人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法.docx
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人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
4.了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤
【议一议】
1．试分析实验式和分子式有何异同？
二、有机化合物的分离、提纯
1．蒸馏
2．重结晶
（1）原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯有机物的常用方法。
（2）溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度，冷却后易于结晶析出。
（3）实验仪器与操作步骤
3．萃取
（1）萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用从固体物质中溶解出有机物的过程。
（2）主要仪器：
、、。
（3）操作要求
加萃取剂后充分，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将放出，并及时关闭活塞，从上口倒出。
【议一议】
2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？
3．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？
4.用CCl4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I2?
三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定
1．元素分析
（1）定性分析：
可确定有机物的。
（2）定量分析：
可确定有机物的化学式。
2．可用质谱法测定有机物的，进而确
定。
3．鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法
（1）化学方法主要是初步鉴别官能团。
（2）物理方法主要有、、、
等方法。
【议一议】
5．某物质的质谱图怎么去看？
怎样去利用质谱图？
四、物质的分离和提纯
1．物质的分离
（1）分离原则
把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。
（2）分离方法
①物理方法：
过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
②化学方法：
加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯
将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。
（1）物质提纯的原则
①不增：
在提纯过程中不增加新杂质；
②不减：
在提纯过程中不减少被提纯物；
③易分离：
被提纯物与杂质易分离；
④易复原：
在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
（2）提纯的方法
①杂转纯
将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
②杂变沉
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。
如食盐水中混有BaCl2，可加过量的Na2CO3，把Ba2＋转化成BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加入盐酸。
③杂转气
加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。
④溶剂分
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。
如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。
3．有机物分离与提纯的常用方法总结
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
分液
分离、提纯互不相溶的液体混合物
分液漏斗
分离硝基苯与水
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液
蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器
分离乙醛与乙醇
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中的乙烯
过滤
分离不溶性的固体和液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
渗析
除去胶体中的小分子、离子
半透膜、烧杯
除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖
盐析
胶体的分离
——
分离硬脂酸钠和甘油
上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。
最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
【例1】 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/（g·cm－3）
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
（1）在a中加入15mL苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是
。
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是__________________________________
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填入正确选项前的字母）。
A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取
（4）在该实验中，a的容积最适合的是________（填入正确选项前的字母）。
A．25mLB．50mLC．250mLD．500mL
变式训练1 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？
将答案填在横线上。
（1）H2O（NaCl、MgCl2）____________________________；
（2）CH3OH（H2O）__________________________________；
（注：
CH3OH为甲醇，沸点为64.7℃）
（3）
（NaCl）__________________________；
（4）
（Br2）_______________________________。
五、有机物分子式及结构式的确定
1．有机物分子式的确定
（1）有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
（2）确定分子式的方法
①直接法
有机物的密度（或相对密度）――→摩尔质量――→1mol有机物中各原子的物质的量――→分子式。
②最简式法
各元素的质量分数最简式
分子式。
③余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
＝
＝A……
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等）。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。
常用的化学方程式有：
CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O
CxHyOz＋
O2
xCO2＋
H2O
2．有机物结构式的确定
（1）根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。
例如C2H6，只能是CH3CH3。
（2）通过定性实验确定
实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有
，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
（3）通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。
（4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
（5）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。
【例2】 为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）A的分子式是___________________________________。
（4）A的结构简式为__________________________________。
变式训练2 分子式为C2H4O2的结构可能有
和
两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用____________或_____________。
（1）若为
，则红外光谱中应该有________个振动吸收，核磁共振氢谱中应有________个峰。
（2）若为
，则红外光谱中有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
当堂检测
1．下列分离或除杂的方法不正确的是（ ）
A．用分液法分离水和酒精
B．用蒸馏法分离苯和溴苯
C．用重结晶方法提纯苯甲酸
D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是（ ）
A．该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H的原子个数比为1∶2
C．有机物中必定含氧
D．有机物中必定不含氧
3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（ ）
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
4．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（ ）
A．CH3CH2CH3 B．CH3—O—CH3
C．
D．
5．将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8℃的液体）和CH3COOH分离的正确方法是（ ）
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
6．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气
（1）________分离饱和食盐水与沙子的混合物。
（2）______从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
（3）________分离水和汽油的混合物。
（4）________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。
（5）________除去混在乙烷中的乙烯。
（6）________提取碘水中的碘。
分层练习
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（ ）
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
2．下列实验方案不合理的是（ ）
A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
3．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。
则可能是下列物质中的（ ）
A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OH
C．
D．CH3CH2CHO
4．设H＋的质荷比为β，其有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）
A．甲醇（CH3OH）B．甲烷
C．丙烷D．乙烯
5．下列实验操作中错误的是（ ）
A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口
C．可用酒精萃取碘水中的碘
D．除去淀粉中NaCl杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离
6．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。
下列有关叙述中，正确的是（ ）
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．除去乙烷中少量的乙烯：
光照条件下通入Cl2，气液分离
D．乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液
7．为了提纯下表所列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是
（ ）
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷（己烯）
溴水
分液
B
淀粉溶液（NaCl）
水
过滤
C
CH3CH2OH
（CH3COOH）
CaO
蒸馏
D
CO2（SO2）
Na2CO3溶液
洗气
8．某化学兴趣小组在查阅资料时发现：
实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
试根据上述信息回答下列问题：
（1）操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。
（2）操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。
（3）操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。
（4）如右图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是________（填“a”、“b”、“c”或“d”），该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________，收集产品甲的适宜温度为________。
9．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
请写出图中圆括号内适当的试剂，方括号内所用的分离方法，方框内所分离的有关物质的化学式。
10．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5 二硝基萘（
）、1,8－二硝基萘（
）的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。
利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8 二硝基萘，应采用的方法是（ ）
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
11．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（ ）
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤
12．甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。
实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。
（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是__________________
______________________________________________________。
（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是________________________________________________
________________________。
（3）实验过程中，可循环使用的物质有________、________。
（4）实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是______，其原理是__________
______________________________________________________________。
13．电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
（1）产生的氧气按从左到右方向流动，所选装置各导管的连接顺序是________________________________________________________________；
（2）C装置中浓硫酸的作用是__________________________________________
（3）D装置中MnO2的作用是__________________________________________
（4）燃烧管中CuO的作用是___________________________________________
（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的实验式为________；
（6）要确定该有机物的分子式，还要知道______________________________
14．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。
已知：
密度/（g·cm－3）
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
—103
83
难溶于水
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是________，导管B除了导气外还具有的作用是________________________________________________________________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________________
__________________________________。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从________口进入。
蒸馏时要加入生石灰，目的是______________________________________________________
________________________________________________________________。
③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
15．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。
试通过计算填空：
（1）A的相对分子质量为：
____________。
（2）将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。
（2）A的分子式为：
________________
_____________________________________________________。
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。
（3）用结构简式表示A中含有的官能团__________、________。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：
（4）A中含有______种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式为________。
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