完整版人教版高中化学选修5有机化学基础知识点.docx
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完整版人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
有机化学基础
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
第二节芳香烃
第三节卤代烃
归纳与整理复习题
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第二节醛
第三节羧酸酯
第四节有机合成归纳与整理复习题
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节油脂
第二节糖类
第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料归纳与整理复习题
结束语一一有机化学与可持续发展
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理
2010-2-26
一、重要的物理性质
1•有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的［一般指N（C）<4］醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
1乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机
物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
2苯酚：
室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
于65C时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
3乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
4有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
5线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油
脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
基苯
3.有机物的状态［常温常压（1个大气压、20C左右）］
（1）气态：
1烃类：
一般N（C）<4的各类烃注意：
新戊烷［C（CH3）4］亦为气态
2衍生物类：
一氯甲烷（CH3CI，沸点为-24.2C）
氟里昂（CCI2F2,沸点为-298C）
氯乙烯（CH2==CHCI，沸点为-13.9C）
甲醛（HCHO，沸点为-21C）
氯乙烷（CH3CH2CI，沸点为12.3C）
一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6C）
第2页共20页
四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3C）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23C）
*甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为108C）
（2）液态：
一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
环己烷丨
甲酸HCOOH
己烷CH3（CH2）4CH3
溴乙烷C2H5Br
溴苯C6H5Br
甲醇CH3OH
乙醛CH3CHO
硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所
示：
CH3
☆三硝基甲苯（需俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2,4,6—三溴苯酚ErWEr为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）:
3r
☆苯酚溶液与Fe^aq）作用形成紫色［H3Fe（OC6H5）6］溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（丨2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄
色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯
稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃
汽油的气味
☆乙炔
无味
☆苯及其同系物
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷
不愉快的气味，有毒，应尽里避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）
无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一兀醇
有酒味的流动液体
☆C5〜C11的一兀醇
不愉快气味的油状液体
☆Ci2以上的一兀醇
无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇
特殊香味
☆乙二醇
甜味（无色黏稠液体）
☆丙二醇（甘油）
甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚
特殊气味
☆乙醛
刺激性气味
☆乙酸
强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯
芳香气味
☆内酮
令人愉快的气味
、重要的反应
1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
1通过加成反应使之褪色：
含有、一C=C—的不饱和化合物
2通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
3通过氧化反应使之褪色：
含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：
纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
4通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3B「2+6OH-==5Br-+BrOs+3出0或Br2+2OH-==Br-+BrO-+出0
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有、一gC—、一OH（较慢）、一CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物：
含有一OH、一COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCOs；含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有一SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCOs反应的有机物：
含有一COOH、一SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4•既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2AI+6H+==2Al3++3H2f
2Al+2OH-+2H2O==2AIO2-+3出匸
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AIO2-+H2O
（3）AI（OH）3+3H+==Al3++3H2O
AI（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，女口NaHCOs、NaHS等等
NaHCO3+HCI==NaCI+CO2f+H?
O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCI==NaCI+H2Sf
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3f+MO
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2Sf
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3f+2M0
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCltHOOCCH2NH3CI
H2NCH2COOH+NaOHtH2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白
质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有一CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、.水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3H2O==AgOHj+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH亠*2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
△
HCHO+4Ag（NH3）2OH4AgJ+（NHQ2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH亠*4AgJ+（NHO2C2O4+6NH3+2H2O
△
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2AgJ+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
（过量）
葡萄糖：
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH^*2AgJ
+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
一CHO〜2Ag（NH）2OH〜2Ag
HCHO〜4Ag（NH）2OH〜4Ag
6.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
1若有机物只有官能团醛基（一CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
2若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2^^RCOOH+Cu2OJ+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2亠一CO2+2CU2OJ+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2^*HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）2*CO2+CU2OJ+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2OJ+2H2O
（6）定量关系：
一COOH〜？
Cu（OH）2〜？
Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO〜2Cu（OH）2〜CU2O
HCHO〜4Cu（OH）2〜2CU2O
、肽类（包括蛋白质）
7•能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）
+R—0H+HX
HX+NaOH==NaX+H2O
尺十医十町0H
IWH水溶液
（H）RCOONa+H2O
C
（H）RCOOH+NaOH==
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
R1—H*——>R—NHf
&能跟FeCb溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9•能跟12发生显色反应的是：
淀粉。
10•能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类另U
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n》1）
CnH2n（n》2）
CnH2n-2（n》2）
CnH2n-6（n>6）
代表物结构式
H
ElCh
1H
HH
、/C—C
/7
HH
H—gC-H
0
相对分子质里Mr
16
28
26
78
碳碳键长（>10-10m）
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°28'
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平
面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤
代；裂化；不
使酸性KMnO4
溶液褪色
跟X2、H2、HX、
H2O、HCN力口
成，易被氧化；
可加聚
跟X2、H2、HX、
HCN加成；易
被氧化；能加
聚得导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结
占
八、、
主要化学性质
卤代
烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr:
109）
卤素原子直接与烃基结合
炉碳上要有氢原子才能发生消去反应
1•与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2•与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr:
32）
C2H5OH
（Mr:
46）
羟基直接与链烃基结合，
O—H及C—O均有极性。
禺碳上有氢原子才能发生消去反应。
a碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应：
乙醇
p140C分子间脱水成醚
[l70'C分子内脱水生成烯
4•催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
饱和多
CnH2n+20m
元醇：
醚键
C2H5OC2H5
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反
醚
R—0—R，
C—O键有极性
W（Mr:
74）
应
—OH直接与苯
1•弱酸性
酚
◎
-OH
酚羟基
环上的碳相连，
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
—OH
（Mr:
94）
受苯环影响能
3.遇FeCb呈紫色
微弱电离。
4•易被氧化
HCHO相当于
HCHO
两个
1.与H2、HCN等加成为醇
醛基
（Mr:
30）
醛
J
0萨
0
0
—CHO
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、
R—C
一H
/
/
□
_C一H
CHj—C—H
丄―有极性、
酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
（Mr:
44）
能加成。
酮
RJ.
—E，
羰基
丿
有极性、
与H2、HCN加成为醇
W-I
（Mr:
58）
能加成
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
0
ZR—C—0H
羧基
0
—C—0H
0/CHj—E—0H
（Mr:
60）
受羰基影响，O—H能电离岀H+,」—受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单
键，不能被H2加成
3.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺
（肽键）
酯
0
II（HtR-C-0-R*
酯基
0Z—C-OR
HCOOCH3
（Mr:
60）
0
CH,—C—OCjHj
（Mr:
88）
酯基中的碳氧
单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸
酯
R0N02
硝酸酯
基
—0N02
gHQNHr：
HONQaCHaONC^
不稳定
易爆炸
硝基
化合
物
R—NO2
硝基一
N02
j
一硝基化合物
较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基
7TK厶酸
RCH（NH2）C00H
氨基
—NH2
羧基
—C00
H
H2NCH2COOH
（Mr:
75）
—NH2能以配位键结合H+;
—COOH能部
分电离岀H+
两性化合物
能形成肽键一X——
蛋白
质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
nn
—C—NH—
氨基
—NH2
羧基
—COO
H
酶
多肽链间有四
级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
糖
多数可用下列通式表
羟基一
葡萄糖
多羟基醛或多
1.氧化反应
示：
OH
CH2OH（CHOH）4CHO
羟基酮或它们
（还原性糖）
Cn（H20）m
醛基一
淀粉（C6H10O5）n
的缩合物
2•加氢还原
cho
纤维素
3.酯化反应
羰基
[C6H7O2（OH）3]n
4•多糖水解
丄
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
酯基
酯基中的碳氧
0
1.水解反应
—c—OR
单键易断裂
油脂
（皂化反应）
RCOCfH
可能有
CwfWOO施
烃基中碳碳双
碳碳双
Ci7HuCOOCHa
2.硬化反应
键能加成
键
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特
征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色
且分层
岀现白色沉淀
岀现银
镜
岀现红色沉淀
呈现
紫色
呈现
蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2•卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入
AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3•烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
一CHO+Br2+H2OT—COOH+2HBr
而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的
NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加
热，观察现象，作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，
再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说
明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与
Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe*SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰
水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2=CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发岀的Br2蒸气）
洗气
CH2=CH2+Br2TCH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（S02、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=
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