名校联盟上海市上海理工大学附属中学高中化学选修五 烃的衍生物 学案.docx

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名校联盟上海市上海理工大学附属中学高中化学选修五烃的衍生物学案

一、学习目标：

1、卤代烃的水解反应和消除反应（B）

2、溴乙烷的化学性质（B）

3、一元醇的分子组成通式（B）

4、一元醇的分子结构特点（B）

5、一元醇的化学性质（B）

6、乙二醇的分子结构？

（B）

7、乙二醇的用途（A）

8、丙三醇的分子结构（B）

9、丙三醇的用途（A）

10、苯酚的分子结构（B）

11、苯酚的化学性质（B）

12、乙醛的化学性质（B）

13、一元醛的通式、分子结构特点（B）

14、醛的化学性质（B）

15、乙酸的化学性质（B）

16、一元羧酸的通式、分子结构特点（B）

17、羧酸的化学性质（B）

18、乙酸乙酯的水解反应（B）

19、酯的用途（A）

20、酯的性质（B）

21、油脂水解及用途（A）

22、氨基酸的组成（A）

二、重点、难点

1、消除反应

2、卤代烃的取代反应

3、乙醇的卤代反应

4、苯酚的弱酸性

5、醛的氧化反应

6、酯化反应

7、酯的水解反应

三、学习内容

溴乙烷

1、溴乙烷的分子结构

分子式为：

_____________，结构式为：

_____________，结构简式为:

_____________,官能团为：

_____________。

2、溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是_______色、________溶于水、密度比水__________的液体

易溶于_____________。

3、溴乙烷的化学性质

（1）水解

（2）消去

4、卤代烃中卤元素的检验

检验步骤：

（1）

（2）

（3）

注意：

卤代烃的水解是在碱性条件下进行的，而卤离子的检验要在酸性条件下，故在用硝酸银检验卤离子之前，一定要将溶液酸化至溶液呈酸性。

5、卤代烃的一般通性

物理性质：

（1）溶解度

（2）密度

（3）沸点

化学性质

课堂练习：

1、为了证明溴乙烷分子中溴原子的存在，进行下列实验：

（1）加入硝酸银溶液；

（2）加入氢氧化钠；（3）加热；（4）加入蒸馏水；（5）加入稀硝酸至溶液呈酸性；（6）加入氢氧化钠的乙醇溶液。

请指出实验操作步骤的合理顺序为（）

A

（2）（3）（5）

（1）B、

（1）

（2）（3）（4）

C

（2）（3）（4）（5）D、（6）（3）

（1）（5）

2、根据下面的反应路线及所给信息填空。

（一氯环已烷）

（1）A的结构简式是，名称是。

（2）①的反应类型是，③的反应类型是。

（3）反应④的化学方程式是

。

3、分子式为C4H9Cl的同分异构体有_______种。

4、下列反应的生成物为纯净物的是（）

A、甲烷与氯气光照B、氯乙烯加聚

C、乙烯和氯化氢加成D、丙烯和氯化氢加成

5、聚氯乙烯的缩写符号是“PVC”,它是当今世界上产量最大，应用最广的热塑性塑料之一，下列说法正确的是（）

A、聚氯乙烯的单体是CH3CH2ClB、聚氯乙烯保鲜膜最适合用来包装食品

C、聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色D、聚氯乙烯是高分子化合物

乙醇：

1、结构和官能团

2、化学性质：

（1）与活泼金属反应

与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要________。

（2）与氢卤酸反应

实验装置：

实验现象：

实验结论

方程式：

通常用NaBr和浓硫酸的混合物来代替HBr

（3）氧化反应

●燃烧：

现象：

●催化加氢：

方程式：

操作：

现象：

醇氧化规律：

醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子所决定的，如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子，则此醇可以被氧化为_______；如果羟基所连的碳原子上由一个氢原子，则此醇被氧化为_______，如果羟基所连的碳原子无氢原子，则此醇____________。

（4）取代反应（分子间脱水）

（5）消去反应

有机化合物在适当的条件下，由一个分子脱去一个小分子，而生成_________的反应，叫做消去反应。

（6）酯化反应

3、乙醇的制法

醇

1、概念

2、醇类的物理性质及变化规律

（1）沸点

（2）溶解性

3、几种重要的醇

甲醇：

有毒，能使双目失明。

工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料。

乙二醇和丙三醇：

都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇还用作汽车的防冻剂，丙三醇用于配制化妆品。

固体酒精和无水酒精：

（1）固体酒精不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙溶液混合而成的一种白色固体态凝胶。

（2）含乙醇99.5%（体积分数）以上的酒精称为无水酒精。

苯酚

1、苯酚的分子结构特征

苯酚的分子式为：

________，结构简式：

________，结构特点________。

俗称：

2、苯酚的物理性质

（1）熔沸点：

（2）颜色_________，气味____________

（3）溶解度：

（书P164-课堂实验）

3、苯酚的化学性质

（1）弱酸性（书P165-探究与实践）

与碳酸和碳酸氢根离子的酸性的比较（参考P166-资料库）

（2）取代反应

（3）显色反应

（4）加成反应

（3）苯酚的检验

（4）苯酚的用途

课堂练习：

1、香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是（）

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应

B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应

D．香兰素分子中至少有12个原子共平面

2、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

3、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：

HO－错误！

未找到引用源。

－CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是（）

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

4、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。

下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同

5、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是（）

A．不能发生消去反应B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3

6、某烃类化合物A的质普图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为_______________________；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？

_________（填“是”或者“不是”）；

（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应

的化学方程式为_______________________________________；C的化学名称是___________________；E2的结构简式是________________________；

、

的反应类型依次是_______________________________。

7、从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。

（1）写出D的结构简式

（2）写出B的结构简式

（3）写出第②步反应的化学方程式

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

（5）写出第⑨步反应的化学方程式

（6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。

乙醛

1、分子式结构式官能团

对乙醛的结构简式，醛基可以写为—CHO而不能写成—COH。

2、物理性质：

乙醛是无色、具有刺激性气味的______，密度____于水，沸点为

。

乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

3、化学性质：

从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基（

）相连而构成的化合物。

由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。

例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

（1）加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。

例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

说明：

在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做_____反应。

（2）氧化反应

●在洁净的试管里加入1mL2％的

溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（此时得到的溶液叫做银氨溶液）。

再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象不久可以看到，试管内壁上附着一层___________。

实验结论化合态的银被______，乙醛被______。

说明：

①上述实验所涉及的主要化学反应为：

_________________________________________________________________________

注意：

配制银氨溶液是向

稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。

滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。

银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。

制备银镜时，玻璃要光滑洁净。

玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。

●在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的

溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。

实验现象试管内有_______沉淀产生。

实验结论在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

说明：

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是:

注意：

实验中的

必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量

溶液，NaOH是明显过量的。

乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。

乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

醛类

1、定义：

2、通式：

3、重要性质

4、生成醛的途径

5、检验醛基的方法：

6、典型代表物：

（1）乙醛

（2）甲醛：

结构简式分子中相当于含_____醛基

化学性质：

酮

饱和一元酮的通式_____________，酮类没有___________，___________与银氨溶液，新制氢氧化铜，此性质可用于鉴别醛和酮。

结构简式______________________，官能团是___________。

葡萄糖

1、物理性质：

白色晶体，有甜味，能溶于水

2、组成和结构：

（联系生物学写出分子式，结合性质写出结构式）

结构简式：

CH2OH（CHOH）4CHO

3、化学性质

回忆乙醛性质，写出葡萄糖与银氨溶液以及新制的Cu（OH）2反应方程式。

（1）还原反应：

+H

→

（2）氧化反应：

（3）可燃性

蔗糖：

冰糖、白砂糖样品

分子式：

C12H22O11

物理性质：

无色晶体，溶于水，有甜味

化学性质：

无醛基，无还原性，但水解产物有还原性。

麦芽糖:

物理性质:

白色晶体,易溶于水,有甜味（不及蔗糖）.

分子式:

C12H22O11（与蔗糖同分异构）

化学性质:

（1）有还原性:

能发生银镜反应（分子中含有醛基）,是还原性糖.

（2）水解反应:

产物为葡萄糖一种.

淀粉

1、化学式：

（C6H10O5）n

2、物理性质:

白色、无气味、无味道、粉末状

3、化学性质：

（1）淀粉遇碘变蓝色

（2）水解反应：

（C6H10O5）n+nH2O

nC6H12O6

淀粉葡萄糖

思考：

A·如何证明淀粉没有水解？

B·如何证明淀粉正在水解？

C·如何证明淀粉已完全水解？

4、用途：

是人体的重要能源，工业原料，制葡萄糖和酒精。

淀粉

麦芽糖

葡萄糖

乙醇

C6H12O6

2C2H5OH+2CO2

纤维素

1、分子

结构：

2、物理性质:

白色、无气味、无味道、纤维状、难溶于水和一般有机溶剂

3、化学性质：

（1）水解反应：

（C6H10O5）n+nH2O

nC6H12O6

纤维素葡萄糖

（2）似醇：

与混酸发生酯化反应，生成硝酸酯

课堂练习：

1、下列配制银氨溶液的操作中正确的是

A.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀

B.在洁净的试管中加入1~2mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量

C.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量

D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止

2、有四种有机物

（1）

；

（2）

；

（3）

；（4）葡萄糖，其中既能发生酯化反应，又能发生加成反应，还能和新制的Cu（OH）2浊液反应的是

A．

（1）

（2）B．（3）（4）

C．

（1）（3）D．

（1）

（2）（3）

3、选用一种试剂鉴别下列物质的水溶液：

乙醇、乙酸、甲酸、葡萄糖溶液

A.银氨溶液

B.新制Cu（OH）2悬浊液

C.紫色石蕊试液

D.酸性KMnO4溶液

4、下列实验事实可以用同一反应原理解释的是

A.H2S、SO2都能使溴水褪色

B.SO2、活性碳均能使品红溶液褪色

C.苯、乙醇、纤维素都能与浓硝酸反应

D.福尔马林、葡萄糖都能发生银镜反应

5、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是

A.16%B.37%

C.48%D.无法计算

6、请阅读下列短文：

在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。

当两

个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮都是芳香烃基时，叫芳

香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮

像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。

加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

试回答：

（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式。

（2）下列化合物中不能和银氨溶液反应的是（多选扣分）

a．HCHOb．HCOOHｃ．CH3COCH2CH3ｄ．HCOOCH3

乙酸

1、分子式结构式结构简式

2、物理性质：

无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇

—COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。

羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。

羧基是乙酸的官能团。

3、乙酸的化学性质

（1）、弱酸性

（2）、酯化反应

与醇形成酯

与酚形成酯（严格讲应是乙酸酐）形成酯

与纤维素形成酯（醋酸纤维）

（3）制取乙酸乙酯实验的注意事项

①加入试剂顺序（密度大的加入到密度小的试剂中）

②浓H2SO4的作用（催化、吸水）

③加碎瓷片（防暴沸）

④长导管作用（兼起冷凝器作用）

⑤吸收乙酸乙酯试剂（饱和Na2CO3溶液，其作用是：

吸收酯中的酸和醇，使于闻酯的气味，减小酯在水中的溶解度）

4、工业制法：

A、发酵法

B、乙烯氧化法

羧酸

1、由__________与__________相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为羧基。

饱和一元羧酸的通式为__________。

2、羧酸的分类

低级脂肪酸

（1）乙酸的同系物CnH2nO2如HCOOH、CH3CH2COOH

高级脂肪酸，如：

硬脂酸，软脂酸

（2）烯酸的同系物：

最简单的烯酸CH2=CH—COOH，高级脂肪酸：

油酸

（3）芳香酸，如—COOH

（4）二元酸，如：

COOH、HCOO——COOH等，

COOH

3、羧酸的通性

化学性质与乙酸相似，如都有__________，都能发生__________反应。

4、几种重要的羧酸

（1）甲酸：

既有__________又有__________，所以能表现出__________和__________的性质。

A、具有羧基的性质：

B、具有醛基的性质

（2）常见高级脂肪酸

饱和

不饱和：

（3）苯甲酸

酯类

__________跟__________起反应生成的一类化合物叫做酯。

其通式为__________，饱和一元羧酸一元醇生成的酯的通式为__________，与__________的饱和一元羧酸互为__________。

（1）乙酸乙酯

无色具有香味的液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应：

碱性条件下，酯的水解__________，是上述平衡向__________移动的结果

（2）甲酸酯

HCOOR，由于分子中含有__________，可被新制的氢氧化铜和银氨溶液__________。

氨基酸

1、定义

2、甘氨酸的结构简式

丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸

3、化学性质

（1）酸性

（2）碱性

（3）取代

（4）缩聚

阅读P182-资料库

课堂练习：

1、一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸5min后溶液颜色变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。

取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色。

该有机物可能是

2、巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2—丁醇⑤酸化的KMnO4溶液。

试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是

A.只有②④⑤B.只有①③④

C.只有①②③④D.①②③④⑤

3、下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是

A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水

4、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

下面是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：

_______；名称是______________________________________。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

写出此反应的化学方程式。

5、某种甜味剂A的甜度为蔗糖的200倍，由于它热值低，口感好，副作用小，已在90多个国家广泛使用。

A的结构简式为：

已知：

①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如

②酯比酰胺易水解

请填写下列空白：

（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是和。

（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成、

和。

（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和。

（填写结构简式，该分子中除苯环外，还含有一个6原子组成的环）

方法技巧

1、各类物质的鉴别

物质

加入物质

现象

饱和烃与不饱和烃的鉴别

苯与苯的同系物的鉴别

醇

酚

醛

酮

羧酸

卤代烃中卤元素的检验

酯

2、有机物的分离和提纯

（1）物理方法：

根据物质的物理性质不同，可采用蒸馏、分馏、萃取后分液、过滤等方法进行分离。

（2）化学方法

一般是加入或通过某种试剂进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某个或某些组分被吸收，生成沉淀或气体，或生成与其他物质互不相溶的产物。

再用物理方法进一步分离。

（3）具体实例

方法

不纯物质（括号内为杂志）

除杂试剂

简要的实验方法及步骤

分液

甲烷（氯化氢）

乙烷（乙烯）

苯（苯酚）

苯酚（苯）

乙酸乙酯（乙酸）

乙酸乙酯（乙醇）

硝基苯（二氧化氮）

溴乙烷（乙醇）

苯（甲苯）

溴苯（溴）

蒸馏

乙醇（水）

生石灰

乙醇（乙酸）

氢氧化钠

乙醇（苯酚）

氢氧化钠

乙酸（乙醇）

氢氧化钠、硫酸

3、有机物的结构与溶解性的关系

总体来说，有机物一般不易溶于水，而易溶于有机溶剂。

这是因为有机分子大都是非极性分子或弱极性分子。

根据“相似相溶”的经验规律，因水是极性分子，当某有机物分子中含有亲水基时，则该有机物就可能溶于水。

亲水基：

憎水基：

（1）能溶于水的有机物

A、小分子醇：

甲醇，乙醇，乙二醇，甘油等

B、小分子醛：

甲醛，乙醛，丙醛等

C、小分子羧酸：

甲酸、乙酸、丙酸等

D、低聚糖：

葡萄糖、果糖、蔗糖

E、氨基酸：

（2）不易溶于水的有机物

A、烃类：

烷、烯、炔、芳香烃均不溶于水

B、卤代烃：

C、硝基化合物：

硝基苯，TNT

D、酯：

乙酸乙酯，油脂等

E、醚：

乙醚等

F、大分子化合物或高分子化合物

高级脂肪酸；高分子（塑料，橡胶，纤维）

（3）特殊：

苯酚

在常温时，在水里溶解度不大，当温度高于65摄氏度时，能跟水以任意比互溶。

4、有机物的气味

A、无味：

B、稍有气味：

C、特殊气味：

D、刺激性：

E、甜味：

F、香味：

G、苦杏仁味：