有机化学第三学期模拟试题及答案2精.docx

1、有机化学第三学期模拟试题及答案2精台州学院化学专业有机化学第三学期模拟试题(2 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(8分 (共8题,每题1分1. TNT2. R-2-丁醇1.CH 3NO 2NO 2O 2N2.CH 3HH 3C H 2COH 3.3-氯环已烯5. 1,4-二氧六环6. 苄基,仲丁基7. 1,7,7-三甲基-二环2.2.1庚-2-醇(1E -1-(间硝基苯基丙烯4. 5.O O6.CH 2-CH 3CH 2CHCH37.H 38.1,2,3-苯三酚 二、选择一个正确的答案,填写在括号内。(15分(共5题,每题3分1、分子式为C 3H 6O 的有机物,其红外光谱中在

2、1800cm -1处有强吸收,而其核磁共振谱中出现三组吸收峰,该有机物是( A 3.HCl 4.CH 2CH 3HHNO 28.OH OHHOA. CH 3CH 2CH OB. CH 3CCH 3OC. CH 2CH CH 2OHD. OH2、下列物质分子内消去HBr 的活性次序( D (1 CHBrCH3. (2CHBrCH3NO 2(3CHBrCH3OCH3(4CHBrCH3CH 3A.(1(2 (3 (4B. (2 (1 (4 (3C. (4 (3 (2 (1D. (3 (4 (1 (23、比较下列物质发生Diels-Alder 反应活性( C AB CH 3C CH 3OD Cl4、在

3、下列反应中以SN1反应,产物是( C A 、内消旋体B 、构型保持C 、外消旋体D 、构型改变 5、下列化合物中酸性最大的是( A A 、苯磺酸B 、苯甲酸C 、苯酚D 、对硝基苯酚三、完成下列反应式或填写反应条件 (21分(共14空格,每空格1.5分 1.NB S+( 1.Br2.CH 326( ( 2.H CH 3OH HH CH 3HBH 2,3.KMnO4 / H+3. COOH COOHCHBrCH 3+ N aO H CHOHCH 34.CH 22CH 3+HBr 4.C H 3-C -C H=C H 2CH 3Br+C H 3-C =C H-C H 2BrCH 35.OHH SO

4、( ( OH H HOH 5.,CH3COOOHH3O+ 6.CHOHCH 3CH 322724MgH 2O /H1.I +NaOH2.H 2O /H( ( ( 7.OH( OHBr6.7.CH 3COCH3,(CH 33CCOCH3,(CH 33CCOOHC S 2 - B r 2 ,08CH 3CH 2OHNaBr 24Mg Et 2O1.CH 3CHO2.H 2O /H+( ( ( 8CH 3CH 2Br,CH 3CH 2MgBr ,CH 3CH 2CH(OHCH3四、回答下列问题 (12分(共3题,每题4分 1、已知反应CH 3CH=CHCH2OHCH 3CH=CHCH2ClCH 3C

5、HCH=CH2Cl+请推测该反应的机理。解释反应事实。 1、 CH3CH=CHCH2OHH+CH3CH=CHCH2ClCH3CHCH=CH2ClC H3C H=C HC H2O+H2CH3CH=CHCH2+-H2OC H3C H+C H=C H2Cl-Cl-2、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,指出哪些属于SN2 历程,哪些属于SN1历程。试剂亲核性愈强反应速度明显加快碱浓度增加反应速度加快有重排产物增加溶剂的含水量反应速度明显加快2、 S N2 S N2 S N1 S N13、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速率:苄醇、对甲基苄醇、和对硝基苄醇。 (CH32CHCH2OH 、(CH3

6、3COH、 CH3CH2(CH3CHOH3、下列各组醇和溴化氢反应的相对速率:对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇。(CH33COH CH3CH2(CH3CHOH (CH32CHCH2OH五、合成(少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选(25分(共5题,每题5分 1.CH3I3CH33H2SO4CH3NO2B r24H+COOHB rNO2 COOHBrNO21.CN2.2.C H 2=C HC H 3cat.N H 3 ,O 2C H 2=C HC N CHCHC u 2C l 2NH 4ClCHCCHCH 2C H 2=C H-C H=C H 2 C H 2=C HC NCNCH 3I 3C

7、H 33.CHCCH 3Hg+3+CH 3COCH3Mg 2CH 2MgBr CH COCH3+CH 2C CH 3CH 3OH4.CH CCH 3Hg+3+CH 3COCH 3CH 3IMg Et OCH 3MgI CH 3COCH33+(CH 33COH Na(CH 33CONa(CH 33COH H+C H 2=C (C H 3HBr BrCH 2CH(CH3233(CH 33COCH2CH(CH 32过氧化物5.CEtHEtH5.CHCH C H 2=C H 2CH 3CH 2Br 2NaNH 2N H 3(lNaCCNa 32CH 3CH 2CCCH 2CH 33C CH EtEtH

8、六、推测结构。(10分(共2题,每题5分CH 2C CH 3CH 3OH 3.C CH 3CH 3CH 3O CH 2CHCH 3CH 34.1、某有机物是分子式为 C10H14 的芳烃, 它的一溴代产物 C10H13Br 共有 5 个构造 异构体。该化合物氧化后生成分子式为 C8H6O4 的酸性物质，而氧化产物一硝化 产物只有一种。请推导该有机物的构造式。 1、答：根据题意得知，该化合物氧化后生成分子式为 C8H6O4 的酸性物质，它是 二元羧酸化合物，说明是二元取代产物，而氧化产物一硝化产物只有一种，说明 是对位产物， 加上一溴代产物共有 5 个构造异构体， 有五种氢， 应该此有机物为：

9、CH(CH 3 CH 3 (C H 3 2 C = C (C H 3 2 2、分子式为 C6H12 的有机物可使 Br2-CCl4 褪色，该化合物的 1HNMR 谱中，只 在 =1.6 处有一个单峰。试推测该化合物的分子结构式。 2、该化合物的分子结构 (C H C = C (C H 式: 3 2 3 2 七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。 分(共 3 题，每题 3 分） （9 1、分离提纯苯酚和环已醇 。 酸化 苯酚 环已醇 NaOH Et 2 O 水层 有机层 蒸馏 纯环已醇 萃取 得苯酚 2、用化学方法鉴别苯甲醇、苯酚、乙苯。 2、 苯 甲 醇 三氯化铁 苯酚 乙苯 不显色 显色 不显色 硝酸铈 显色 不显色 3、用化学方法鉴别仲戊醇、3-戊醇、2-甲基-2-丁醇、1-戊醇。 3 、 2 -甲 基 -2 -丁 醇 仲戊醇 3 -戊 醇 1 -戊 醇 lu c a s试 剂 立即混浊 微 热 5 分 钟 后 ,混 浊 ; 微 热 5 分 钟 后 ,混 浊 ; 长时间加热后混浊; I2 NaOH 黄色沉淀 没有沉淀 6