有机化学第三学期模拟试题及答案2精.docx
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有机化学第三学期模拟试题及答案2精
台州学院化学专业
《有机化学》第三学期模拟试题（2
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（8分（共8题,每题1分
1.TNT
2.R-2-丁醇
1.
CH3
NO2NO2
O2N
2.
CH3
H
H3CH2C
OH3.3-氯环已烯
5.1,4-二氧六环
6.苄基,仲丁基
7.1,7,7-三甲基-二环[2.2.1]庚-2-醇
（1E-1-（间硝基苯基丙烯4.5.
OO
6.CH2-
CH3CH2CHCH
3
7.H38.1,2,3-苯三酚
二、选择一个正确的答案,填写在括号内。
（15分（共5题,每题3分
1、分子式为C3H6O的有机物,其红外光谱中在1800cm-1处有强吸收,而其核磁共振谱中出现三组吸收峰,,该有机物是（A
3.
H
Cl4.
CH2CH3H
H
NO2
8.OHOH
HO
A.CH3CH2CHO
B.CH3CCH3O
C.CH2CHCH2OH
D.OH
2、下列物质分子内消去HBr的活性次序（D
（1CHBrCH
3
.（2
CHBrCH
3
NO2
（3
CHBrCH
3OCH
3
（4
CHBrCH
3
CH3
A.（1>（2>（3>（4
B.（2>（1>（4>（3
C.（4>（3>（2>（1
D.（3>（4>（1>（2
3、比较下列物质发生Diels-Alder反应活性（C
A
BCH3
CCH3O
DCl
4、在下列反应中以SN1反应
产物是（C
A、内消旋体
B、构型保持
C、外消旋体
D、构型改变5、下列化合物中酸性最大的是（A
A、苯磺酸
B、苯甲酸
C、苯酚
D、对硝基苯酚
三、完成下列反应式或填写反应条件（21分（共14空格,每空格1.5分
1.
NBS
+
（
1.
Br
2.
CH3
26
（
（
2.
HCH3
OHH
HCH3
H
BH2,
3.
KMnO
4/H
+
3.
COOHCOOH
CHBrCH3+NaOHCHOHCH3
4.
CH22
CH3
+HBr4.
CH3-C-CH=CH2
CH3
Br
+
CH3-C=CH-CH2Br
CH3
5.
OH
HSO
（
（
OHHH
OH
5.
⑴CH
3COOOH
⑵H
3O
+
6.
CHOH
CH3CH3
22724
Mg
H2O/H
1.I+NaOH
2.H2O/H
（
（
（
7.
OH
（
OH
Br
6.7.
CH3COCH
3
（CH33CCOCH
3
（CH33CCOOH
CS2-Br2,0℃
8
CH3CH2OH
NaBr24
MgEt2O
1.CH3CHO
2.H2O/H
+
（
（
（
8
CH3CH2Br
CH3CH2MgBr,CH3CH2CH（OHCH
3
四、回答下列问题（12分（共3题,每题4分1、已知反应
CH3CH=CHCH
2OH
CH3CH=CHCH
2Cl
CH3CHCH=CH
2
Cl
+
请推测该反应的机理。
解释反应事实。
1、
CH3CH=CHCH2OH
H+
CH3CH=CHCH2Cl
CH3CHCH=CH2
Cl
CH3CH=CHCH2O+H2
CH3CH=CHCH2+
-H2O
CH3CH+CH=CH2
Cl-
Cl-
2、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,指出哪些属于SN2历程,哪些属于SN1历程。
⑴试剂亲核性愈强反应速度明显加快
⑵碱浓度增加反应速度加快
⑶有重排产物
⑷增加溶剂的含水量反应速度明显加快
2、
⑴SN2
⑵SN2
⑶SN1
⑷SN1
3、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速率:
⑴苄醇、对甲基苄醇、和对硝基苄醇。
⑵（CH32CHCH2OH、（CH33COH、CH3CH2（CH3CHOH
3、下列各组醇和溴化氢反应的相对速率:
⑴对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇。
⑵（CH33COH>CH3CH2（CH3CHOH>（CH32CHCH2OH
五、合成（少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选
（25分（共5题,每题5分
1.
CH3I
3
CH3
3
H2SO4
CH3
NO2
Br
2
4
H+
COOH
Br
NO2COOH
Br
NO2
1.
CN
2.
2.CH2=CHCH3
cat.NH3,O2
CH2=CHCNCH
CH
Cu2Cl2NH4Cl
CH
C
CH
CH2
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CHCN
CN
CH3I3
CH3
3.CH
CCH3
Hg
+3+
CH3COCH
3
Mg2CH2MgBr
CHCOCH
3+
CH2
CCH3CH3OH
4.CHCCH3
Hg
+3+
CH3COCH3
CH3I
MgEtO
CH3MgICH3COCH
3
3+
（CH33COHNa
（CH33CONa
（CH33COHH
+
CH2=C（CH3HBrBrCH2CH（CH
32
33（CH33COCH
2CH（CH32
过氧化物
5.
C
Et
H
Et
H
5.
CH
CHCH2=CH2CH3CH2Br2NaNH2NH3（l
NaC
CNa32CH3CH2C
CCH2CH3
3CC
HEt
Et
H
六、推测结构。
（10分（共2题,每题5分
CH2CCH3CH3OH3.CCH3CH3CH3
OCH2CH
CH3CH3
4.
1、某有机物是分子式为C10H14的芳烃,它的一溴代产物C10H13Br共有5个构造异构体。
该化合物氧化后生成分子式为C8H6O4的酸性物质，而氧化产物一硝化产物只有一种。
请推导该有机物的构造式。
1、答：
根据题意得知，该化合物氧化后生成分子式为C8H6O4的酸性物质，它是二元羧酸化合物，说明是二元取代产物，而氧化产物一硝化产物只有一种，说明是对位产物，加上一溴代产物共有5个构造异构体，有五种氢，应该此有机物为：
CH（CH3CH3（CH32C=C（CH322、分子式为C6H12的有机物可使Br2-CCl4褪色，该化合物的1HNMR谱中，只在δ=1.6处有一个单峰。
试推测该化合物的分子结构式。
2、该化合物的分子结构（CHC=C（CH式:
3232七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。
分（共3题，每题3分）（91、分离提纯苯酚和环已醇。
酸化苯酚环已醇NaOHEt2O水层有机层蒸馏纯环已醇萃取得苯酚2、用化学方法鉴别苯甲醇、苯酚、乙苯。
2、苯甲醇三氯化铁苯酚乙苯不显色显色不显色硝酸铈显色不显色3、用化学方法鉴别仲戊醇、3-戊醇、2-甲基-2-丁醇、1-戊醇。
3、2-甲基-2-丁醇仲戊醇3-戊醇1-戊醇lucas试剂立即混浊微热5分钟后,混浊;微热5分钟后,混浊;长时间加热后混浊;I2NaOH黄色沉淀没有沉淀6
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