选修5专题归纳提升 专题5 生命活动的物质基础.docx

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选修5专题归纳提升专题5生命活动的物质基础

专题5生命活动的物质基础

1．糖类

2．油脂

3．蛋白质

4．核酸

有机物的水解反应归类总结

　高中典型的水解有四种类型：

卤代烃的水解、酯的水解、蛋白质的水解、糖类的水解。

1．卤代烃的水解

溴乙烷水解反应的化学方程式为：

C2H5—Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr

通式为：

R—X＋NaOH

R—OH＋NaX

2．酯的水解

乙酸乙酯水解反应的化学方程式为：

CH3CO—OC2H5＋H—OH

CH3COOH＋C2H5OH

通式：

RCOOR′＋H—OH

RCOOH＋H—OR′

3．二糖与多糖的水解

（1）二糖的水解

反应的化学方程式为：

C12H22O11＋H2O

2C6H12O6

　麦芽糖　　　　　　　　　　　葡萄糖

在此反应中必须明确指出两种有机物的名称，因为麦芽糖与蔗糖、葡萄糖与果糖的化学式相同，但是性质不同。

（2）多糖的水解

反应的化学方程式：

（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6

　淀粉　　　　　　　　　　　　　葡萄糖

（C6H10O5）n＋nH2O

C6H12O6

　纤维素　　　　　　　　　　　　葡萄糖

此反应也必须指明反应物和生成物的名称，而且要注意这两个水解反应都是在酸性条件下进行的，如果要检验生成物的成分则必须保证是在碱性条件下，所以要中和掉过量的酸。

4．含肽键（CONH）的有机物（如蛋白质、多肽）的水解。

（1）原理：

CONH＋H—OH―→COOH＋

NHH

（2）蛋白质或多肽在酸、碱或酶的作用下能够发生水解，水解的最终产物是氨基酸。

另外由于生成的氨基酸既可以与酸反应也可以与碱反应，所以在酸性和碱性条件下的水解程度都比较大。

酶做催化剂的蛋白质水解是人体中能量变化和物质转化最主要的过程。

酶本身也属于蛋白质，也可以发生水解反应。

　某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热量值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。

A的结构简式为：

HOOCCH2CHNH2CONHCHCH2COOCH3

已知：

①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

CROOR′＋R″—NH2CRONHR″＋R′—OH

CROOH＋R″—NH2CRONHR″＋H2O

②酯比酰胺容易水解。

请填写下列空白：

（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是________和________。

（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成________、________和________。

（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和________（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含一个6原子组成的环）。

【解析】　本题意在联系生活考查学生对有机化学知识的应用能力，同时也考查了学生的信息接受能力与应用能力。

利用信息②酯比酰胺容易水解，在条件

（1）下，只能是A中的酯基水解，产物中必有甲醇；在条件

（2）下，酯和酰胺都水解，产物有三种；由第（3）中的题意可知，既然有甲醇生成，分子内官能团之间则按信息①中的第一步反应方式进行。

【答案】　

（1）HOOCCH2CHNH2CONHCHCH2COOH

CH3OH

（2）HOOCCH2CHCOOHNH2

CH2CHNH2COOH　CH3OH

（3）CH2CHCONHCHCH2COOHCONH

有机高分子的单体判断

1.加聚产物单体的找法：

①在链节中，将主链上的碳原子每两个截为1段，然后单键变双键，双键变单键。

②若在链节中含有碳碳双键，一般以碳碳双键为中心，4个碳原子截为1段，然后单键变双键，双键变单键；若键后剩下的有单个碳原子，则按法①截。

2．缩聚产物单体的推断方法

（1）凡链节为NH—R—CO结构的高聚物，其合成单体必为一种。

在亚氨基上加氢，在羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。

如：

NH—CH2—CO，单体为：

H2NCH2COOH。

（2）凡链节中间（不在端上）含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。

如：

NHCH2CONHCH2CH2CO，单体为：

H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。

（3）凡链节中间（不在端上）含有COO酯基结构的高聚物，其合成单体为两种，从COO中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。

如：

COCOOCH2CH2O，单体为：

HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。

④高聚物OHCH2其链节中的“—CH2—”来自于甲醛，合成该高聚物的单体为：

HCHO和OH。

　（2013·清远高二质检）下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（　　）

A．单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2

B．单体CHCH2与CH2===CH—CH===CH2制高聚物CHCH2CH2CHCHCH2

C．单体CH2===CH—CH3制高聚物CHCH3CH2

D．单体CH2OHCH2OH与HOOCCOOH制高聚物COOCH2CH2OCO

【解析】　A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，发生了缩聚反应。

【答案】　D

形成高聚物单体的一般结构特点

（1）加聚单体含有不饱和键。

能够发生加聚的不饱和键有碳碳双键、碳碳三键和碳氧双键等。

如甲醛可用于制人造象牙：

OCH2。

（2）缩聚反应单体含有双官能团。

如

CHCH3OHCOOH、CHCOOHCH3NH2等。

1．（2010·重庆高考）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

COOHOCOCH3＋HONHCO

―→COONHCOCH3OCO

＋H2O

下列叙述错误的是（　　）

A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物

【解析】　A项，扑热息痛含有酚羟基，而阿司匹林没有，而酚羟基与FeCl3溶液可发生显色反应，正确。

B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林可消耗3molNaOH，错。

C项，贝诺酯中有两个苯环和两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。

D项，扑热息痛的水解产物之一为：

HONH2，其化学式为C6H7NO，正确。

【答案】　B

2．当含有下列结构片段的蛋白质在胃中水解时，不可能产生的氨基酸是（　　）

NHCHCH3CONHCH2CH2CONHCHCH3CONHCHCH2SHCONHCH2CO

A．CHCH3NH2COOH

B．CH2HSCHNH2COOH

C．H2N—CH2—COOH

D．CH2NH2CHSHCOOH

【解析】　本题要求判断发生缩聚反应的小分子化合物，实质是考查蛋白质水解的断键规律。

蛋白质水解的断键规律为：

COHOHNH―→—COOH＋—NH2

按照此规律对所给的结构片段进行切割，分别得到四种氨基酸：

CHCH3NH2COOH、CH2NH2CH2COOH、CH2SHCHNH2COOH、H2N—CH2—COOH，对照选项，其中D项不在其中。

【答案】　D

3．一种可再生环保型塑料CTE，它的结构简式为OCH2CH2OCOCOOCH2

　　　　EG　　　　　　TPA　　　　　　CHDM

CH2OCOCO

　　　　TPA

已知：

（1）CH3

COOH

（2）RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH（R、R1、R2代表烃基）

这种材料可采用下列合成路线：

请回答下列问题：

（1）反应②⑥加入的试剂X是________；⑤的反应类型是________。

（2）写出B的结构简式：

________________，I的结构简式及名称________________。

（3）合成时应控制的单体的物质的量n（D）∶n（E）∶n（H）＝________∶________∶________（用m、n表示）。

（4）写出化学方程式：

反应③________________________________________________________________________；

反应⑥________________________________________________________________________。

【解析】　由CTE的结构简式，可推知合成它的单体应为HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、

HOCH2CH2OH，由高分子化合物中的聚合度m、n，可知相应的物质的量之比应为m∶（m＋n）∶n，又根据B、E、F、G、H之间的转化，上述单体分别为D：

HOCH2CH2OH　E：

HOOCCOOH和H：

HOCH2CH2OH。

由信息2不难确定I为对苯二甲酸二甲酯。

【答案】　

（1）NaOH溶液　取代（或醇解）

（2）H3CCH3

H3COOCCOOCH3（对苯二甲酸二甲酯）

（3）m　（m＋n）　n

（4）HOCH2CH2OH＋3H2

HOCH2CH2OH

BrCH2CH2Br＋2NaOH

HOCH2CH2OH＋2NaBr

4．（2013·宁夏三市高三年级第一次联合模拟）化合物A（C12H16O2）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。

C的1H核磁共振谱表明其分子中含有苯环，且苯环上有2种氢原子。

B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%,1H核磁共振谱显示只有一个峰。

A

B

D

E

F

GC

已知：

CHCOOH

CBrCOOH

请回答下列问题：

（1）写出G的分子式________。

（2）写出A的结构简式________________________________________________________________________。

（3）写出F→G反应的化学方程式________________________________________________________________________，

该反应属于________（填反应类型）。

（4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________。

①是苯的对位二取代化合物；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③不考虑烯醇

结构。

（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：

________。

【解析】　由B能发生连续氧化，知B是醇，C为羧酸。

由C是A的水解产物且其分子式为C8H8O2及C的1H核磁共振谱表明其分子中含有苯环，且苯环上有2种氢原子，可以推出C的结构简式为CH3COOH。

G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%,1H核磁共振谱显示只有一个峰，故N（C）＝

≈8，N（H）＝

≈12，N（O）＝

≈4，即G的分子式为C8H12O4，而A＋H2O―→B（醇）＋C（酸），由守恒法可知B的分子式为C4H10O，根据它能连续被氧化可知它是伯醇，结合题目信息可以推出D的结构简式为CH3CCH3HCOOH，则B的结构简式为CH3CCH3HCH2OH，进一步推出E的结构简式为CCH3BrCH3COOH，F的结构简式为CCH3OHCH3COOH，进而推出G的结构简式为CH3CCH3OCOCH3CCH3OCO。

【答案】　

（1）C8H12O4

（2）CH3COOCH2CH（CH3）2

（3）2（CH3）2COHCOOH

OOOO＋2H2O　取代反应（或酯化反应）

（4）HOCOCH3、HOCH2CHO、

HOOCH===CH2、HOCH—CH2O

（5）COCCH3CH3O

综合检测（五）

专题5　生命活动的物质基础

（时间：

60分钟　分值：

100分）

一、选择题（本题共10小题，每小题5分，共50分，每小题只有一个选项符合题意。

）

1．（2013·海口高二质检）糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。

以下叙述正确的是（　　）

①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

③葡萄糖、麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应

④葡萄糖和果糖互为同为异构体

⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林、饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析，具有可逆性

⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全

⑦淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，不是同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖

⑧纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解

⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物

A．②③⑤⑦　　　　　　B．②③④⑥⑧

C．①②④⑨D．④⑥⑦⑧

【解析】　①错，因部分油脂中有碳碳双键；②错，植物油是酯，含碳氢氧；③错，单糖不水解；④正确；⑤错误，变性后蛋白质不可逆；⑥⑦⑧均正确；⑨错，因油脂不是高分子。

【答案】　D

2．下列说法中正确的是（　　）

A．石油裂解可以得到氯乙烯

B．油脂水解可得到氨基酸和甘油

C．所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键

D．淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖

【解析】　对于选项A，石油是由烷烃、环烷烃和芳香烃构成的，因此通过裂解不可能得到氯乙烯；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，通过水解反应可得到高级脂肪酸和甘油；选项C中甲烷分子内无碳碳单键，因此也不符合题意。

【答案】　D

3．下列说法错误的是（　　）

A．蔗糖不是淀粉水解的产物

B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应

C．蔗糖是多羟基的醛类化合物

D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

【解析】　淀粉水解，可以生成麦芽糖，也可以生成葡萄糖。

蔗糖水解产物中有葡萄糖，葡萄糖是多羟基醛，能发生银镜反应，而蔗糖不能发生银镜反应说明不含醛基。

【答案】　C

4．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。

下列有关叙述中，不正确的是（　　）

A．乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后将两层液体分开

B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓（NH4）2SO4溶液，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质

C．油脂的提纯中，可将油脂加入浓NaOH溶液中加热，然后过滤，滤出的溶液即为较纯的油脂

D．甘蔗是制备蔗糖的主要原料，榨出的甘蔗汁因含色素而呈棕黄色，在制取蔗糖前应先加入适量的活性炭，搅拌、过滤、蒸发结晶，即得较纯的蔗糖

【解析】　乙酸乙酯不溶于水，乙酸与碳酸钠反应而溶于水，所以可用碳酸钠洗涤分液；鸡蛋清溶液中加入浓（NH4）2SO4溶液，由于溶解度降低而析出，所以可得较纯的蛋白质；活性炭具有吸附作用，可以将色素吸附；油脂加入浓NaOH溶液中水解为高级脂肪酸钠和甘油，得不到油脂。

【答案】　C

5．核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。

核黄素分子的结构为：

已知CONH＋H2O

COOH＋NHH

有关核黄素的下列说法中，不正确的是（　　）

A．该化合物的分子式为C17H22N4O6

B．酸性条件下加热水解，有CO2生成

C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成

D．能发生酯化反应

【解析】　由结构可知该化合物的分子式为C17H20N4O6。

CONHCON在酸性条件下加热水解可生成CO2及铵盐，再加碱后有NH3生成；分子中有醇羟基，可发生酯化反应。

故选A。

【答案】　A

6．下列有机物水解断键处（用虚线表示）不正确的是（　　）

A．CH2Cl

B．CROOCH2R

C．NHHCHRCONHCHRCOOH

D．CRONHCH3

【解析】　选项B是酯的水解，其断键位置是“CROOCH2R”；选项C、D的水解均相当于肽键的水解，C选项中断键位置应是“CONH”。

【答案】　BC

7．下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是（　　）

A．淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为（C6H10O5）n。

从组成上看，淀粉和纤维素是聚合程度不同的物质的混合物

B．淀粉与纤维素都是天然高分子化合物，属于非还原性的多糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下，都能水解成单糖

C．由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉，所以纤维素常用来制造火棉

D．淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不能透过半透膜

【解析】　选项A和B叙述是正确的，其中A除指出淀粉和纤维素分子式中的n值不同之外，对淀粉或纤维素本身来说，淀粉分子之间n值也不同，纤维素分子之间n值也不同。

选项C的叙述不正确，淀粉和纤维素虽分子大小不同，但实验式相同——葡萄糖单元：

“C6H10O5”，则碳元素的百分含量必定相同。

选项D的叙述也不正确，淀粉溶液中的淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液是胶体，这两点是正确的；但纤维素不溶于水，也谈不上是胶体。

【答案】　AB

8．两种不同氨基酸的混合物在一定条件可以形成二肽化合物共有（　　）

A．4种B．3种

C．2种D．1种

【解析】　同一种氨基酸自身可以形成一种二肽，两种氨基酸相互可以形成两种二肽，故共有二肽4种。

【答案】　A

9．下列有关酶的说法错误的是（　　）

A．酶是具有催化作用的蛋白质

B．酶的催化作用具有选择性和专一性

C．高温或重金属盐能使酶失去生理活性

D．酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用

【解析】　酶是蛋白质，在强酸性或强碱性的条件下均能使之变性而失去其生理活性。

【答案】　D

10．“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。

已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．该物质的分子式为C12H20N4O7

B．1mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4molNaOH

C．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应

D．该物质能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应

【解析】　B项，该结构中只有1个肽键和1个羧基能与NaOH溶液反应，故1mol该物质可以消耗2molNaOH；C项，该物质结构中含有肽键、碳碳双键、羧基、醇羟基等，可发生消去、加成、取代等反应；D项，该物质结构中不含有酚羟基故不能与FeCl3溶液发生显色反应。

【答案】　AC

二、非选择题（本题包括4小题，共50分）

11．（14分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）。

（1）阻垢剂E的制备

CH2OHCHOHCH2OH

C3H4O

C3H4O2

阻垢剂

　A　　　　　　　　　B　　　　　D　　　　　E

①A可由人类主要的营养物质________水解制得（填“糖类”“油脂”或“蛋白质”）。

②B与新制的Cu（OH）2反应生成D，其化学方程式为

________________________________________________________________________。

③D经加聚反应生成E，E的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）阻垢剂R的制备

CH2OHCH2OH

C2H4Br2

CH2COOHCH2COOH―→

G　　　　　　J　　　　　　　　　　　L

CHCOOHCHCOOH

OCHCHCOOHCOOH绿色阻垢剂

M　　　　　　　　　　Q　　　　R

①G→J为取代反应，J的结构简式为________________________________________________________________________。

②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于________。

③由L制备M的反应步骤依次为：

HOOCCH2CH2COOH＋Br2

HOOCCH2CHBrCOOH＋HBr、

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________（用化学方程式表示）。

④1molQ的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2，T的结构简式为__________________（只写一种）。

【解析】　

（1）①油脂水解生成高级脂肪酸和甘油。

②醛被新制的Cu（OH）2氧化，生成羧酸。

③D中含有C

CHCOONa，再加酸，使NaOOCCH

CH2

NaOOCCH

CHCOONa＋H2SO4―→

HOOCCHCHCOOH＋Na2SO4

④HOOCCH2CCOOHO或HOOCCHCCOOHOH（任写一种）

12．（10分）营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。

已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是OHCH2CHNH2COOH。

（1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________。

A．取代反应B．氧化反应

C．酯化反应D．中和反应

（2）在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基（—NH2）不与苯环直接相连。

（3）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）写出酪氨酸与盐酸反应的离子方程式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【解析】　

（1）由结构简式可看出酪氨酸含有—NH2、—COOH、—OH等，故可发生酯化（取代）反应、氧化反应、中和反应。

（2）5种同分异构体分别为：

CH2CHCOOHNH2OH、CH2CHNH2COOHOH、CHNH2CH2COOHOH、CHNH2CH2COOHOH、OHCHNH2CH2COO