中学有机合成与推断专题强化训练.docx

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中学有机合成与推断专题强化训练

中学有机合成与推断专题强化训练

1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

（也可表示为：

＋║→

）

丁二烯乙烯环已烯

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：

（1）A的结构简式是；B的结构简式是。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。

2、A是一种可以作为药物的有机物。

请根据下图所示的转化关系，回答问题。

（1）写出A、B、F的结构简式：

（2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。

（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3molBr2。

则该有机物的结构简式为：

。

3、已知“傅一克”反应为：

下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：

（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有；

（2）写出上述有关物质的结构简式：

X：

茚：

（3）与

互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应的有机物可能是（写出三种）：

。

4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：

R－CH＝CH－CH2OH

R－CH＝O＋O＝CH－CH2OH

有机物A的分子式是C20H26O6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B，B在微电子工业上用作光刻胶。

A的部分性质如下图所示：

试根据上述信息结合化学知识，回答：

（1）化合物（A）、（C）、（E）中，具有酯的结构的是；

（2）写出指定化合物的结构简式：

C；D；E；B。

（3）写出反应类型：

反应

，反应

。

5、有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α－碳原子，与α－碳原子连接的氢原子称为α－氢原子。

在一定条件下含有α－氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个α－氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。

例如：

同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。

请用已学过的知识和所给信息回答下列问题：

（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。

试根据A的结构简式写出B、C的结构式：

A：

B：

C：

（2）利用有关物质可合成肉桂醛（

－CH＝CHCHO）和乙酸丁酯。

请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式：

6、根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团是。

（2）1molA与2moH2反应生成1moE，其反应方程式是。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。

（5）F的结构简式是。

由E生成F的反应类型是。

7、有一烃A，能发生如下图所示的一系列转化：

已知E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C6H8O4，试解答下列问题：

（1）写出A和E的结构简式：

（2）在反应①～⑦属于取代反应的有

（3）写出下列反应的化学方程式

反应①

反应④

反应⑦

8、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：

CH3CH2CH＝

CH3CH2CH＝O＋O＝

Ⅰ．已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。

II．上述反应可用来推断烯烃的结构。

一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。

化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。

D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。

反应图示如下：

回答下列问题：

（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。

（2）D＋F→G的化学方程式是：

。

（3）A的结构简式为。

（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。

9、利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：

C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。

（1）写出下列物质的主要成分的化学式：

天然气：

，混合气体：

，E；

（2）写出下列物质的结构简式：

A：

D：

F：

（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：

B→C：

属于反应

A＋H：

属于反应

10、芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是

。

A经①、②两步反应得C、D和E。

B经①、②两步反应得E、F和H。

上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

（提示：

CH3COO－

CH3COONa＋

－ONa）

（1）写出E的结构简式。

（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式。

（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，实验现象是，反应类型是。

（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：

，实验现象是，反应类型是。

（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式，实验现象是，反应类型是。

（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是。

11、丙三醇，又称甘油。

在印刷、食品、化妆品及烟草等工业中常用作润湿剂，也可以用来制造医药和炸药，工业用途极广。

早前它以制肥皂的副产品而得；现在大多以合成方法制得。

丙三醇和硝酸反应可以制炸药，其反应方程式如下：

（1）写出化合物A、B、C、D的结构简式：

ABCD

（2）写出下列反应的反应类型：

③⑤

（3）化合物D发生爆炸完全分解可生成CO2、N2、O2等，写出其反应方程式。

12、下图表示由A合成饱和酯G（C6H10O4）的过程，请在方框中填写A、B、C、D、E、F、G的结构简式。

13、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

下面是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：

_______，名称是。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

此反应的化学方程式是。

14、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。

乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式：

A，C：

（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

和

15、乳酸是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯化反应，生成环状交酯

，或链状酯，如

，适当大小聚合度（n）的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜（相当于夹板），术后能在定期内被人体分解吸收，不需要拆线或再行手术。

它可以用下列方法合成。

（已知：

R－CN

R－COOH）

请写出；

（1）A、B、C、D、E的结构简式：

ABCDE

（2）由A→B，由C→D的化学反应方程式：

A→B：

，

C→D：

。

（3）若用12个乳酸进行聚合，生成链状酯聚合物F的结构简式为：

（4）F在体内被酶催化水解以后的产物为。

16、工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－

－COOC2H5）生产过程如下：

据上图填写下列空白：

（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；

（2）反应④属于，反应⑤属于；

（3）③和⑤的目的是；

（4）写出反应⑤的方程式。

17、通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：

现有下图所示的转化关系：

已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。

请回答下列问题：

（1）结构简式：

A：

B：

（2）化学方程式：

C→D：

F→G：

18、化合物A的相对分子质量为198.5。

当与1molCl2反应时，在铁粉催化下进行可得到两种产物；而在光照下进行时，却只有一种产物。

A与AgNO3溶液反应能迅速生成沉淀，与NaHCO3反应则有气体放出。

A经下列反应逐步生成B～F。

请写出A～F的结构式及各步反应的反应类型。

19、茚是一种碳氢化合物，其结构为

，茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环，A有如下变化关系：

已知：

①R－X

R－OH＋HX

②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基

③B、C、D、E、F的分子结构中均有一个苯环

根据变化关系和已知条件，试回答

（1）A是，B是（均填结构简式）；

（2）写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式：

；

（3）写出F经加聚生成高聚物的化学方程式：

；

（4）EF的反应类型是反应；

20、将羧酸的碱金属盐溶液用惰性电极电解可得到烃类化合物，例如：

2CH3COOK＋2H2O

CH3CH3↑＋2CO2↑＋H2↑＋2KOH

现有下列衍变关系（A、B、C、D、E、F、G均为有机物）：

ClCH2COOK（溶液）

X（混合物）

A

B

C

D

回答下列问题：

⑴电解ClCH2COOK溶液时的阴极反应式是_________________________________。

⑵操作Ⅰ的名称是_____________，G的结构简式是_________________。

⑶写出B→C的化学方程式____________________________________________。

⑷A和C在不同条件下反应，会生成不同的D。

①若D的相对分子质量是B的2倍，则D的结构简式是_____________________；

②若D是高分子化合物，则D的结构简式是____________________。

21．已知有机物A与C互为同分异构体，且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示，反应中生成的水均已略去。

请回答下列问题：

（1）指出①②的反应类型：

①；②；

（2）写出发生下列转化的化学方程式：

C→D，

D→E；

（3）A的结构不同时，产物F可有不同的结构，请写出有机物F的两种结构简式，；

（4）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的所有有机物的结构简式。

22、已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应：

请回答下列问题：

（1）B的结构简式是；J的结构简式是。

（2）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号，下同）；属于消去反应的有。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应⑤；

反应⑧。

23、2004年是俄国化学家马科尼可夫（V.V.Markovnikov，1838－1904）逝世100周年。

马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则（MarkovnikovRule）而著称于世。

已知：

①CH3CH2Br＋NaCN

CH3CH2CN＋NaBr

②CH3CH2CN

CH3CH2COOH

　　③CH3CH2COOH

CH3CHBrCOOH

有下列有机物之间的相互转化：

回答下列问题：

（1）指出下列有机反应的类型：

B→C；

（2）下出下列有机反应的化学方程式：

C→D　　　　　　　　　　，

E→F（F为高分子化合物时）；

（3）F可以有多种结构。

写出下列情况下F的结构简式：

①分子式为C7H12O5；

②分子内含有一个七元环；

（4）上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则。

24、苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。

苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：

①相对分子质量不超过250，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中C、H质量分数分别为w（C）＝35.82％、w（H）＝4.48％；②1mmol该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8mLCO2，与足量的Na反应放出33.6mLH2（气体体积均已折算为标准状况）；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于四种不同的化学环境。

回答下列问题：

⑴苹果酸的分子式为_____，分子中有________个羧基。

⑵写出苹果酸的结构简式____________________________。

⑶苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：

________________________________________________________________________

25．已知X、Y、Z、H四种物质的混合蒸气（假设不反应），四种物质以任意比例混合，所得混合气体在相同条件下对氢气的相对密度为30。

四种物质均含碳、氢、氧三种元素。

且分子中碳原子数目关系为X＞Y＝Z＝H。

已知X和Y在浓硫酸作用下反应生成有支链的果香味物质，X、Z和H均为中性物质，Z分子中含二种官能团，其中一种和X中官能团相同，H中也含Z中的一种官能团，H分子中有二种不同环境的氢原子。

写出X、Y、Z、H四种物质的结构简式：

X，Y，

Z，H。

26、2004年诺贝尔化学奖授予阿龙·切哈诺沃等三位科学家，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。

化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。

（1）化合物A的分子式为；光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为。

（2）化合物B是A的同分异构体，是某芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。

则化合物B的结构简式为。

27、原子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的重要方法之一。

在所研究的化合物分子中，所处位置完全相同的氢原子（等性H原子）在核磁共振谱中出现同一种信号峰，谱中峰的强度与等性H原子的数目成正比。

如 乙醛（CH3CHO）在核磁共振谱中有2种信号峰，其强度之比为3:

1。

（1）结构简式如右图所示的有机物，在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为；

（2）实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。

如化学式为C3H6O2的链状有机化合物，在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种，其中的二种峰值强度之比为①3:

3②2:

2:

1:

1请推断出其对应的结构简式

①，②；

（3）如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构。

请简要说明根据核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法。

28、现有A、B、C、D四种有机物，已知：

①它们的相对分子质量都是104；

②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；

③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）：

nA→XnB→Y（聚酯）+nH2OnC+nD→Z（聚酯）+2nH2O

请按要求填空：

（1）A的结构简式是______________，A分于中处于同一平面的原子最多有_______个；

（2）B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构筒式是______________：

（3）Z的结构简式是____________________________________________________。

29、现有A、B两种有机化合物，已知：

①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基取代得到；

②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的质量分数为72.00％；

③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。

请按要求填空：

（1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________；

（2）A的结构简式是________________________；

（3）A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官能团不直接与苯环相连，C的结构简式是________________________；

（4）B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有两种，D的结构简式是__________________________。

30、A为芳香烃的衍生物，只含有C、H、O三种元素，环上有2个相邻的取代基，且A的分子量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu（OH）2氧化为B，B能在浓H2SO4存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。

（1）B分子中的含氧官能团是、（填名称）。

（2）写出符合上述条件的A可能的结构简式：

。

（3）写出任意一种A与新制Cu（OH）2反应的化学方程式：

。

（4）写出任意一种B生成C的化学方程式：

。

31、分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式：

⑴A能与NaHCO3溶液反应，且1molA与足量金属Na能生成1molH2，则A为

或。

⑵B中所有同类原子的化学环境等同（如CH4中所有H所处化学环境等同），且不与Na反应，则B为，它可看作由（写结构简式）加成得到。

⑶C中碳与氧分别有两种化学环境，氢的环境等同，且C与Na不反应，则C为

。

32、A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol乙酸。

A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。

且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，（即质量分数为0.652）。

A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B两化合物的相对分子质量之差为。

（2）1个B分子中应该有个氧原子。

（3）A的分子式是。

（4）B可能的三种结构简式：

和。