高中化学选修5第三章第二节《醛》word学案.docx

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高中化学选修5第三章第二节《醛》word学案

2019-2020年高中化学选修5第三章第二节《醛》word学案

[学习目标定位]　1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。

2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。

3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。

1．物质

具有的官能团名称是醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键。

2．

（1）乙醇催化氧化的方程式为

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。

（2）乙二醇催化氧化的方程式为

（3）上述两个反应有机产物中的官能团是—CHO，由烃基与醛基相连而构成的化合物称为醛，饱和一元醛的通式为CnH2n＋1CHO或CnH2nO。

探究点一　乙醛的性质

1．乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。

2．按表中要求完成下列实验并填表：

实验操作

实验现象

实验结论

银镜反应

先生成白色沉淀，之后白色沉淀逐渐溶解

AgNO3（aq）与过量的稀氨水作用制得银氨溶液

试管内壁出现光亮的银镜

银氨溶液的主要成分Ag（NH3）2OH，是一种弱氧化剂，将乙醛氧化成乙酸，而[Ag（NH3）2]＋中的银离子被还原成单质银

与新

制的

氢氧

化铜

悬浊

液反

应

有蓝色沉淀产生

NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu（OH）2悬浊液

有红色沉淀生成

新制的Cu（OH）2是一种弱氧化剂，将乙醛氧化，自身被还原为Cu2O

（1）由以上实验可知，乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液反应，写出反应的化学方程式：

①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，

AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O，

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

②CuSO4＋2NaOH===Cu（OH）2↓＋Na2SO4，

2Cu（OH）2＋CH3CHO＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（2）乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，方程式为

。

3．乙醛中的

和烯烃中的

性质类似，也能与H2发生加成反应，方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

[归纳总结]

（1）醛的化学性质与乙醛类似：

能发生氧化反应生成羧酸；能与H2发生加成反应，被还原为醇。

（2）检验醛基的方法：

①与银氨溶液反应生成银镜；②与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀。

[活学活用]

1．下列物质不属于醛类的是（　　）

③CH2===CH—CHO　④Cl—CH2—CHO

A．①③B．②④

C．②③D．①④

答案　B

解析　根据醛的定义：

①③属于醛，④不属于醛，

中虽然存在—CHO，但是它属于酯类。

2．已知柠檬醛的结构简式为

，根据已有知识判定下列说法不正确的是（　　）

A．它可使酸性KMnO4溶液褪色

B．它可以与溴发生加成反应

C．它可以发生银镜反应

D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O

答案　D

解析　柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。

理解感悟　在研究多官能团化合物（含有两种或两种以上官能团的有机物）时，应先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有

，然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，区别在于

与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应是氧化反应。

3．今有以下几种化合物：

（1）请写出丙中含氧官能团的名称：

。

（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

。

（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。

①鉴别甲的方法：

。

②鉴别乙的方法：

。

③鉴别丙的方法：

。

答案　

（1）醛基、羟基　

（2）甲、乙、丙

（3）①FeCl3溶液，溶液变成紫色（或饱和溴水，有白色沉淀生成）　②Na2CO3溶液，有大量气泡产生　③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu（OH）2悬浊液，有红色沉淀产生]

解析　

（2）甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。

（3）①甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCl3溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。

②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。

③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液进行鉴别。

理解感悟　

（1）只要有机物的分子中含有

，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu（OH）2悬浊液氧化。

（2）醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu（OH）2悬浊液氧化，产物写成羧酸。

探究点二　甲醛与丙酮

1．甲醛（蚁醛）常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林。

甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图。

它发生银镜反应的方程式为

HCHO＋4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O

它与新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式：

HCHO＋4Cu（OH）2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O

2．

（1）写出分子式为C3H8O的两种醇催化氧化反应的方程式：

①2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，

②

（2）上述两个反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有

，因此它们都能与H2发生加成反应生成醇。

（3）上述反应②中有机产物的分子不含有醛基，其物质类别是酮，该物质名称是丙酮，是一种无色液体，能跟水、乙醇等互溶。

[归纳总结]

（1）甲醛与其它醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H原子相连，无烃基。

甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg，

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O。

（2）鉴别丙醛和丙酮的方法是与银氨溶液反应，能生成银镜的是丙醛，不能生成银镜的是丙酮（或与新制Cu（OH）2悬浊液反应）。

[活学活用]

4．两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。

取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g。

试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。

答案　甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02mol和0.06mol。

解析　混合醛的物质的量＝4.08g÷51g·mol－1＝0.08mol，生成银的物质的量＝21.6g÷108g·mol－1＝0.2mol>0.08mol×2，由此可知：

混合物中必含有甲醛。

设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y。

⇒

MA＝＝58g·mol－1

根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：

12n＋2n＋16＝58，

n＝3，所以A为丙醛。

综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是

0．02mol和0.06mol。

5．在2HCHO＋NaOH（浓）―→CH3OH＋HCOONa反应中，甲醛发生的反应是（　　）

A．仅被氧化

B．仅被还原

C．既被氧化又被还原

D．既未被氧化又未被还原

答案　C

解析　有机反应中，把有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应，该有机物被氧化；把有机物失氧或得氢的反应称为还原反应，该有机物被还原。

理解感悟　有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法。

氧化反应

还原反应

加氧或去氢

加氢或去氧

反应后有机物中碳元素的平均化合价升高

反应后有机物中碳元素的平均化合价降低

在反应中有机物被氧化，作还原剂

在反应中有机物被还原，作氧化剂

有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应

有机物与H2的加成反应

1．室内装潢和家具挥发出来的一种有机物是室内空气的主要污染物，该有机物易溶于水，所得溶液常温下有强烈刺激性气味，可用作防腐剂。

推断该有机物是（　　）

A．甲醛B．乙醛C．乙醇D．苯

答案　A

2．下列关于醛的说法中正确的是（　　）

A．所有醛中都含醛基和烃基

B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应

C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式

D．醛的官能团是—COH

答案　B

解析　醛中不一定含有烃基，如HCHO，A选项错误；饱和一元醛的分子式符合CnH2nO，C选项错误；醛基应写为—CHO，D选项错误。

3．已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面

的是（　　）

答案　D

解析　分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。

4．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是（　　）

答案　A

解析　根据醛基与H2发生加成反应的特点：

—CHO—CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH结构。

5．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：

1,2二溴乙烷气体ABC

其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。

A→B的化学方程式为；

B→C的化学方程式为；

B→A的化学方程式为。

答案　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

2CH3CHO＋O22CH3COOH

CH3CHO＋H2CH3CH2OH

解析　已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者分子中碳原子数相同；醇与浓H2SO4混合加热至170℃时，产生的有机气体与溴加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。

[基础过关]

一、醛的分子组成与结构

1．下列有机物不属于醛类物质的是（　　）

答案　D

解析　紧扣醛类物质的定义：

醛是由烃基和醛基（—CHO）相连构成的化合物。

D项中不含醛基，故不属于醛类物质。

2．下列说法正确的是（　　）

A．乙醛的分子式为CH3CHO

B．乙醛的结构式为

C．乙醛是一种有刺激性气味的气体

D．乙醛易溶于有机溶剂，不溶于水

答案　B

解析　乙醛的分子式是C2H4O；乙醛应为具有刺激性气味的液体；乙醛不但易溶于有机溶剂（如乙醇），也易溶于水。

3．下列有机物中含有官能团最多的是（　　）

A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙酸甲酯

答案　C

解析　甲醇只有羟基；甲醛只有醛基；但甲酸HCOOH一边是醛基，另一边是羧基；乙酸甲酯只有酯基。

二、醛的化学性质

4．下列反应中属于有机物被还原的是（　　）

A．乙醛发生银镜反应

B．新制Cu（OH）2悬浊液与乙醛反应

C．乙醛加氢制乙醇

D．乙醛制乙酸

答案　C

解析　有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。

A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。

C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。

5．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是（　　）

A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇

C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性

D．在一定条件下能被空气氧化

答案　C

解析　由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。

丙烯醛可以与溴发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应（表现还原性）、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。

6.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：

现有试剂：

①KMnO4酸性溶液；

②H2/Ni；

③Ag（NH3）2OH；

④新制Cu（OH）2悬浊液，

能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（　　）

A．①②B．②③C．③④D．①④

答案　A

解析　该有机物中含有

和—CHO两种官能团。

试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂③④只与—CHO发生反应，不与

发生反应。

7．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8g银，该醛是（　　）

A．HCHOB．CH3CHO

C．CH3CH2CHOD．CH3CH（CH3）CHO

答案　C

解析　除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成物银的量的关系为

RCHO　～　2Ag

R＋292×108

2．9g10.8g

（R＋29）∶2.9g＝（2×108）∶10.8g，解得R＝29，

根据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。

三、醛的还原性实验

8．下列说法正确的是（　　）

A．乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成红色的Cu

B．银镜反应中醛发生的是还原反应

C．银镜反应实验采用水浴加热，不能直接加热

D．醛类的通式可写为RCOH

答案　C

解析　乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液只有在加热时才反应，且生成的红色物质为Cu2O，故A错；在银镜反应中醛发生氧化反应，故B错；醛类通式应写为RCHO（R为烃基或氢），故D错。

9．某学生做乙醛的还原性实验时（如图），加热至沸腾，未观察到红色沉淀，分析其原因可能是（　　）

A．乙醛量不够B．烧碱量不够

C．硫酸铜量不够D．加热时间短

答案　B

解析　乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。

硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。

10．

（1）做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：

①加入0.5mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。

正确的顺序是。

（2）实验室配制少量银氨溶液的方法：

先向试管中加入，然后，其反应的离子方程式为、，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为。

答案　

（1）②③①④

（2）AgNO3溶液　加稀氨水至沉淀恰好溶解为止

Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O　置于盛有热水的烧杯中

CH3CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

解析　

（1）本题主要考查乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的实验操作。

做该实验时，应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu（OH）2悬浊液，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生红色Cu2O沉淀。

（2）要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。

[能力提升]

11．凡结构为CH3COR的有机物，与次卤酸钠（NaXO）作用，可以生成卤仿（CHX3），这种反应叫做卤仿反应（式中R表示烷烃基，X表示卤素），如：

，以上反应称为碘仿反应，试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（　　）

答案　D

解析　能发生碘仿反应的物质必须有

，并且

中的C原子连有甲基。

12．某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为；写出属于酮的三种同分异构体：

、、。

答案　4　CH3COCH2CH2CH3　CH3COCH（CH3）2　CH3CH2COCH2CH3

解析　可用条件变换法推断：

将C5H10O变为

C4H9—CHO，丁基的种数就是C4H9—CHO的种数。

已知丁基有4种：

①—CH2CH2CH2CH3、②

、③—C（CH3）3、

④—CH2CH（CH3）2，所以C4H9—CHO有4种同分异构体。

属于酮的同分异构体有CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH（CH3）2、CH3CH2COCH2CH3。

13．某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中加入溴水，溴水褪色。

分析乙醛的结构和性质，同学们认为溴水褪色的原因有三种可能（请补充完整）：

①溴在不饱和键上发生加成反应。

②溴与甲基上的氢原子发生取代反应。

③。

为确定此反应的机理，同学们作了如下探究：

（1）向反应后的溶液中加入硝酸银溶液，若有沉淀产生，则上述第种可能被排除。

（2）有同学提出通过检测反应后溶液的酸碱性作进一步验证，就可确定该反应究竟是何种反应原理。

此方案是否可行？

，

理由是。

（3）若反应物Br2与生成物Br－的物质的量之比是1∶2，则乙醛与溴水反应的化学方程式为。

答案　乙醛具有还原性，被溴水氧化

（1）①

（2）不可行　②③反应都有酸生成

（3）CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr

解析　乙醛具有较强的还原性，能被弱氧化剂（银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液）氧化，溴具有较强的氧化性，因此乙醛可能被溴氧化。

（1）向反应后的溶液中加入AgNO3溶液，若有沉淀产生，则说明反应生成了能电离出Br－的电解质，即HBr，而CH3CHO与Br2加成不可能生成HBr。

（2）②③反应中都有酸性物质生成，不能通过检测反应后溶液酸碱性的方法来确定反应机理。

（3）因为CH3CHO可被弱氧化剂氧化为CH3COOH，所以CH3CHO被Br2氧化的产物肯定为CH3COOH。

根据反应的环境和元素守恒，可知Br2的还原产物为HBr。

14．有机物甲的分子式为C3H7Br，在适宜的条件下能发生如下转化

BA甲DE

（1）若B能发生银镜反应，试回答下列问题：

确定有机物甲的结构简式；

用化学方程式表示下列转化过程：

甲―→A；

B与银氨溶液的反应。

（2）若B不能发生银镜反应，试回答下列问题。

确定有机物甲的结构简式；

用化学方程式表示下列转化过程：

甲―→D；

A―→B。

答案　

（1）CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr

CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

（2）CH3CHBrCH3

CH3—CHBr—CH3＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O

解析　甲为卤代烃。

从反应条件看，甲―→A为卤代烃水解，生成醇；甲―→D为卤代烃的消去反应，生成烯烃。

B能否发生银镜反应决定了A中羟基的位置，从而决定了甲的结构。

[拓展探究]

15．实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。

甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：

沸点/℃

水溶性

甲醇

65

混溶

甲醛

－21

混溶

如图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如（甲）和（乙）所示，试回答：

（1）若按（甲）装置进行实验，则通入A管的X是，B中反应的化学方程式为。

（2）若按（乙）装置进行实验，则B管中应装，反应的化学方程式为。

（3）C中应装的试剂是。

（4）在仪器组装完成后，加试剂前都必须要进行的操作是；添加药品后，如何检验（乙）装置的气密性？

。

（5）两种装置中都需加热的仪器是（填“A”、“B”或“C”），加热的方式分别为。

实验完成时，都应先停止对（填“A”、“B”或“C”）的加热，再。

实验完成时，先打开D处气球的铁夹，再撤去酒精灯，打开铁夹的目的是，其工作原理为。

（6）你认为哪套装置好？

（填“甲”或“乙”），理由是。

答案　

（1）空气（或氧气）

2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O

（2）CuO　CH3OH＋CuOHCHO＋H2O＋Cu

（3）H2O

（4）检验装置的气密性　导管口伸入水中，手握试管A，若试管C中导管口有气泡冒出，表明装置气密性良好

（5）A、B　A水浴加热，B酒精灯加热　B　撤出C中导管　防止倒吸　气球内空气进入反应装置，装置内气体压强增大

（6）甲　制得的甲醛溶液浓度大

解析　在解答本题时，应前后通读，使得后面的为前面“服务”的内容能够提炼出来（如A试管的加热问题、C和D的作用等），从而能更好地答题。

（1）根据题目所给的内容和已有的知识，可以知道利用Cu或CuO来催化反应，所以直接用气体（空气或氧气）在铜丝的催化下反应（这时只好水浴加热），用（甲）装置；也可以间接用CuO作氧化剂，同时催化反应，用（乙）装置。

由于（甲）装置反应时，气体与甲醇接触充分，生成的甲醛浓度大，（甲）装置比（乙）装置好。