人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法.docx

1、人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第四节研究有机化合物的一般步骤和方法目标导航1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。4.了解研究有机物的基本步骤。一、研究有机化合物的一般步骤【议一议】1试分析实验式和分子式有何异同？二、有机化合物的分离、提纯1蒸馏2重结晶 (1)原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。(2)溶剂的选择

2、杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。(3)实验仪器与操作步骤 3萃取(1)萃取原理液液萃取利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用 从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)主要仪器： 、 、 。(3)操作要求加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。 【议一议】2在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？3分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？ 4.用CCl4从

3、碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I2? 三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定1元素分析 (1)定性分析：可确定有机物的 。 (2)定量分析：可确定有机物的化学式。2可用质谱法测定有机物的 ，进而确 定 。 3鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法 (1)化学方法主要是初步鉴别官能团。 (2)物理方法主要有 、 、 、 等方法。 【议一议】5某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？四、物质的分离和提纯1物质的分离 (1)分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。(2)分离方法物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、

4、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。 2物质的提纯 将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则 不增：在提纯过程中不增加新杂质； 不减：在提纯过程中不减少被提纯物； 易分离：被提纯物与杂质易分离； 易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。 (2)提纯的方法杂转纯将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHC

5、O3全部转化为Na2CO3。杂变沉加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加过量的Na2CO3，把Ba2转化成BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加入盐酸。杂转气加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。溶剂分加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。3有机物分离与提纯的常用方法总结 分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇洗气分离、提纯气体

6、混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠渗析除去胶体中的小分子、离子半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖盐析胶体的分离分离硬脂酸钠和甘油上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。【例1】溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/(gcm3)0.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完

7、。装置d的作用是 。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_ (3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母)。A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。A25 mL B50 mL C250 mL D500 mL变式训练1除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什

8、么？将答案填在横线上。 (1)H2O(NaCl、MgCl2)_； (2)CH3OH(H2O)_； (注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 )(3)(NaCl)_；(4)(Br2)_。五、有机物分子式及结构式的确定1有机物分子式的确定 (1)有机物组成元素的推断 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。(2)确定分子式的方法直接法有机物的密度

9、(或相对密度) 摩尔质量 1mol有机物中各原子的物质的量 分子 式。最简式法各元素的质量分数最简式分子式。余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。A其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHy O2 xCO2H2OCxHyOz O2 xCO2H2O2有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是

10、CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个OH。 (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 (5)可用红外光谱、核

11、磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。【例2】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题： (1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)A的分子式是_。(4)A的结构简式为_。变式训练2分子式为C2H4O2的结构可能有和两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用_或_。(1)若为，则红外光谱中应该有_个振动吸收，核磁共振氢谱中应有_个峰。(2)若为

12、，则红外光谱中有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。 当堂检测1下列分离或除杂的方法不正确的是( )A用分液法分离水和酒精B用蒸馏法分离苯和溴苯C用重结晶方法提纯苯甲酸D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体2某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是()A该有机物中C、H、O的原子个数比为123B分子中C、H的原子个数比为12C有机物中必定含氧D有机物中必定不含氧3二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁

13、共振氢谱4下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )ACH3CH2CH3 BCH3OCH3C D5将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 的液体)和CH3COOH分离的正确方法是( )A加热蒸馏B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸D和Na反应后进行分离6选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤G洗气(1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_分离CCl4(沸点为76.75 )和

14、甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘。分层练习1研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是()A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团2下列实验方案不合理的是( )A用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳3核磁共振氢谱是指有机物分子中的

15、氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO4设H的质荷比为，其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是()A甲醇(CH3OH) B甲烷C丙烷 D乙烯5下列实验操作中错误的是()A分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D除去淀

16、粉中NaCl杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离6物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是()A乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯B在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质C除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离D乙醇中含乙酸杂质，加入碳酸钠溶液洗涤，分液7为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤CCH3CH2

17、OH(CH3COOH)CaO蒸馏DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗气8某化学兴趣小组在查阅资料时发现：实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ，苯甲酸的熔点为121.7 ，沸点为249 ，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：试根据上述信息回答下列问题：(1)操作的名称是_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名称是_，产品甲是_。(3)操作的名称是_，产品乙是_。(4)如右图所示，操作中温度计水银球上沿放置的位置应是_(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、

18、温度计外，还需要的玻璃仪器是_，收集产品甲的适宜温度为_。9现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请写出图中圆括号内适当的试剂，方括号内所用的分离方法，方框内所分离的有关物质的化学式。10在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5二硝基萘()、1,8二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采用的方法是( )A蒸发浓缩结晶B向滤液中加水后过滤C用Na2CO3溶液处理滤液D将滤液

19、缓缓加入水中并过滤11某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量A B C D12甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是_。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是_。(3)实验过程中，可循环使用的物质有_、_。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是_，其原理是_。13电炉加热时用纯氧气氧化

20、管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。(1)产生的氧气按从左到右方向流动，所选装置各导管的连接顺序是_；(2)C装置中浓硫酸的作用是_(3)D装置中MnO2的作用是_(4)燃烧管中CuO的作用是_(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的实验式为_；(6)要确定该有机物的分子式，还要知道_14某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：密度/(gcm3)熔点/沸点/溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0

21、.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因

22、是_。a蒸馏时从70 开始收集产品b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点15有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：_。(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。(2)A的分子式为：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团_、_。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为_。