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1、完整版人教版高中化学选修5有机化学基础知识点有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成 归纳与整理复习题第四章 生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸 归纳与整理复习题第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料 归纳与整理复习题结束语一一有机化学与

2、可持续发展高二 化学选修5有机化学基础知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1 有机物的溶解性(1 )难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分 子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C) 4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及 盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的：1乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化

3、反应中， 加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分 接触，加快反应速率，提高反应限度。2苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65C时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。3乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。4有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即盐析

4、，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。5线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态常温常压（1个大气压、20C左右）（ 1 ）气态：1烃类：一般N（C） R NHf&能跟FeCb溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟12发生显色反应的

5、是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类 另U烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n-2（n2）CnH2n-6（n 6）代表物结构式HEl C h1 HH H、 / CC/ 7H HH g C-H0相对分子质里Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角109 28约 120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HC

6、N 力口成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤 代；硝化、磺 化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结占八、主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mX m卤原子XC2H5Br（Mr: 109）卤素原子直接 与烃基结合炉碳上要有氢 原子才能发生 消去反应1与NaOH水溶液共热发生取代反应生 成醇2与NaOH醇溶液共热发生消去反应生 成烯醇一元醇：ROH醇羟基OHCH3OH(Mr: 32)C2H5OH(Mr: 46)羟基直接与链 烃基结合，O H 及 C O

7、 均有极性。禺碳上有氢原 子才能发生消 去反应。a碳上有氢原 子才能被催化 氧化，伯醇氧化 为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇不能 被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应：乙醇p140C分子间脱水成醚l70C分子内脱水生成烯4催化氧化为醛或酮5.一般断O H键与羧酸及无机含氧酸 反应生成酯饱和多CnH2n+20m元醇：醚键C2H5O C2H5性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反醚R0 R，CO键有极性W ( Mr: 74)应OH直接与苯1弱酸性酚-OH酚羟基环上的碳相连，2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀OH(Mr: 94)受苯环影响能3.遇FeCb呈紫色

8、微弱电离。4易被氧化HCHO相当于HCHO两个1.与H2、HCN等加成为醇醛基(Mr: 30)醛J0 萨00CHO2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、RC一 H/_C 一 HCHjCH丄有极性、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸(Mr: 44)能加成。酮RJ.E，羰基丿有极性、与H2、HCN加成为醇W-I(Mr: 58)能加成不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸0Z RC0H羧基0C0H0 / CHjE0H（Mr: 60）受羰基影响， O H能电离岀 H+,受羟 基影响不能被 加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）酯0II （H

9、tR-C-0-R*酯基0 Z C-ORHCOOCH3（Mr: 60）0CH,COCjHj（Mr: 88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯R0N02硝酸酯基0N02gHQNH r：H ONQa CHaONC不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一N02j一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合 物易爆炸氨基7TK厶 酸RCH（NH2）C00H氨基NH2羧基C00HH2NCH2COOH（Mr: 75）NH2能以配 位键结合H+;COOH能部分电离岀H+两性化合物能形成肽键一X蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键n nCNH氨基NH2羧基

10、COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表羟基一葡萄糖多羟基醛或多1.氧化反应示：OHCH2OH(CHOH) 4CHO羟基酮或它们（还原性糖）Cn(H 20) m醛基一淀粉(C6H10O5) n的缩合物2加氢还原cho纤维素3.酯化反应羰 基C6H7O2(OH)3 n4多糖水解丄5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯 基酯基中的碳氧01.水解反应cOR单键易断裂油脂（皂化反应）RCOCfH可能有CwfWOO 施烃基中碳碳双碳碳双Ci7HuCOOCHa2.硬化反应键能加成键五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、

11、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴 别物 质种 类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。含碳碳双 键、三键 的物质。但醛有干 扰。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能 使酸碱指 示剂变 色）羧酸现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色溴水褪色且分层岀现 白色 沉淀岀现银镜岀现红 色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊

12、或 甲基橙变 红放出无 色无味 气体2 卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含 有碳碳双键。（2 ）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双 键。若直接向样品水溶液中滴加溴水， 则会有反应：一CHO + Br 2 + H2O T COOH + 2HBr而使溴水褪色。4.二糖

13、或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， （水浴）加热，观察现象，作出判断。5.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生

14、成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH 2= CH2、SO2、CO 2、H2O ?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe*SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2= CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发岀的Br2蒸气）洗气CH2= CH2 + Br2 T CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（S02、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2OCO2 + 2NaOH =