高中化学竞赛方程式.docx

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高中化学竞赛方程式

三、烯烃：

1、加成反应：

催化加氢：

CH2=CHCH3＋H2→（催化剂）CH3CH2CH3

亲电加成：

CH2=CH2＋X-Y→CH2（-X）-CH2-Y（X,Y为加成试剂，如X2,H-X,H-OH,H-OSO3H,HO-X等）

不对称烯烃加成符合马氏规则，如：

RCH=CH2＋HX→R-CH（-X）-CH3

当有过氧化物存在时按反马氏规则加成：

RCH=CH2＋HBr→（过氧化物）RCH2CH2-Br

2、硼氢化－氧化：

RCH=CH2＋BH3→RCH2-CH2-BH2→（H2O2,OH-）RCH2CH2OH

3、氧化反应：

（1）燃烧:

CnH2n＋（3n/2）O2→（点燃）nCO2＋nH2O

KMnO4氧化：

R-CH=CH2→（KMnO4,碱性或中性）RCH（-OH）-CH2-OH

R-（R'-）C=→（KMnO4，酸性）R-（R'-）C=O

RCH=CH2→（KMnO4，酸性）RCOOH＋CO2

（2）臭氧氧化：

R'-（R-）C=C（-R"）-H→（臭氧）R'-（R-）C[（-O-）-O-O-]-C（-R"）-H（对不起各位了，这个东西打不出来，我又不会命名，只能这样打了，形容下是：

双键被氧化为一个五元环，上面是一个桥氧-O-，下面是一个过氧链，桥氧和过氧链的两端皆连在原先的双键碳上，与碳相连的四个烷基（或氢）不变）

此物质→（H2O2/H2O）R'-（R-）C=O＋R"COOH

此物质→（Zn/H2O）R'-（R-）C=O＋R"-C（=O）-H

此物质→（LiAlH4）R'-（R-）CHOH＋R"CH2OH

（3）催化氧化：

CH2=CH2＋O2→（Ag,200～300℃）环氧乙烷

或→（PdCl2-CuCl2）CH3CHO

4、α-H取代反应

CH2=CHCH3＋Cl2→（500～600℃）CH2=CHCH2Cl＋HCl

CH2=CHCH3→（NBS）CH2=CH-CH2Br

（NBS为N-溴代丁二酰亚胺）

5、α氢的氧化反应：

CH2=CH-CH3＋O2→（Cu2O,350℃,250kPa）CH2=CH-CHO（双键不受影响）

5、聚合反应

nCH2=CH2→（引发剂）聚乙烯

6、共轭二烯烃的有关反应

（1）加成反应：

CH2=CHCH=CH2＋Br2→（1,2加成）BrCH2-CH（-Br）-CH=CH2

CH2=CHCH=CH2＋Br2→（1,4加成）BrCH2-CH=CH-CH2Br

（2）加聚反应：

nCH2=CH-CH=CH2→（引发剂）-[-CH2-CH=CH-CH2-]n-

（3）双烯烃加成反应（Diels-Alder反应）：

CH2=CH-CH=CH2＋CH2=CH2→环己烯

7、烯烃的制法：

（1）消去反应：

CH3CH2X＋KOH→（醇）CH2=CH2＋KX＋H2O

CH3CH2OH→（浓H2SO4,加热）CH2=CH2＋H2O

邻二卤代烃脱X：

CH2（-X）-CH2X＋Zn→CH2=CH2＋ZnX2

（2）加成反应：

CH≡CH＋H2→（催化剂）CH2=CH2

（3）石油裂解（工业获得）

四、炔烃

1、加成反应

（1）催化加氢：

部分加氢:

CH3C≡CCH3→（H2,Pd-BaSO4）CH3CH=CHCH3

彻底加氢:

R-C≡C-R'＋2H2→（Pd催化）RCH2-CH2R'

部分加氢:

CH3C≡CCH3→（Na或Li,液氨）CH3-CH=CH-CH3

（2）加卤素

R-C≡CH＋X2→R-C（-X）=CH-X（可继续加成）

叁键的亲电加成比双键困难,这表现在:

CH2=CHCH2C≡CH＋Br2→（等物质的量）BrCH2CH（-Br）CH2C≡CH

（3）加卤化氢

RC≡CH＋HX→R-C（-X）=CH2

R-C（-X）=CH2＋HX→R-（X-）C（-X）-CH3（符合马氏规则）

RC≡CH＋HBr→（过氧化物）RCH=CHBr（反马氏规则）

（4）加水：

RC≡CH＋H2O→（HgSO4，加热）RC（-OH）=CH2→（异构化）R-C（=O）-CH3

（5）加HCN：

HC≡CH＋HCN→（CuCl-NH4Cl）CH2=CH-CN

（6）加醇：

HC≡CH＋HOCH3→（KOH,加压加热）CH2=CH-OCH3

（7）加羧酸：

HC≡CH＋CH3COOH→（ZnAc2）CH2=CH-O-C（=O）-CH3

2、氧化反应

RC≡CR'→（KMnO4）RCOOH＋R'COOH（或CO2）

RC≡CR'→（O3,Zn/H2O）RCOOH＋R'COOH

（在较缓和的条件下二取代炔烃的氧化可停止在二酮阶段）

3、聚合反应：

2CH≡CH→（CuCl-NH4Cl）CH2=CH-C≡CH

3HC≡CH→（400～500℃，活性炭）苯

4、炔氢的反应

HC≡CH＋2AgNO3＋2NH3·H2O→AgC≡CAg↓＋2NH4NO3＋3H2O

HC≡CH＋2CuCl＋2NH3·H2O→CuC≡CCu＋2NH4Cl＋2H2O

HC≡CH＋NaNH2→（液氨）HC≡CNa＋NH3

HC≡CNa+RX--->HC≡CR＋NaX

5、炔烃的制法

（1）二卤代烷去HX

RCH（-X）-CH2X→（KOH醇溶液）RCH=CHX→（NaNH2）RC≡CH

（2）四卤代烷去X2

RCX2CHX2→（Zn）RC≡CH

（3）金属炔化物和伯卤代烃反应：

RC≡CNa→（R'X）RC≡CR'（R'无支链）

（4）“电石游泳法”

CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2

五、芳香烃（注：

本文以Ph-H代表苯）

1、取代反应

（1）卤代：

芳环上的卤代：

Ph-H＋X2→（Fe）Ph-X＋HX（X=Cl,Br）

侧链氯化：

Ph-CH3＋Cl2→（hv）Ph-CH2-Cl＋HCl

（2）硝化：

Ph-H＋HNO3→（浓H2SO4,50～60℃）Ph-NO2＋H2O

（3）磺化：

Ph-H＋H2SO4→（70℃～80℃）Ph-SO3H＋H2O

（4）烷基化和酰基化：

Ph-H＋CH3CH2Cl→（无水AlCl3）Ph-CH2CH3＋HCl

Ph-H＋CH3CH2C（=O）Cl→（无水AlCl3）Ph-C（=O）-CH2CH3＋HCl

2、加成反应

（1）催化加氢

Ph-H＋3H2→（Pt,加热）环己烷

（2）光化加氯

Ph-H＋3Cl2→（紫外光）六氯环己烷（六六六）

3、氧化反应

Ph-CH2R→（KMnO4/H+）Ph-COOH

2C6H6＋15O2→（点燃）12CO2＋6H2O

Ph-H＋O2→（V2O5,400～450℃）顺丁烯二酸酐

4、芳烃的制法（了解）：

（1）从煤的干馏产品中分离

（2）从石油的裂解产品中分离

（3）石油的催化重整：

烷烃脱氢环化：

CH3CH2CH2CH2CH2CH3→（高温催化剂）环己烷→（高温催化剂）苯

上述反应又称为芳构化反应

II、烃的衍生物

一、卤代烃

1、亲核取代反应

被羟基取代得醇：

R-X＋NaOH→（H2O）ROH＋NaX

成醚反应：

R-X＋R'ONa→（醇）R-O-R'＋NaX

成酯反应：

R-X＋R'COONa→R-COO-R'＋NaX

与炔钠作用得炔烃：

R-X＋R'C≡CNa→R-C≡C-R'＋NaX

成腈反应：

R-X＋NaCN→（乙醇＋水）R-CN＋NaX

得硫醇：

R-X＋NaSH→R-SH＋NaX

得胺：

R-X＋:

NH3→R-NH2＋HX

与硝酸银－乙醇溶液作用：

R-X＋AgNO3→（C2H5OH）R-ONO2＋AgX↓

2、消去反应：

CH3CH2CH2X→（KOH/乙醇）CH3CH=CH2＋KBr＋H2O

CH3-CH2CH（-X）-CH3→（KOH/乙醇）CH3CH=CHCH3（主）＋CH3CH2CH=CH2

遵守Saytzeff规则，即主要生成双键上取代基较多的烯烃

CH3-CH（-Cl）-CH（-Cl）-CH3→（锌,加热）CH3CH=CHCH3＋ZnCl2

3、还原反应

R-X（条件为：

Zn+HCl或LiAlH4或H2/Pt或Na+液氨）→RH

4、形成金属有机化合物

R-X＋Mg→（无水乙醚）RMgX

2R-I＋2Ca→（吡啶）R2Ca＋CaI2

R-X＋2Li→RLi＋LiX

注:

与锂及镁、钙等碱土金属的反应不同,钠与卤代烃的反应主要为:

2RX＋2Na→R-R+2NaX，称为伍兹反应

5、卤代烃的制法：

（1）烷烃直接卤化：

CH4→（Cl,加热）CH3Cl→CH2Cl2……（产物往往是混合物）

（2）不饱和烃加成：

CH≡CH→（HBr）CH2=CHBr→（HBr）CH3CHBr2

CH≡CH→（Br2）CHBr=CHBr→（Br2）CHBr2-CHBr2

（3）从醇制备：

CH3CH2CH2CH2OH＋HCl→（无水ZnCl2,加热）CH3CH2CH2CH2Cl＋H2O

二、醇

1、与氢卤酸反应：

R-OH＋HX（浓）→RX＋H2O（反应活性:

HI>HBr>HCl）

2、与卤化磷反应：

3R-OH＋PX3→3RX＋H3PO3

3、消去反应：

CH3CH2CH（-OH）-CH3→（浓H2SO4,加热）CH3CH=CHCH3（主）＋CH3CH2CH=CH2（遵守查依采夫规则）

注:

跟连接卤素或羟基的碳原子相邻的碳原子上若没有氢原子,中学阶段认为它们不能发生消去反应,实际上它通过碳正离子重排,也能消去,这一点在竞赛中需注意.例如:

（CH3）3CCH2OH通过碳正离子重排生成（CH3）2C=CHCH3

4、与活泼金属反应：

ROH＋M→ROM＋1/2H2↑（M=碱金属）

5、酯化反应：

与硫酸成酯:

2R-OH＋H2SO4→（RO）2SO2＋2H2O

与一元有机酸成酯:

R-OH＋HOOC-R'→（H+）R'COO-R＋H2O

与酸酐成酯:

ROH＋CH3-C（=O）-O-C（=O）-CH3→CH3COOR＋CH3COOH

与硝酸成酯:

ROH＋HONO2→RONO2＋H2O

与乙二酸成酯:

HOOCCOOH＋C2H5OH→CH3COOC2H5

HOOCCOOH＋2C2H5OH→（浓硫酸,加热）H5C2OOCCOOC2H5（乙二酸二乙酯）＋2H2O

二元醇与乙酸成酯:

CH3COOH+2HOCH2CH2OH→（浓硫酸,加热）CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O

自身成醚:

HOCH2CH2CH2CH2COOH—>（浓硫酸,加热）环戊醚＋H2O

6、酯交换反应：

CH3CH2COOCH2CH2CH3＋CH3OH（过量）→（H+）CH3CH2COOCH3＋CH3CH2CH2OH

7、氧化反应：

（1）伯醇催化氧化成醛：

RCH2OH→（O2/Cu,300℃）RCHO＋H2↑

（2）仲醇催化氧化成酮：

R-（R'-）CH-OH→（O2/Cu,300℃）R-（R'-）C=O＋H2↑

叔醇不能催化氧化

（3）被强氧化剂氧化成羧酸：

RCH2OH→（K2Cr2O7,H2SO4,加热）RCOOH

（4）脂环醇的氧化：

环己醇→（KMnO4,OH-,H2O）环己酮

（5）燃烧:

略

8、成醚反应

2CH3CH2OH→（浓硫酸,140℃）CH3CH2OCH2CH3＋H2O

9、醇的制备：

（1）发酵法：

主要反应为

C6H12O6（葡萄糖）→（酒化酶）2C2H5OH＋2CO2

（2）合成法：

CH2=CH2＋H2O→（催化剂）CH3CH2OH

甲醇由CO和H2直接合成：

CO＋2H2→（高温高压催化剂）CH3OH

三、醚

1、钅羊 盐或配合物的生成：

R-O-R'＋H+→（钅羊 盐）→（H2O）R-O-R'＋H+

2、醚键的断裂：

RCH2OCH3＋HI（浓）→RCH2OH＋CH3I

3、醚的氧化：

CH3CH2OCH2CH3→（O2）CH3CH（-OOH）-O-CH2CH3

4、环醚的反应：

（1）与Grignard试剂加成

环氧乙烷＋RMgX→R-CH2CH2OMgX

R-CH2CH2OMgX→（H2O）R-CH2CH2OH＋Mg（OH）X

（2）酸性条件下开环：

环氧乙烷→（H+,H2O）CH2（-OH）-CH2OH

环氧乙烷→（H+,ROH）CH2（-OH）-CH2-OR

环氧乙烷→（HBr,10℃）CH2（-OH）-CH2Br

（3）碱性条件下开环：

环氧乙烷→（ROH,OH-）CH2（-OH）-CH2-OR

5、醚的制备：

（1）2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140℃）CH3CH2OCH2CH3＋H2O

（2）威廉姆森反应：

CH3CH2I＋NaOCH2CH3→（加热）CH3CH2OCH2CH3＋NaI

四、酚

1、酸性

ArOH＋NaOH→ArONa＋H2O

ArONa＋H2O＋CO2→NaHCO3＋ArOH

酸性:

H2CO3>Ph-OH>HCO3-

2、成酯反应

ArOH＋（CH3CO）2O→（OH-）Ar-OOC-CH3

ArOH＋Ar-COCl→（OH-）Ar-COO-Ar＋HCl

3、成醚反应

ArOH＋RX→（OH-）Ar-O-R＋HX

2ArOH＋（CH3）2SO4→（OH-） 2Ar-OCH3＋H2SO4

4、亲电取代反应

（1）卤代：

苯酚＋Cl2→（加热）邻氯苯酚＋对氯苯酚（主要）

苯酚＋Br2（H2O）→2,4,6-三溴苯酚↓

苯酚＋Br2→（CS2,0℃）一溴苯酚＋HBr

（2）硝化：

苯酚＋HNO3（稀）→邻硝基苯酚（主要）＋对硝基苯酚

5、缩合反应：

n苯酚＋nHCHO→（酸或碱）酚醛树脂

6、显色反应：

6C6H5OH＋FeCl3→H3[Fe（OC6H5）6]＋3HCl

7、氧化反应：

C6H5OH→（K2Cr2O7-H2SO4）对苯醌

8、傅氏烷基化反应:

Ph-OH+（CH3）3CCl→（HF）HO-Ph-C（CH3）3＋HCl

9、酚的制备：

（1）氯苯水解法：

Ph-Cl＋NaOH→（高温高压）NaO-Ph→（H+）HO-Ph

（2）苯磺酸钠碱溶法：

Ph-SO3H＋Na2SO3→PhSO3Na＋H2O＋SO2↑

PhSO3Na＋2NaOH→（300℃）PhONa＋Na2SO3＋H2O

2PhONa＋SO2＋H2O→2Ph-OH＋Na2SO3

五、醛和酮

1、加成反应

（1）与HCN加成：

R-（R'-）C=O＋HCN→R-（R'-）C（-OH）-CN（α-羟基腈）

CH3CHO＋HCN→CH3CH（-OH）-CN

CH3CH（-OH）-CN→（H+/H2O）CH3CH（-OH）-COOH

（2）加NaHSO3（仅限醛、脂肪族甲基酮和低级环酮）

R-CHO＋NaHSO3→R-CH（-OH）SO3Na

（3）与Grignard试剂加成：

RCHO→（R'MgX,无水乙醚）R-CH（-R'）-OMgX→（H+/H2O）RCH（-R'）OH

Ph-MgBr＋CH3COCH2CH3→（醚）Ph-（OMgBr-）C（-CH3）-CH2CH3→Ph-（OH-）C（-CH3）-CH2CH3（2-苯基-2-丁醇）

（4）加醇：

CH3CHO＋CH3CH2OH→（干HCl,可逆）CH3CH（-OH）-OC2H5→（干HCl,C2H5OH,可逆）CH3CH（-OC2H5）-OC2H5

（5）加胺：

RCHO→（R'NH2）RCH（-NHR'）-OH→（-H2O）RCH=NR'（也可以是氨的其他衍生物，如肼、羟胺、氨基脲等）

Ph-CH2CHO＋NH2OH→（可逆）Ph-CH2CH=NOH（苯乙醛肟）

（6）加炔：

R-C（-R'）=O→（HC≡CNa）R-（R'-）C（-OH）-C≡CH

2、α-H的反应

（1）羟醛缩合反应：

CH3CHO＋CH3CHO→（OH-,稀）CH3CH（-OH）-CH2CHO→（-H2O）CH3CH=CHCHO

C6H5CHO＋CH3CHO→（OH-,稀）C6H5CH=CHCHO

（2）卤化和卤仿反应：

CH3CH（-CH3）-COCH3＋Br2→（CH3OH）CH3CH（-CH3）-COCH2Br＋HBr

R-COCH3→（X2-NaOH）RCO-CX3→（NaOH,H2O）RCOONa＋CHX3

3、氧化反应

（1）费林和多伦反应（仅限醛和α-羟基酮）

RCHO＋2[Ag（NH3）2]OH→RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O

RCHO＋2Cu（OH）2→RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

（2）强氧化剂氧化：

RCHO→（KMnO4-H+）RCOOH

4、歧化反应：

C6H5CHO→（NaOH,浓,加热）C6H5COONa＋C6H5CH2OH

5、还原反应：

（1）催化加氢：

CH3CH2COCH3＋H2→（Ni）CH3CH2CH（-OH）-CH3

（2）用LiAlH4或NaBH4还原：

RCHO→（LiAlH4/H+）RCH2OH

（3）Clemmenson还原法：

Ph-COCH2CH2CH3→（Zn-Hg,浓HCl,加热）Ph-CH2CH2CH2CH3

（4）Wolff-Kishner黄鸣龙还原法：

CH3（CH3-）C（-CH3）-COCH3→（NH2-NH2,KOH,HOCH2CH2OH,110～130℃）CH3-（CH3-）C（-CH3）-C（=NNH2）-CH3→（KOH,HOCH2CH2OH,200℃）CH3-（CH3-）C（-CH3）-CH2CH3＋N2↑

6、显色反应：

醛与无色的品红亚硫酸试剂（希夫试剂）反应，溶液呈紫红色，反应非常灵敏，常用来检验醛的存在，酮不发生此反应

7、制备：

（1）CH3CH2OH→（K2Cr2O7-H2SO4）CH3CHO（需立即分离）

CH3CH2CH（-OH）CH3→（K2Cr2O7-H2SO4）CH3CH2COCH3

（2）羰基合成：

CH2=CH2＋CO＋H2→[Co2（CO）8]CH3CH2CHO

六、羧酸

1、酸性：

RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O

（酸性：

RCOOH＞H2CO3＞Ph-OH＞HCO3-）

2、成酯反应：

RCOOH＋R'OH→（H+,加热,可逆）RCOOR'＋H2O

3、成酰卤反应：

RCOOH＋SOCl2→（加热）RCOCl＋SO2＋HCl

RCOOH＋PX5→RCOX＋POX3＋HX

RCOOH＋PX3→RCOX＋H3PO3

4、成酰胺反应：

RCOOH＋NH3→RCOONH4→（加热）RCO-NH2＋H2O

5、成酸酐反应：

2RCOOH→（醋酸酐）（RCO）2O＋H2O

6、羧基还原反应：

RCOOH→（LiAlH4）RCH2OH

通常只能被LiAlH4还原.

7、脱羧基反应：

Y-CH2COOH→YCH3＋CO2↑

（Y：

RC（=O）-,-COOH,-CN,-NO2,-Ar）

注：

丁二酸、戊二酸受热脱水：

HOOCCH2-CH2COOH→（加热）丁二酸酐＋H2O，这是因为五元、六元环较稳定。

8、α-氢的反应：

RCH2COOH＋X2→（P）R-CH（-X）-COOH＋HX

9、羧酸的制备：

（1）伯醇或醛的氧化（见前）

（2）腈水解

CH3CH2CH2CN＋H2O→（H+/OH-,加热）CH3CH2CH2COOH

七、羧酸衍生物

1、水解反应：

RCO-X＋H2O→RCOOH＋HX

RC（=O）-O-C（=O）R＋H2O→2RCOOH

RCOOR'＋H2O→（H+/OH-）RCOOH＋R'OH

RCO-NH2＋H2O→（H+/OH-）RCOOH＋NH3

规律：

酰基加一羟基，即为水解第一种产物，连接酰基的基团加一个氢，为水解的第二种产物

2、醇解反应：

RCO-X→（R"OH）HX＋RCOOR"

RC（=O）-O-C（=O）R→（R"OH）RCOOR"＋RCOOH

RCOOR'→（R"OH）R'OH＋RCOOR"

RCO-NH2→（R"OH）NH3＋RCOOR"

规律：

连接酰基右边的基团加一个氢，为一醇解产物,酰基与烷氧基连接为另一醇解产物.

3、氨解反应：

RCO-X→（NH3）RCO-NH2＋NH4Cl

RC（=O）-O-C（=O）R→（NH3）RCO-NH2＋CH3COOH

RCOOR'→（NH3）RCO-NH2＋R'OH

注：

若用HNHR"氨解，所得产物连接酰基的部分为-NHR"

4、制法（各举一例）

（1）酰卤：

3CH3COOH＋PCl3→3CH3COCl＋H3PO3

（2）酸酐：

2RCOOH→（加热,乙酸酐）RCOOCOR＋2CH3COOH

（3）酯：

CH3COOH＋CH3CH2OH→（H2SO4,加热，可逆）CH3COOC2H5＋H2O

（4）酰胺：

CH3COONH4→（加热,可逆）CH3CONH2＋H2O

八、几种重要的含氮化合物

1、硝基化合物

（1）还原反应：

酸性条件下被Fe、Sn等还原：

Ph-NO2＋3Fe＋6HCl→Ph-NH2＋3FeCl2＋2H2O

中性介质中还原：

Ph-NO2→（Zn,NH4Cl水溶液）Ph-NHOH

（2）取代反应：

Ph-NO2＋Br2→（Fe,135～145℃）间硝基溴苯＋HBr

Ph-NO2＋HNO3（发烟）→（H2SO4,95℃）间二硝基苯＋H2O

Ph-NO2＋H2SO4（发烟）→间硝基苯磺酸＋H2O

（3）制备

……慢慢硝化吧

2、胺

（1）碱性：

RNH2＋HCl→RNH3（+）Cl（-）

（2）取代反应：

烃基化：

RNH2→（RX）R2NH→（RX）R3N→（RX）R4N（+）X（-）

卤化：

Ph-NH2＋3Br2→2,4,6-三溴苯胺↓＋3HBr

硝化：

Ph-NH2→（浓H2SO4）Ph-NH3（+）HSO4（-）→（HNO3）NO2-Ph-NH3（+）HSO4（-）→（NaOH溶液）NH2-Ph-NO2（-NH3（+）是间位定位基）

（3）氧化反应：

Ph-NH2→（MnO2,H2SO4）对苯醌

（4）酰基化:

RNH2＋R'COCl（或酸酐）→RNHCOR'

（5）制备：

催化加氢法

Ph-NO2＋3H2→（Cu-SiO2,250～300℃）Ph-NH2＋2H2O

氯苯氨解法：

Ph-Cl＋2NH3→（高温高压催化剂）Ph-NH2＋NH4Cl

3、腈

（1）水解反应：

RCN＋H2O（H+）→RCOOH

（2）还原反应：

RCN→（LiAlH4/H2O）RCH2NH2

制法：

乙炔法：

CH≡CH＋HCN→（CuCl,80～90℃）CH2