高中化学复习专题十二常见有机物及其应用练习.docx

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高中化学复习专题十二常见有机物及其应用练习

专题十二常见有机物及其应用

[考纲要求]　1.了解有机化合物中碳的成键特征。

2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

3.掌握常见有机反应类型。

4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。

7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。

9.以上各部分知识的综合应用。

考点一　有机物的结构与同分异构现象

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。

复习时要注意以下几点：

1．识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

（1）明确三类结构模板

结构

正四面体形

平面形

直线形

模板

甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′

乙烯分子中所有原子（6个）共平面，键角为120°。

苯分子中所有原子（12个）共平面，键角为120°。

甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°

乙炔分子中所有原子（4个）共直线，键角为180°

（2）对照模板定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：

如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语（如最多、至少）。

2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如

分子中—CH3上的3个氢原子。

（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如

分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。

3．注意简单有机物的多元取代物

（1）CH3CH2CH3的二氯代物有

四种。

（2）

的二氯代物有

三种。

（3）

的三氯代物有

三种。

题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断

1．

（1）CH3—CH==CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有______个原子共面。

（2）CH3—CH2—CH==C（C2H5）—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。

（3）

分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个。

答案　

（1）4　8　9　

（2）4　3　6　8　12　（3）20

1．熟记规律

以下几个基本规律：

单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

（1）结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

（2）结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

（3）结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

（4）结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

（5）正四面体结构：

甲烷

平面结构：

乙烯、苯、萘（

）、

蒽（

）、甲醛（

）

直线结构：

乙炔

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

2．审准要求

看准关键词：

“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

题组二　判类型、找关联，巧判同分异构体

（一）同分异构体的简单判断

2．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体（×）

（2017·海南，8B）

（2）淀粉和纤维素互为同分异构体（×）

（2017·全国卷Ⅲ，8B）

（3）乙苯的同分异构体共有3种（×）

（2016·海南，12B）

（4）C4H9Cl有3种同分异构体（×）

（2016·全国卷Ⅰ，9C）

（5）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体（√）

（2016·全国卷Ⅲ，8D）

（6）丁烷有3种同分异构体（×）

（2015·福建理综，7C）

（二）全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编

3．（2017·全国卷Ⅰ，9）化合物

（b）、

（d）、

（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（　　）

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

答案　D

解析　苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等，A错；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种（

、

），p的二氯代物有3种（

），B错；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错；d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D对。

4．（2016·全国卷Ⅱ，10）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）

A．7种B．8种C．9种D．10种

答案　C

解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷

两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。

5．（2015·全国卷Ⅱ，11）分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案　B

解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基（C4H9—）有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。

6．（2014·新课标全国卷Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

答案　A

解析　A项，戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C（CH3）CH2CH3、CH2==CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、

、

；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、

CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

7．（2014·新课标全国卷Ⅱ，8）四联苯

的一氯代物有（）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

答案　C

解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

8．（2013·新课标全国卷Ⅰ，12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（　　）

A．15种B．28种

C．32种D．40种

答案　D

解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。

由分子式C5H10O2分析酯类：

HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—（有正丙基和异丙基）2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。

从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

1．同分异构体的书写规律

具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。

2．注意相同通式不同类别的同分异构体

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2==CHCH3、

CnH2n－2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3、H2==CHCH==CH2

CnH2n＋2O

饱和一元醇、醚

C2H5OH、CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、

CnH2n－6O

酚、芳香醇、芳香醚

考点二　“三位一体”突破有机反应类型

加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。

从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。

复习时要注意：

1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。

2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。

（注意“*”属于选修部分内容）

反应类型

官能团种类或物质

试剂或反应条件

加成反应

、—C≡C—

X2（Cl2、Br2，下同）（直接混合）、H2、HBr、H2O（催化剂）

—CHO（*）、

H2（催化剂）

聚合反应

加聚反应

、—C≡C—

催化剂

缩聚反应（*）

含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2

催化剂

取代反应

饱和烃

X2（光照）

苯环上的氢

X2（催化剂）、浓硝酸（浓硫酸）

酚中的苯环（*）

溴水

水解型

酯基、肽键（*）

H2O（酸作催化剂，水浴加热）

酯基、肽键（*）

NaOH（碱溶液作催化剂，水浴加热）

双糖或多糖

稀硫酸，加热

酯化型

—OH、—COOH

浓硫酸，加热

肽键型（*）

—COOH、—NH2（*）

稀硫酸

消去反应（*）

—OH

浓硫酸，加热

—X

碱的醇溶液，加热

氧化反应

燃烧型

大多数有机物

O2，点燃

催化氧化型

—OH

O2（催化剂，加热）

KMnO4（H＋）氧化型

、—C≡C—、

、—OH、—CHO

直接氧化

特征氧化型

含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等

银氨溶液，水浴加热

新制Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾

题组一　有机反应类型的判断

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）植物油氢化过程中发生了加成反应（√）

（2017·全国卷Ⅲ，8A）

（2）由乙烯生成乙醇属于加成反应（√）

（2016·全国卷Ⅰ，9B）

（3）乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应（×）

（2016·全国卷Ⅲ，8A）

（4）食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应（√）

（2015·广东理综，7B）

（5）油脂的皂化反应属于加成反应（×）

（2015·福建理综，7D）

（6）油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同（×）

（2014·北京理综，10D）

2．（2015·海南，9）下列反应不