版化学同步新导学案课件 讲义 精练 54.docx
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版化学同步新导学案课件讲义精练54
第二节 芳香烃
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：
从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
一、苯的结构与性质
1．苯的分子组成及结构特点
（1）苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。
（2）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2．苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。
3．苯的化学性质
（1）氧化反应
①苯在空气中燃烧：
燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O。
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）取代反应
①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为：
。
②苯与浓硝酸反应的化学方程式为：
＋HNO3（浓）
＋H2O。
（3）加成反应
一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：
。
（1）从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水（溴的四氯化碳溶液）发生加成反应。
（2）从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。
例1
下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
答案 B
解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。
【考点】苯的综合考查
【题点】苯的结构与性质的综合分析
例2
下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是（ ）
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
答案 D
解析 苯与己烯性质的区别：
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层（上层）则呈橙红色。
苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
【考点】苯的综合考查
【题点】苯的结构与性质的综合分析
相关链接
制取溴苯和硝基苯的实验设计
1．溴苯的实验室制取
（1）反应装置如图所示：
（2）长直导管的作用：
一是冷凝回流；二是导气。
（3）导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。
（4）锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。
（5）反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
纯溴苯为无色液体，密度比水大。
（6）简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：
先用水洗后分液（除去溶于水的杂质如溴化铁等），再用氢氧化钠溶液洗涤后分液（除去溴），最后水洗（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐）、干燥（除去水），蒸馏（除去苯）可得纯净的溴苯。
2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：
（1）水浴加热的好处：
受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：
水浴中。
（2）试剂添加的顺序：
先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。
（3）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。
（4）纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
（5）简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：
依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤（除去硝酸和硫酸），再用蒸馏水洗涤（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐），然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏（除去苯）可得纯净的硝基苯。
二、苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1．苯的同系物的组成和结构特点
（1）苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6（n>6）。
（2）分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
。
2．苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应
①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。
②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋
O2
nCO2＋（n－3）H2O。
③鉴别苯和甲苯的方法：
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
（2）取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为：
＋3HNO3
＋3H2O，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
（3）加成反应
＋3H2
。
3．芳香烃的来源
（1）来源：
通过煤的干馏可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。
（2）芳香烃的应用：
如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
（1）苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。
苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基。
（2）侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。
甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
例3
现有下列六种物质：
（1）不属于芳香化合物的是________。
（2）属于芳香烃的是________。
（3）属于苯的同系物的是________。
答案
（1）④
（2）②③⑤ （3）③
解析 凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香化合物，④中不含苯环，不符合要求；分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有②③⑤；分子中含有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有③。
思维启迪
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下：
例4
（2018·广南县一中月考）在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为（ ）
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
答案 C
解析 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是苯环对侧链产生影响，故选项C正确。
【考点】苯的同系物的化学性质
【题点】苯的同系物性质的综合考查
例5
下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
（苯甲酸）
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
答案 B
解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。
【考点】苯的同系物的化学性质
【题点】苯的同系物性质的综合考查
相关链接
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6）
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。
苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
（1）苯的结构简式可写为“
”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的（×）
（2）苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以
是官能团（×）
（3）符合CnH2n－6（n≥6）通式的烃一定是苯及其同系物（×）
（4）苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式（×）
（5）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（×）
（6）相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同（√）
（7）苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（×）
（8）甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响（×）
2．下列关于苯的说法中，正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式（
）可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
答案 D
解析 从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，A错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B错误；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷，C错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，D正确。
【考点】苯的综合考查
【题点】苯的结构与性质的综合分析
3．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受到影响）的是（ ）
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1mol甲苯与3molH2发生加成反应
A．①③B．②④C．①②D．③④
答案 C
解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
【考点】苯的同系物的化学性质
【题点】苯的同系物性质的综合考查
4．下列说法中正确的是（ ）
A．
都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能发生取代反应
C．
的一氯取代产物有8种
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
答案 B
解析 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故
都不是苯的同系物，A项错误；
是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
【考点】苯及其同系物的结构与性质
【题点】苯及其同系物的结构与性质
题组一 苯的分子结构与性质
1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是（ ）
A．苯能与纯溴发生取代反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1mol苯能与3molH2发生加成反应
D．苯燃烧能够产生浓烟
答案 B
解析 苯不与酸性KMnO4溶液反应，而烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化。
【考点】苯的化学性质
【题点】苯的化学性质的综合
2．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤B．①②③⑤
C．①②③D．①②
答案 A
解析 若苯环结构中存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲苯有两种结构且能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。
【考点】苯的综合考查
【题点】苯的结构与性质的综合分析
3．下列实验能成功的是（ ）
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯
B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
答案 A
解析 溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色，可用溴水进行鉴别；浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离，不能用溴水除去苯中的己烯；制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
【考点】苯的物理性质与应用
【题点】苯的物理性质
4．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．反应①为取代反应，有机产物浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，只生成一种产物
D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，因为苯分子中含有3个碳碳双键
答案 B
解析 反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应：
＋HNO3（浓）
＋H2O，产物有两种，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
【考点】苯的综合考查
【题点】苯的结构与性质的综合分析
题组二 苯的同系物
5．下列说法中，正确的是（ ）
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n－6（n>6，且n为正整数），A、B错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致，C错误。
【考点】苯的同系物的化学性质
【题点】苯的同系物性质的综合考查
6．（2018·张家口市高二下学期段考）下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是（ ）
A．甲苯在30℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应
D．1mol甲苯最多能与3molH2发生加成反应
答案 B
解析 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯环的影响，A错误；甲苯可看作是CH4中的1个H原子被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B正确；甲苯和苯都能与液溴发生取代反应，所以不能说明苯环对侧链有影响，C错误；苯、甲苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D错误。
【考点】苯的同系物的化学性质
【题点】苯的同系物性质的综合考查
7．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（ ）
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
答案 B
解析 要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化；若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。
【考点】苯的同系物的化学性质
【题点】苯的同系物性质的综合考查
8．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（ ）
A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
答案 C
解析 该有机物为
或
苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B项不正确；甲基（—CH3）上所有原子不可能共面，C项正确；
有6种一溴代物，
有5种一溴代物，故该有机物的一溴代物最多有11种，D项不正确。
【考点】苯的同系物结构与性质的综合考查
【题点】苯的同系物结构与性质的综合考查
9．（2018·枣庄八中月考）分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，则该芳香烃的名称是（ ）
A．乙苯B．邻二甲苯
C．间二甲苯D．对二甲苯
答案 D
解析 乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种，A错误；邻二甲苯的一硝基取代物有两种，B错误；间二甲苯的一硝基取代物有三种，C错误；苯环上的一硝基取代物只有一种，所以必然是对称结构，对二甲苯满足此条件，D正确。
【考点】苯的同系物结构
【题点】苯环上取代产物的同分异构现象
10．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系：
＋H2
，下列说法中正确的是（ ）
A．异丙烯苯与苯互为同系物
B．异丙烯苯不能发生取代反应
C．异丙苯的一溴代物有5种
D．0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5mol
答案 C
解析 异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物，A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误；异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12,0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6mol，D错误。
【考点】苯的同系物结构与性质的综合考查
【题点】苯的同系物结构与性质的综合考查
题组三 芳香烃的识别与判断
11．（2018·雄县一中月考）下列物质属于苯的同系物的是（ ）
答案 B
解析 同系物必须是结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物。
苯的同系物中只能含有1个苯环，所以选项B正确。
【考点】苯的同系物
【题点】苯的同系物的结构特点及组成
12．萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，它的结构简式可能是（ ）
答案 C
13．
（1）下列有机物中属于脂肪烃的是________（填序号，下同），属于芳香烃的是________，属于苯的同系物的是________，属于脂环烃的是________。
（2）烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
当用FeBr3作催化剂时，能与液溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是________，它生成一溴代物的化学方程式是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
（1）③④⑥ ②⑤ ⑤ ③④
（2）对二甲苯
解析
（2）根据该烃的性质可知：
该烃分子中无
且含苯环，设分子式为CxHy，
＝8……10，因此其分子式为C8H10。
苯环上的一溴代物只有一种，故A为对二甲苯，可与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。
【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查
【题点】苯的同系物性质的综合考查
14．已知苯与液溴的反应是放热反应，某校学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。
根据相关知识回答下列问题：
（1）实验开始时，关闭K2，打开K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。
一段时间后，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是___________________________________。
（2）实验中能防止倒吸的装置有________（填装置序号）。
（3）反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。
这样操作的目的是_______________，
简述这一操作：
_______________________________________________________。
（4）通过该实验，可知苯与溴的反应是________反应。
答案
（1）小试管中有气泡，液体变为橙红色；有白雾出现；广口瓶内液体中有浅黄色沉淀生成
（2）Ⅲ和Ⅳ （3）除去装置Ⅱ中存有的溴化氢气体，以免HBr逸出污染空气 打开K2，关闭K1和漏斗活塞 （4）取代
解析 苯和液溴在FeBr3（铁和溴反应生成FeBr3）作催化剂的条件下发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，该反应是放热反应，而苯、液溴易挥发，用冷凝的方法减少其挥发。
装置Ⅲ的目的是防止HBr溶于水而引起的倒吸。
通过检验Br－的存在可知该反应是取代反应。
【考点】苯的溴化反应
【题点】溴化反应的有关实验
15．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________；E属于________（填“饱和烃”或“不饱和烃”）。
（2）A→B的反应类型是__________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。
（3）A→C的化学方程式为_______________________________________________。
（4）A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：
__________________
______________________________________________________。
答案
（1）邻二甲苯（或1,2二甲基苯） 饱和烃
（2）取代反应
解析
（1）A（C8H10）与溴单质光照条件下发生取代反应生成B（
），则A是
，化学名称是邻二甲苯（或1,2二甲基苯）；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。
（2）A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构
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