高中化学高二化学新坐标人教 选修5课件1819 第2章 第1节 脂肪烃.docx

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高中化学高二化学新坐标人教选修5课件1819第2章第1节脂肪烃

第一节　脂肪烃

学习目标：

1.了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化和化学性质上的差异。

（重点）2.了解烯烃的顺反异构。

（难点）3.掌握乙炔的实验室制备方法。

4.了解脂肪烃的主要来源。

[自主预习·探新知]

一、烷烃和烯烃

1．烷烃和烯烃的结构

类别

结构特点

通式

烷烃

碳原子之间以碳碳单键结合成链状

CnH2n＋2（n≥1）

烯烃

分子中含有碳碳双键的链烃

单烯烃：

CnH2n（n≥2）

2．烷烃和烯烃的物理性质

微记忆：

戊烷有三种同分异构体，它们的沸点从高到低的顺序是：

正戊烷>异戊烷>新戊烷，新戊烷在常温下是气态。

3．烷烃的化学性质

4．烯烃的化学性质

与乙烯相似，烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。

（1）氧化反应

①燃烧通式：

CnH2n＋

O2

nCO2＋nH2O。

②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应

丙烯与溴水发生反应的化学方程式：

（3）加聚反应

丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：

微点拨：

当不对称烯烃与HX、H2O、HCN等物质发生加成反应时，会有两种加成产物。

如丙烯与HCl的加成产物是CH3CH2CH2Cl或

。

二、烯烃的顺反异构

1．顺反异构现象

（1）定义：

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

（2）分类

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧的称为反式结构，例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式分别是

顺2丁烯　　　　反2丁烯

2．性质

顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

3．形成条件

一是具有碳碳双键，二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。

微点拨：

（1）顺反异构体属于立体异构类型。

（2）常说的同分异构体一般不包括顺反异构体。

三、炔烃

1．炔烃

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，单炔烃通式为CnH2n－2（n≥2）。

2．乙炔

（1）组成和结构

（2）性质

①物理性质

颜色：

无色；状态：

气体；气味：

无味；密度：

比空气略小；溶解性：

水中微溶，有机溶剂中易溶。

②化学性质

微记忆：

烯烃、炔烃既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同。

四、脂肪烃的来源及其应用

来源

条件

产品（或成分）

石油

常压分馏

石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分馏

润滑油、石蜡等

催化裂化、裂解

轻质油、气态烯烃

催化重整

芳香烃

天然气

——

甲烷

煤

——

芳香烃

直接或间接液化

燃料油、化工原料

微记忆：

煤的直接或间接液化均为化学变化。

[基础自测]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）煤、石油、天然气都是不可再生资源。

（　　）

（2）可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。

（　　）

（3）分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。

（　　）

（4）石油分馏可得大量烯烃和炔烃。

（　　）

（5）甲烷与Cl2按物质的量1∶1混合光照，产物为CH3Cl。

（　　）

【答案】　

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×

2．有机化合物C4H8是生活中的重要物质。

关于C4H8的说法中，错误的是

（　　）【导学号：

40892057】

A．C4H8可能是烯烃

B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有3种

C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是

D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种

C　[C4H8可以是环烷烃，也可以是烯烃。

环烷烃中可能的结构：

□、

；烯烃可能是：

1丁烯、2丁烯、异丁烯，其中2丁烯存在顺反异构现象，A、B、D正确；而氢谱中有2种吸收峰的也可能是2丁烯，C错误。

]

3．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（　　）

A．通入溴水中，观察溴水是否褪色

B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化

C．点燃，检验燃烧产物

D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少

D　[乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故A、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故不能通过检验燃烧产物鉴别，C项错；由于它们三者中碳原子的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。

]

[合作探究·攻重难]

烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质

[典例1]　始祖鸟烯形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。

则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是（　　）

A．始祖鸟烯与1,3丁二烯互为同系物

B．若R1＝R2＝甲基，则其分子式为C12H16

C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有4种

D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色

D　[始祖鸟烯有环状结构，1,3丁二烯是链状结构，两者结构不相似，不是同系物，A错；R1＝R2＝甲基，其分子式为C12H14，B错；R1＝R2＝甲基，因始祖鸟烯是对称结构，且连有R1或R2基团的碳原子上没有氢原子，故始祖鸟烯的一氯代物有3种，C错；始祖鸟烯中因含碳碳双键，因此能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，D正确。

]

烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质

烷烃

烯烃

炔烃

分子结

构特点

全部为单键，饱和链烃

含有

，不饱和链烃

含有—C≡C—，

不饱和链烃

化学

活动性

稳定

活泼

活泼

取代

反应

光卤代

—

—

加成

反应

—

能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应

能与H2、X2、HX等发生加成反应

加聚

反应

不能发生

能发生

能发生

氧化

反应

KMnO4（H＋）溶液不褪色

KMnO4（H＋）溶液褪色

KMnO4（H＋）溶液褪色

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓烟

鉴别

溴水不褪色、

KMnO4（H＋）溶液也不褪色

溴水褪色或

KMnO4（H＋）溶液褪色

溴水褪色或

KMnO4（H＋）溶液褪色

[对点训练]

1．1mol某链烃最多能和2mol氯化氢发生加成反应，生成氯代烷1mol，该氯代烷能和6mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。

该烃可能是（　　）

A．丙烯　　　B．丙炔

C．1丁炔D．1,3丁二烯

B　[1mol此烃最多能和2molHCl加成，可知此烃分子中含有两个“

”或一个“—C≡C—”。

1mol反应后的氯代烷和6molCl2发生取代反应，反应后分子中不含氢原子，说明此氯代烷中有6个氢原子，原来的烃分子中有4个氢原子，即为C3H4。

]

乙炔的实验室制法

[背景材料]

已知①乙炔制备的原理：

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋CH≡CH↑

②实验装置如图所示：

[思考交流]

结合制备乙炔的反应原理和实验装置，回答下列问题：

（1）如何检验装置的气密性？

（2）为什么用饱和食盐水代替水与CaC2反应制取乙炔？

（3）乙炔是一种无色无味的气体，为什么产生的气体常伴有臭味？

【提示】　

（1）将装置连接好后，将导管插入水中，关闭分液漏斗的活塞，用手焐热（或用酒精灯微热）烧瓶。

若观察到导管口附近有气泡产生，松开手后，水沿着导管上升一段水柱，证明装置气密性良好。

（2）电石与水的反应非常剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。

（3）电石中含有硫化物或磷化物等杂质，与水反应产生了H2S、PH3等气体，造成乙炔常伴有臭味。

制取乙炔的注意事项

（1）实验装置在使用前，要先检验气密性。

（2）盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。

取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。

（3）制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。

（4）电石与水反应很剧烈。

为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让水逐滴慢慢地滴入。

（5）制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：

①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。

②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。

③生成的Ca（OH）2呈糊状易堵塞球形漏斗。

（6）由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

[对点训练]

2．如图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：

【导学号：

40892058】

（1）图中，A管的作用是__________________________________________，

制取乙炔的化学方程式是_______________________________________，

为避免反应太迅速，可采取的措施为_____________________________。

（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_____________________

_____________________________________________________________，

乙炔发生了________反应。

（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是______________________

_____________________________________________________________，

乙炔发生了________反应。

（4）为了安全，点燃乙炔前应_____________________________________，

乙炔燃烧时的实验现象是_______________________________________

_____________________________________________________________。

【解析】　由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。

若反应太快，可把水换成饱和食盐水。

乙炔易被酸性高锰酸钾氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色。

乙炔还可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。

可燃性气体点燃前都应检验纯度，这是常识要记住。

由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

【答案】　

（1）调节水面高度以控制反应的发生和停止

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑　把水换成饱和食盐水

（2）酸性KMnO4溶液褪色　氧化

（3）溴的CCl4溶液褪色　加成

（4）检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

烃完全燃烧的规律及应用

[典例2]　现有CH4、C2H4、C2H6三种有机物：

（1）等质量的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。

（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。

（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。

（4）在120℃、1.01×105Pa下，上述三种烃中的两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积都没有发生变化，这两种气体是____________。

【解析】　

（1）等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6中的

依次为

、

、

，故CH4耗O2最多。

（2）同状况、同体积即等物质的量，等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，（x＋

）的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的（x＋

）依次为1＋

＝2、2＋

＝3、2＋

＝3.5，故C2H6消耗O2最多。

（3）n（CO2）＝n（C），因为等质量的CH4、C2H4、C2H6的n（C）分别为

×1、

×2、

×2，

×2最大，故C2H4生成的CO2最多；n（H2O）＝n（H2），因为等质量的CH4、C2H4、C2H6的n（H2）分别为

×2、

×2、

×3，

×2最大，故CH4生成的H2O最多。

（4）温度≥100℃条件下，当烃CxHy中y＝4时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，y＝4的为CH4、C2H4，故答案为CH4、C2H4。

【答案】　

（1）CH4　

（2）C2H6　（3）C2H4　CH4　（4）CH4、C2H4

规律

结论

等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时的耗氧量

耗氧量取决于（x＋

）的大小，（x＋

）越大，耗氧量越多

等质量的烃（CxHy）完全燃烧时的耗氧量

烃分子中

越小，耗氧量越多

温度不变时，气态烃（CxHy）完全燃烧，反应前后的气体体积的变化

（1）H2O为气态（t≥100℃）时：

y＝4，体积不变，如CH4、C2H4等

y<4，体积减小，只有C2H2

y>4，体积增大，如C2H6、C3H8等

（2）H2O为液态（t<100℃）时，体积一定减小

生成物CO2和H2O的物质的量的关系

烷烃：

n（CO2）

烯烃：

n（CO2）＝n（H2O）

炔烃：

n（CO2）>n（H2O）

[对点训练]

3．25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。

该烃的分子式可能为（　　）

A．C2H4B．C2H6

C．C3H6D．C4H8

A　[设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O，由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍，即1＋（x＋

）＝2x，解得x＝1＋

。

讨论：

当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不合题意；当y＝8时，x＝3。

故正确答案为A。

]

[当堂达标·固双基]

1．下列物质：

①丁烷　②2甲基丙烷　③戊烷　④2甲基丁烷　⑤2,2二甲基丙烷

沸点由大到小的排列顺序正确的是（　　）

【导学号：

40892059】

A．①>②>③>④>⑤　　B．⑤>④>③>②>①

C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③

C　[对于烷烃而言，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即：

③、④、⑤大于①、②，对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②，③>④>⑤，综合排序可得，③>④>⑤>①>②。

选C。

]

2．甲烷中混合有乙烯，欲除去乙烯得纯净的甲烷，最好依次通过盛有何种试剂的洗气瓶（　　）

A．澄清石灰水、浓硫酸

B．酸性KMnO4、浓硫酸

C．溴水、浓硫酸

D．浓硫酸、酸性KMnO4

C　[乙烯与甲烷性质不同的是能与溴水发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化；但氧化后往往产生CO2，甲烷又会引入新杂质，故选C。

]

3．已知乙烯为平面结构，因此，1,2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：

。

下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（　　）

【导学号：

40892060】

A．1,1二氯乙烯B．丙烯

C．2丁烯D．1丁烯

C　[根据题目所给的信息可知符合要求的为2丁烯即：

。

]

4．下列关于乙炔的描述中，不正确的是（　　）

A．乙炔是无色、有特殊臭味的气体

B．不能用启普发生器制取乙炔气体

C．乙炔在所有单炔烃分子中含碳的质量分数最高

D．乙炔分子中所有原子都在同一直线上

A　[乙炔是一种无色、无味的气体，实验室制得的乙炔因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味；因CaC2与水剧烈反应放热，会使启普发生器炸裂，故不宜用启普发生器制取乙炔；单炔烃CnH2n－2中碳的质量分数C%＝

×100%＝

×100%，n增大时14－

增大，C%减小，则n＝2时，C%最大；乙炔为直线形分子，其分子中所有原子处于同一直线上。

]

（1）因为乙炔不溶于水，所以一般用排水法收集乙炔。

（2）用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，这是一个弱酸制备强酸的特例。

5．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1mol可与4mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为（　　）

【导学号：

40892061】

A．CH2===CH2B．CH3CH===CH2

C．CH3CH3D．CH3CH2CH===CH2

A　[1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子只含有1个双键，生成物可与4molCl2发生完全的取代反应，说明1mol该烃中共有4molH。

只有A选项符合题意。

]

6．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是（　　）

①一定有乙烯　②一定有甲烷　③一定有丙烷　④一定没有乙烷　⑤可能有甲烷　⑥可能有乙炔

A．②⑤⑥B．②⑥

C．②④D．②③

C　[由题给图示可知n（混合烃）∶n（CO2）∶n（H2O）＝1∶1.6∶2，所以n（混合烃）∶n（C）∶n（H）＝1∶1.6∶4，所给混合气体的平均组成为C1.6H4，则一定含有CH4，另一种烃应为CxH4，即一定没有乙烷、丙烷和乙炔。

]

7．已知

可简写为

。

现有某化合物W的分子结构可表示为

（1）W的分子式为________。

（2）W的一氯代物有________种。

（3）下列有关W的说法不正确的是________（填编号）。

a．能发生还原反应

b．能发生氧化反应

c．能发生加聚反应

d．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大

（4）写出W的芳香族同分异构体（能发生聚合反应）的结构简式：

________，写出该聚合反应的化学方程式：

_______________________________________

______________________________________________________________。

（5）W属于________（填编号）。

a．芳香烃B．环烃

c．不饱和烃D．炔烃

【解析】　

（1）由W的结构简式可写出其分子式是C8H8。

（2）从结构简式可以看出，分子中含有两种位置不同的氢原子，则其一氯代物有两种同分异构体。

（3）由烯烃的性质和其组成推知a、b、c均正确。

（4）若W的同分异构体为芳香烃，其结构简式是

。

（5）由烃的分类可知，W属于环烃、不饱和烃。

【答案】　

（1）C8H8　

（2）2　（3）d

（4）

（5）bc