届新高考化学 假期学习资料 专题06 有机实验题.docx

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届新高考化学假期学习资料专题06有机实验题

专题06有机实验题

【考向分析】

有机实验题以有机化合物的制备为载体考查常见化学实验仪器的使用方法，物质的分离、提纯等基本实验操作和注意事项，以及实验条件的控制等，重点考察物质分离中的蒸馏、分液操作，反应条件的控制，产率的计算等问题。

解答此类实验题，首先明确有机化合物间的转化反应、反应的条件、可能发生的副反应、以及反应物和产物的性质，然后结合化学实验中基本操作（如分液、蒸馏、分离提纯、仪器的使用等）及注意事项正确解答。

【例题精讲】

乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。

实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：

实验步骤：

在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。

回答下列问题：

（1）装置B的名称是：

（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：

；第二次水洗的主要目的是：

。

（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后（填标号），

A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出

B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出

C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出

（4）本实验中加入过量乙酸的目的是：

（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：

（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是：

（填标号）

（7）本实验的产率是：

。

A．30℅B．40℅C．50℅D．60℅

（8）在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率偏（填高或者低）原因是

。

【答案】

（1）球形冷凝管

（2）洗掉大部分浓硫酸和醋酸；洗掉碳酸氢钠（3）d（4）提高异戊醇的转化率（5）干燥（6）b（7）c（8）高，会收集到少量未反应的异戊醇。

【解析】

（1）仪器B是球形冷凝管。

（2）第一次水洗主要是洗掉浓硫酸和过量的乙酸。

第二次水洗则主要是洗去上一步加入的饱和NaHCO3。

主要从物质的溶解性和存在的杂质考虑。

（3）乙酸异戊酯比水要轻，分液时下层必须从下口放出，上层液体从上口倒出。

所以选d。

（4）由于乙酸的沸点最低，所以会有较多的乙酸挥发损耗，加入过量的乙酸可以保证使异戊醇更多的转化为产品。

（5）无水MgSO4有较快的吸水性，且不与乙酸异戊酯反应，可以吸收水，便于下一步的蒸馏。

（6）a、d的温度计位置错误，冷凝管应该用直形冷凝管，若用球形冷凝管，冷凝的液体不能全部流下，所以应该用b。

（7）从反应方程式可以看到乙酸过量，则按异戊醇计算。

理论上可以生成乙酸异戊酯6.6g。

则产率为：

3.9g/6.5g×100%＝60%。

（8）会使产率偏高，溶于乙酸异戊酯的异戊醇会进入到产品中。

【基础过关】

1．葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。

葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：

C6H12O6（葡萄糖）＋Br2＋H2O→C6H12O7（葡萄糖酸）＋2HBr，2C6H12O7＋CaCO3→Ca（C6H11O7）2（葡萄糖酸钙）＋H2O＋CO2↑，相关物质的溶解性见下表：

物质名称

葡萄糖酸钙

葡萄糖酸

溴化钙

氯化钙

水中的溶解性

可溶于冷水易溶于热水

可溶

易溶

易溶

乙醇中的溶解性

微溶

微溶

可溶

可溶

实验流程如下：

C6H12O6溶液

悬浊液

Ca（C6H11O7）2，请回答下列问题：

（1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是________。

制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是________。

A．新制Cu（OH）2悬浊液B．酸性KMnO4溶液C．O2/葡萄糖氧化酶D．[Ag（NH3）2]OH溶液

（2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是________；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是________。

（3）第③步需趁热过滤，其原因是________。

（4）第④步加入乙醇的作用是________。

（5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是________。

A．冷水　　B．热水C．乙醇D．乙醇－水混合溶液

【答案】

（1）B，C

（2）提高葡萄糖的转化率，便于后续分离　氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙（3）葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品（4）可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出（5）D

【解题指导】重要有机实验的操作要点

操作

有机实验

催化剂

温度

冷凝回流

其他

制

Fe

常温

√

接收HBr装置注意防止倒吸

制

浓H2SO4

60℃水浴

√

注意液体加入顺序，使用温度计

制CH3COOC2H5

浓H2SO4

加热

冷凝不回流

加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物

淀粉水解

稀H2SO4

水浴加热

×

水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸

实验室制甲烷

不需要

加热

×

用无水CH3COONa,NaOH用碱石灰代替）

实验室制乙烯

浓H2SO4

170℃

×

使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为3∶1，注意加碎瓷片

2．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：

可能用到的有关数据如下：

相对分子质量

密度/（g·cm－3）

沸点/℃

溶解性

环己醇

100

0.9618

161

微溶于水

环己烯

82

0.8102

83

难溶于水

合成反应：

在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。

分离提纯：

反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。

回答下列问题：

（1）装置b的名称是________________。

（2）加入碎瓷片的作用是____________，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填正确答案标号）。

A．立即补加　　B．冷却后补加　　C．不需补加　　D．重新配料

（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________________。

（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并____________，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的____________（填“上口倒出”或“下口放出”）。

（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是__________。

（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________（填正确答案标号）。

A．圆底烧瓶　　B．温度计　　C．吸滤瓶　　D．球形冷凝管　　E．接收器

（7）本实验所得到的环己烯产率是__________（填正确答案标号）。

A．41%　　B．50%　　C．61%　　D．70%

【答案】

（1）直形冷凝管

（2）防止暴沸　B（3）

（4）检漏　上口倒出（5）干燥（或除水除醇）（6）C、D（7）C

【解题指导】有机物的分离和提纯

有机物分离提纯常见的物理方法有（萃取）分液法、蒸馏或分馏法、洗气法、渗析法、盐析法、沉淀法等。

有机物的化学方法提纯一般是加入某种试剂，与杂质反应，生成易溶于水的物质，再用分液或的蒸馏等物理方法除去杂质。

如除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，应在混合物中加入饱和的碳酸钠溶液，杂质乙酸与碳酸钠反应，生成了易溶于水的乙酸钠，同时降低乙酸乙酯的溶解度，充分搅拌后，用分液漏斗分液，可得纯净的乙酸乙酯。

3．草酸（乙二酸）存在于自然界的植物中，其K1=5.4×10－2，K2=5.4×10－5。

草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。

草酸晶体（H2C2O4·2H2O）无色，熔点

为101℃，易溶于水，受热脱水、升华，170℃以上分解。

回答下列问题：

（1）甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物。

装置C中可观察到的现象是_________，由此可知草酸晶体分解的产物中有_______。

装置B的主要作用是________。

（2）乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO，为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和下图所示的部分装置（可以重复选用）进行实验。

①乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、______。

装置H反应管中盛有的物质是_______。

②能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是_______。

（3）①设计实验证明：

①草酸的酸性比碳酸的强______。

②草酸为二元酸______。

【答案】⑴有气泡产生，澄清石灰水变浑浊；CO2；冷凝分解产物中的水和甲酸。

⑵①F、D、G、H、D；CuO（氧化铜）；②H前的装置D中的石灰水不变浑浊，H后的装置D中的石灰水变浑浊；⑶①向1mol/Ld的NaHCO3溶液中加入1mol/L的草酸溶液，若产生大量气泡则说明草酸的酸性比碳酸强。

②用氢氧化钠标准溶液滴定草酸溶液，消耗氢氧化钠的物质的量是草酸的两倍（将浓度均为0.1mol/L的草酸和氢氧化钠溶液等体积混合，测反应后的溶液的pH，若溶液呈酸性，则说明草酸是二元酸）

【解题指导】有机物制取中的典型装置

（1）反应装置

（2）蒸馏装置

4．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。

下面是它的一种实验室合成路线：

制备苯乙酸的装置示意图如下（加热和夹持装置等略）：

已知：

苯乙酸的熔点为76.5℃，微溶于冷水，溶于乙醇。

回答下列问题：

（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。

配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序是。

（2）将a中的溶液加热至100℃，缓缓滴加40g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应。

在装置中，仪器b的作用是；仪器c的名称是，其作用是。

反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。

加人冷水的目的是。

下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是（填标号）。

A．分液漏斗B．漏斗C．烧杯D．直形冷凝管E．玻璃棒

（3）提纯粗苯乙酸的方法是，最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是。

（4）用CuCl2•2H2O和NaOH溶液制备适量Cu（OH）2沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是。

（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）2搅拌30min，过滤，滤液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是。

【答案】

（1）先加水，再加浓硫酸（1分）

（2）滴加苯乙腈（1分）球形冷凝管（1分）回流（或使气化的反应液冷凝）（1分）便于苯乙酸析出（2分）BCE（全选对2分）（3）重结晶（1分）95%（1分）（4）取少量洗涤液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、无白色混浊出现（2分）（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分反应（2分）

【解题指导】几种重要有机物的检验

（1）苯：

能与纯溴、铁屑反应，产生HBr白雾。

能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状（密度大于1）难溶于水的硝基苯。

（2）乙醇：

能够与灼热的螺旋状铜丝反应，使其表面上黑色CuO变为光亮的铜，并产生有刺激性气味的乙醛。

乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应，将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液，有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。

（3）苯酚：

能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。

能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液。

（4）乙醛：

能发生银镜反应，或能与新制的蓝色Cu（OH）2加热反应，生成红色的Cu2O沉淀。

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