1819 第1章 第3节 有机化合物的命名.docx

1819 第1章 第3节 有机化合物的命名.docx

《1819 第1章 第3节 有机化合物的命名.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《1819 第1章 第3节 有机化合物的命名.docx（13页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

1819第1章第3节有机化合物的命名

第三节　有机化合物的命名

学习目标：

1.了解习惯命名法和系统命名法。

2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。

（重点）3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。

（难点）

[自主预习·探新知]

一、烷烃的命名

1．烃基和烷基

相关

概念

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基

实例

—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基

特点

不带正负电荷，不能独立存在

微点拨：

烷基属于烃基的一种，一般用“R—”表示烷基。

2．烷烃的命名

（1）习惯命名法：

烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。

如C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、

异戊烷、

新戊烷。

（2）系统命名法

①选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②选主链中离支链最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

例如：

命名为2甲基丁烷。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

例如：

命名为2,3甲基己烷。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。

例如：

命名为2甲基4乙基庚烷。

微记忆：

烷烃命名时，1号碳原子上不能有取代基，2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基。

二、烯烃和炔烃的命名

1．将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

2．从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：

CH2===CH—CH2—CH3命名为1丁烯

命名为2甲基2,4己二烯

命名为4甲基1戊炔

微点拨：

烯烃、炔烃命名时，第二个碳原子上可以出现乙基，这与烷烃不同。

三、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。

1．习惯命名法

如

CH3称为甲苯；

CH2CH3称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体：

、

，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

2．系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个碳原子编号，可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

1,2二甲苯

1,3二甲苯

1,4二甲苯

微记忆：

其他芳香烃或苯的同系物，当侧链较复杂或含有不饱和键时，一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。

（　　）

（2）—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。

（　　）

（3）烷基命名时，1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。

（4）CH3CH2

CH2CH3的系统命名为对二乙苯。

（　　）

（5）

命名为3甲基2丁烯。

（　　）

【答案】　

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×

2．有一种烃的结构简式如下：

，主链上的碳原子数是

（　　）【导学号：

40892024】

A．5　　　　　B．4

C．7D．6

A　[烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。

]

3．下列有机物命名正确的是（　　）

A．

　2乙基丙烷

B．BrCH2CH2Br　二溴乙烷

C．CH3

CH3　间二甲苯

D．

　2甲基1丁烯

D　[A分子的名称为2甲基丁烷，A项错误；B分子的名称为1,2二溴乙烷，B项错误；C分子的名称为对二甲苯，C项错误；D项正确。

]

[合作探究·攻重难]

烷烃的命名

[背景材料]

已知某烷烃的结构简式如下：

[思考交流]

结合上述烷烃的结构，回答下列问题：

（1）上述烷烃分子中的最长碳链上的碳原子有几个？

请标出主链上碳原子的编号顺序（从起点到终点）。

（2）用系统命名法给上述烷烃命名。

【提示】　

（1）

该烷烃的最长碳链上有9个碳原子。

（2）该烷烃的系统命名法的名称为：

3,4,6三甲基5丙基壬烷。

1．烷烃命名五原则

（1）最长原则：

应选最长的碳链作主链；

（2）最近原则：

应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；

（3）最多原则：

若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链作主链；

（4）最小原则：

若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位次之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；

（5）最简原则：

若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

2．烷烃命名法书写顺序的规律

阿拉伯数字（用“，”隔开）（汉字数字）支链名称、主链名称

（取代基位置）　（取代基总数，若只有一个，则不用写）

例如：

2,4二甲基3乙基己烷

3．命名口诀

⇨

⇨

⇨

⇨

⇨

[对点训练]

1．

（1）按系统命名法命名。

【导学号：

40892025】

①有机物CH3CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是________。

②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”。

C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种，写出其中一种的名称：

________。

（2）写出下列各种有机物的结构简式。

①2,3二甲基4乙基己烷：

________________________________________。

②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：

________。

【解析】　

（1）①烷烃命名时应选含最多碳原子的碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，同“近”时考虑“简”，即分别处于距主链两端同近的位置时，从较简单的支链一端开始编号；同“近”同“简”时考虑“小”，即取代基位次之和最小。

②根据“手性碳原子”的含义，烷烃C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有

和

两种，其名称分别为3甲基己烷和2,3二甲基戊烷。

（2）①由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳原子满四价原则添氢原子即可。

②烷烃中乙基不能位于1、2号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少5个，符合题意的烷烃为

。

【答案】　

（1）①2,3二甲基戊烷

②2　3甲基己烷（或2,3二甲基戊烷）

（2）①

烯烃和炔烃的命名

[背景材料]

已知某烯烃（二烯烃）的结构简式如下：

[思考交流]

（1）该烯烃的分子式为________，主链上含有几个碳原子？

请标出碳原子的编号。

（2）该烯烃的名称为________。

【提示】　

（1）分子式为C12H22，主链上有7个碳原子。

碳原子的编号如图所示。

（2）名称为3,4,5三甲基2乙基1,4庚二烯。

1．烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点

烃

区别

不同点

烷烃

烯（炔）烃

主链选择

支链数量最“多”的最“长”的碳链

含有“碳碳双键（或碳碳三键）”的最“长”碳链

编号起点

距离支链最“近”端

距离碳碳双键（或碳碳三键）最“近”端

名称书写

“某烷”前写取代基位置数目名称

“某烯（炔）”前除取代基位置数目名称外，还要标明碳碳双键或碳碳三键位置

2.实例

以

为例

（1）选主链：

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

（虚线框内为主链）

（2）编序号：

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

（3）写名称：

先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

该烯烃的系统命名图示如下：

[对点训练]

2．根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题：

（1）

的名称是_________________________________。

（2）

的名称是_____________________________。

（3）写出2甲基2戊烯的结构简式__________________________________。

（4）某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是________________。

【解析】　

（1）、

（2）根据烯、炔烃的命名原则，选主链，编号位，具体编号如下

（1）

，然后再确定支链的位置，正确命名。

（3）根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。

（4）先依据错误名称写出结构简式，对照命名规则找出错因，然后重新命名。

【答案】　

（1）3,3二甲基1丁炔

（2）2甲基1丁烯

（3）

（4）2,4二甲基2己烯

[当堂达标·固双基]

1．已知下列两个结构简式：

CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是（　　）

【导学号：

40892026】

A．都表示一对共用电子对

B．都表示一个共价单键

C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子

D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键

C　[CH3—CH3分子中的短线表示碳碳单键，即表示一对共用电子对，而CH3—中的短线仅表示1个电子，所以A、B均错误；C正确；CH3—CH3和CH3—均含有C—H单键，所以D错误。

]

2．下列有机物的系统命名中正确的是（　　）

A．3甲基4乙基戊烷

B．3,3,4三甲基己烷

C．3,4,4三甲基己烷

D．3,5二甲基己烷

B　[A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号之和都不是最小。

因此A、C、D皆为错误答案。

]

3．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（　　）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3

B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2

D．（CH3）3CCH2CH2CH3

C　[要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链有4个碳原子。

A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。

]

4．2丁烯的结构简式正确的是（　　）

A．CH2===CHCH2CH3

B．CH2===CHCH===CH2

C．CH3CH===CHCH3

D．CH2===C===CHCH3

C　[2丁烯不是丁二烯，丁烯含一个碳碳双键，二烯烃含两个碳碳双键，A为1丁烯，B、D是两种二烯烃。

]

5．下列有机物命名正确的是（　　）

【导学号：

40892027】

A．

　2乙基丙烷

B．CH3CH2C≡CH　1丁炔

C．H3C

CH3　间二甲苯

D．

　2甲基2丙烯

B　[A中主链选错，应为2甲基丁烷；C中位置错误，应为对二甲苯；D中编号错误，应为2甲基1丙烯（或2甲基丙烯）。

]

6．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（　　）

A．1,1,3,3四甲基丁烷

B．2,2,4,4四甲基丁烷

C．2,4,4三甲基戊烷

D．2,2,4三甲基戊烷

D　[由图知异辛烷的结构简式为

，由系统命名法可知D正确。

]

7．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容。

（1）

分子式为________。

名称是________，1mol该烃完全燃烧消耗________molO2。

（2）分子式为C4H8的所有烯烃（不包括顺反异构）的结构简式及名称为

_______________________________________________________________

______________________________________________________________。

（3）

名称是______________________________________________。

（4）新戊烷以系统命名法命名为___________________________________。

（5）

的名称为_________________________________________。

（6）

的名称为________________________________________。

【答案】　

（1）C6H10　4甲基2戊炔　8.5

（2）CH2===CH—CH2—CH3,1丁烯；CH3CH===CHCH3,2丁烯；

2甲基1丙烯

（3）环癸烷　（4）2,2二甲基丙烷

（5）1,2,4三甲苯

（6）1,2,3三甲苯

（1）烯烃、炔烃命名时易在编号上出错，应从靠近双键或三键的一端开始编号。

（2）书写方法的错误，简单取代基写在前，且必须注明双键或三键的位置。

（3）给苯环编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为1号。

（4）可按顺时针方向编号，也可按逆时针方向编号。

关键是满足取代基位次之和最小。