酯___________（3）甲苯（4）丙烯______
（5）对甲基苯酚
3、决定有机物化学特性的原子或原子团叫做____。
醇的官能团是_____（填“结构简式”，下同）；醛的官能团是______；羧酸的官能团是_______；酯的官能团是________。
4、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类，把正确答案填写在题中的横线上：
（1）芳香烃；
（2）卤代烃；
（3）醇；（4）酚；
（5）醛；（6）酮；
（7）羧酸；（8）酯。
5、在①乙醇②乙酸两种物质的化学性质中，能与碳酸钙反应生成二氧化碳的是_______（填“序号”）；能与金属钠反应生成氢气的是______；能够发生反应生成使苹果催熟的气体是______；能够使紫色石蕊试液变红的是_______；两者在一定条件下能够发生酯化反应，化学方程式为____________________________________________。
6、某有机物分子式为C3H6O2,如果该有机物能与碳酸钠溶液反应产生气体，则其结构简式为_______________；如果该有机物能在NaOH溶液作用下水解生成乙醇则其结构简式为_______________________。
7、化合物A的分子式为C3H6O2，有下列转化关系：
其中F能发生银镜反应。
（1）A的名称是；
（2）B的结构简式是；
（3）D中含有的官能团是；
（4）写出C+E→F的化学方程式。
8、有机物A的分子式为C3H6O2,它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。
将B与浓硫酸混合共热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可以做果实催熟剂的无色气体C。
B在一定的温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu（OH）2
悬浊液加热煮沸，有红色沉淀的E生成。
则物质A___________（填“结构简式”，下同）、B________、C_______、D________。
9、下列物质中①甲烷②乙烯③乙醇④乙酸⑤乙酸乙酯⑥溴乙烷⑦乙醛⑧溴苯⑨苯⑩甲苯溶于水的是_________（填序号）。
10、相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,理由是____________，乙醇可以和水以任意比互溶,理由是_____________________。
11、实验测定某有机物元素组成为C：
52.16％,H：
13.14％,其余是O,相对分子质量小于50，试确定该有机物的实验式（最简式）为_________,相对分子质量为_________,分子式为________。
12、含C﹑H﹑O三种元素的有机物A，经燃烧分析实验测定该有机物碳的质量分数为40％，氢的质量分数为6.67％,则该有机物的实验式为________,质谱研究表示，该化合物的相对分子质量为180，则该化合物的分子式是_________。
13、咖啡因分子中各元素的质量分数是：
C：
49.5％，H：
5.20％，O：
16.5％，
N：
28.9％，其摩尔质量是194.1g/mol，则咖啡因的分子式为。
14．组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有种。
15．分子式为C3H8O的链状有机物共有3种，它们的结构简式分别为、
、，其中能够氧化生
成醛的是（填“名称”）。
16．分子式为C4H10O的醇共有种，不能发生催化氧化的
是（填“名称”，下同），能够氧化生成醛的
是和。
17．考虑顺反异构，分子式为C4H8的烯烃共有4种，结构简式分别为
、
、
18．分子式为C8H10的苯的同系物共用4种，它们的结构简式分别为、、
、，它们中苯环上的一溴取代物只有一种的是（填“名称”）。
19．某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是60，其红外光谱图有C－H键、
O－H键、C－O键的振动
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