天然药物化学.docx

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天然药物化学

天然药物化学

演习问题：

第一章

1、关于单体化合物的纯度的判断方法，不正确的是（）

A、结晶要有一定形状。

B、有一定熔点，较小的溶距。

C、色泽均匀。

D、用一种溶剂薄层展开，要只有一个斑点。

2、离子交换色谱法，适于分离（）。

A．萜B．淀粉C．甾体D．生物碱

X型题

2.大孔吸附树脂色谱（）。

A．物理吸附　B．半化学吸附　C．分子筛吸附　D．可以再生

X型题

1.薄层色谱（）。

A．又称薄层层析　B．英文缩写TLCC．英文缩写PC　D．英文缩写GC　

2、.大孔吸附树脂色谱（）。

A．物理吸附　B．半化学吸附C．离子交换　D．液-液萃取　

A型题

1.主要利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（）。

A．硅胶柱色谱B．离子交换色谱C．凝胶渗透色谱D．大孔树脂色谱

2、可以确定化合物分子量的波谱技术是（）。

A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱D．核磁共振谱

3.SFE是（）。

A．1H-NMR谱　B．高效液相层析C．质谱D．超临界流体萃取法

A型题

4、用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（）。

A．多糖B．挥发油C．氨基酸D．苷类

5、蛋白质等高分子化合物在水中形成（）

A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳浊液.

6、下列各方法中，效率最高、最省溶剂的是（）。

A．连续回流B．回流C．煎煮D．浸渍

7、.用乙醚作为溶剂，主要提取的中药化学成分是（）。

A．糖类B．氨基酸C．苷类D．油脂

8、.煎煮法不宜应用的仪器是（）

A陶器.B.不锈钢器皿C.搪瓷器皿D铁制皿

B型题

1.聚酰胺吸附色谱法2.凝胶过滤法3离子交换法.4.结晶法.

A.根据物质的溶解度不同进行分离

B.根据物质解离程度不同进行分离

C.根据物质分子大小进行分离

D.根据物质形成氢键能力不同进行分离

B型题

1、超临界流体萃取法2、逆流分溶法3、薄层析4、质谱

A、SFEB、CCDC、TLCD、MS

名词解释

1．盐析法：

2．天然药物化学：

是应用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的学科。

3．有效成分：

具有一定的生物活性，能用结构式表示，并具有一定的物理常数的单体化合物。

填空题

1．采用溶剂法提取中药有效成分时，溶剂按（①）可分为三类，即（②）、（③）和（④）。

简答题

1．常用溶剂的极性大小顺序是怎样的?

答：

极性顺序由大到小是水>甲（乙）醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>>苯>石油醚

2．简述溶剂提取法的提取原理。

（20）

答：

溶剂提取法原理:

溶剂提取法是根据中草药中各种成分在溶剂中溶解度的性质，选用对所需要成分溶解度大，而对不需要的其他成分溶解度小的溶剂，将所需要的有效成分从药材组织内溶解出来的一种提取方法。

3．影响溶剂提取法提取效率的主要因素有哪些？

（33）

答：

（1）药材的粉碎度

（2）浓度差（3）温度（4）时间（5）搅拌（6）药材的干湿度

第二章糖和苷

填空题

1、苷中的苷元与糖之间的化学键称为（①），苷元与糖之间的原子称为（②）

2、还原糖和非还原糖用何种试剂进行鉴别（）

请写出酸催化水解的反应历程。

A型题

1、下列吡喃糖苷最容易被酸水解的是：

A、五碳糖苷B、甲基五碳糖苷C、六碳糖苷D、七碳糖苷

2、在天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是：

A、2-氨基糖苷B、2-羟基糖苷C、6-去氧糖苷D、2-去氧糖苷

A型题

3、用于糖鉴定的方法中最简单、最适用的是：

A、TLCB、PCC、GCD、SFE

4、下列苷中最易水解的是;

A、2-去氧糖苷B、葡萄糖苷C、6-去氧糖苷D、葡萄糖醛酸苷

A型题

5、下列方法中不能用于确定苷键构型的是

A、酶催化水解B、利用NMR进行测定C、酸催化水解法D、分子旋光法

6、.巴豆苷属于（）。

A．氮苷B．硫苷C．氰苷D．醇苷

7、下列最难水解的是（）。

A．洋地黄毒苷B．芦荟苷C．黄芩苷D．苦杏仁苷

A型题

8、Molish反应的阳性特征是（）

A．上层显红色，下层有绿色荧光B.上层绿色荧光，下层显红色

C．两液层交界面呈蓝色或紫色环D．有橙-红色沉淀产生

A型题

9.Smith降解法是（）。

A．缓和酸水解法B．强烈酸水解法C．碱水解法D．氧化开裂法

简答题

●在结构测定中，可采用哪些方法来确定糖和糖之间的连接位置？

答：

可采用甲基化法或核磁共振法。

第三章苯丙素类

1、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）。

A．羟基蒽醌类B．查耳酮类C．香豆素类D．二氢黄酮类

2、检识香豆素常用的反应有（）

A．异羟肟酸铁反应B．FeCl3反应C．Gibb’s反应D．Emerson反应E．Bornträger反应

填空题

1、天然香豆素结构类型一般可分为（①简单香豆素）类、（②呋喃香豆素）类、（③吡喃香豆素）类、（④其他香豆素）类。

2、香豆素类的紫外光谱，无取代的香豆素类成分，将在（①274nm）和311nm出现两个分别代表（②苯环）和α-吡喃酮环的吸收峰。

A型题

1、7-羟基香豆素的1HNMR谱中，母核上的质子化学位移在最低场的是（）。

A．3-HB．6-HC．8-HD．4-H

2、6-羟基香豆素和7-羟基香豆素，可用哪种试剂或方法加以区别（）

A、三氯化铁试剂B、异羟肟酸铁反应C、荧光反应D、Gibb's试剂

填空题

1、香豆素类化合物的基本母核为（）

2、香豆素类化合物，多具有蓝色或蓝绿色（荧光）

B型题

A、黄曲霉素B、补骨脂内酯C、双香豆素D、七叶内酯

1、能致肝癌的是2、能治疗白癜风的是

3、有抗凝血作用或起到溶栓作用的是4、抗菌作用

第四章醌类化合物

1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）。

A．在一侧苯环的β位B．在两侧苯环的β位

C．在一侧苯环的α或β位D．在两侧苯环的α或β位

简答题

1．请写出醌类酸性强弱顺序。

答：

含-COOH>含2个以上β-OH>含1个以上-βOH>含两个α-OH>含一个α-OH

下图：

第五章黄酮类化合物

1、黄酮母核2，3位间为单键者是（）。

A．查耳酮B．黄酮C．二氢黄酮D．黄酮醇

X型题

1．二氢黄酮类化合物具有的性质是（）。

A．NaBH4反应呈红色B．HCl-Mg粉反应呈红色C．水溶性大于黄酮

D．显黄色E．有旋光

填空题

•黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位者是（①　）；C环的2，3位为单键的是（②　）。

简答题

1．黄酮的UV光谱苯甲酰基系统和桂皮酰基系统中峰带各是多少？

（峰带Ⅰ300-400nm峰带Ⅱ220-280nm）

2．为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意调节pH值？

3.聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么？

影响其吸附强度的因素主要有哪些？

●原理：

是化合物分子中的酚羟基或羰基与聚酰胺中酰胺羰基形成氢键缔合而产生吸附。

（1）、与酚羟基数目有关，酚羟基数目越多吸附越牢，与醇羟基无关。

（2）、酚羟基数目相同时，吸附力与酚羟基的位置有关。

（3）、与双键数目有关，共轭双键越多，吸附力越强。

（4）、苷元相同，苷元大于苷；苷元上结合糖的数目越多吸附力越弱。

4.为什么二氢黄酮及黄酮醇在水中溶解度大？

●因系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解度稍大。

5.聚酰胺的洗脱剂有哪些？

请按由弱到强的顺序排列

水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素。

简答题.碱提酸沉法注意事项

注意事项：

（1）提取用碱水浓度不宜多大，加热和强碱性条件下黄酮母核容易被破坏。

（2）酸化时，酸性不宜过强，以免形成氧盐，使得黄酮苷又重新溶解。

（3）药材中含有果胶、粘液等水溶性杂质时，可以采用石灰乳进行提取，使得以上含羧基的杂质生成钙盐沉淀。

黄酮类化合物从聚酰胺色谱上洗脱时出柱规律：

•a.不同类型的化合物，其出柱顺序为：

异黄酮、二氢黄酮、查耳酮、黄酮、黄酮醇。

•b.苷元相同，出柱顺序为：

三糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元。

•c.母核上酚羟基数目越多，越后出柱，但由于容易形成分子内氢键，具有3′,4′-二羟基的化合物比具有4′-羟基的黄酮类化合物先出柱。

综合解析题

•已知含一分子葡萄糖的黄酮苷，苷元是槲皮素，其UV最大波长是250，266（SH）nm，加入各种诊断试剂后，吸收峰的位移如下：

•加入三氯化铝，Ⅰ峰⊿62nm，（表示有3-OH,或3，5-OH

•加入醋酸钠，Ⅱ峰⊿14nm，（表示有7-OH）

•加入醋酸钠／硼酸，不移动，（表示无邻位羟基）

•加入氢氧化钠，分解，（表示有3，4‘-OH）

•由此证明其结构为槲皮素-3'-葡萄糖苷

诊断试剂

诊断基团

峰带位移

甲醇钠

4‘-OH

带Ⅰ红移40-65nm

乙酸钠

7-OH

带Ⅱ红移

5-20nm

乙酸钠/硼酸

B环邻二酚羟基

带Ⅰ红移

12-30nm

三氯化鋁/盐酸

与甲醇谱比较

3-OH

3-及5-OH

5-OH

带Ⅰ红移60nm

红移50-60nm

红移35-55nm

三氯化鋁与三氯化鋁/盐酸谱图比较

B环邻二酚羟基

三氯化鋁/盐酸谱图带较移三氯化鋁谱图紫移30-40nm

第六章萜类和挥发油

名词解释

A型题

1下列提取方法不适宜于提取挥发油成分是（）。

A.冷压法B.水蒸气蒸馏法C.超临界流体萃取法D.煎煮法

2中药青蒿抗疟的主要成分青蒿素是（）。

A．单萜B．倍半萜C．二萜D．二倍半萜E三萜

3.用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的中药化学成分类型是（）。

A．多糖B．挥发油C．氨基酸D．苷类

4萜类化合物生源途径中最关键的前提物是（）。

A、氨基酸B、桂皮酸C、乙酸D、甲戊二羟酸

X型题

1.挥发油用分馏法分离，主要利用挥发油中各组分沸点不同，而沸点高低与结构有关的因素是（ABD）

　　A.碳原子数不同B.双键数不同C.碳环数不同D.含氧官能团不同E.碳架不同

　2.挥发油中主要含有的萜类化合物是（AB）

　　A.单萜B.倍半萜C.二萜D.二倍半萜E.三萜

X型题

挥发油一般具有以下性质（BCD）

　　A.升华B.芳香气味C.与水不相混溶D.可随水蒸气蒸馏E.碱性

A型题

1：

青蒿素抗疟作用与结构中最密切有关的基团是（C）。

　　A.内酯环B.醚基C.过氧桥D.内酯的羰基

2：

环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体内，其原因是（B）

　　A.结构中具有半缩醛羟基B.结构中具有环状半缩醛羟基

　　C.结构中具有缩醛羟基D.结构中具有环状缩醛羟基

X型题

•　具有抗癌活性的萜类化合物有（CD）

　　A.甘草酸B.银杏内酯AC.雷公藤内酯D.紫杉醇

挥发油的概念

•广泛存在于植物体内的一类多成分的油状混合物，具有芳香气味和挥发性，不溶于水，能随水蒸气蒸馏的液体（沉下，浮上）称为挥发油。

名词解释

•酸值：

代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。

以中和1克挥发油中含有游离的羧酸和酚类所需要氢氧化钾毫克数来表示。

•酯值：

代表挥发油中酯类成分的含量。

以水解1克挥发油所需要氢氧化钾毫克数来表示。

第七章三萜及其苷类

A型题

属于四环三萜皂苷元类型的是（）。

A.α-香树脂烷型B.β-香树脂烷型C.达玛烷型D.羽扇豆烷型

第八章甾体及其苷类

A型题

不属甲型强心苷特征的是（）。

A.具甾体母核B.C-17连有五元不饱和内酯环

C.C-17连有六元不饱和内酯环D.C-10上大多是甲基

X型题

能与甾体类化合物发生反应的有（）

A.Liebermann-Burchard反应B.Salkowski反应C.Rosenheim反应

D.三氯化锑反应E.Gibbs反应

A型题

作用于2-去氧糖的反应是（）。

A．Kedde反应B．Baljet反应C．Raymond反应D．Keller-Kiliani反应

第九章生物碱

名词解释

•1．生物碱是存在于生物体中的一类含氮的具有复杂的环状结构，且氮原子多数结合在环内、类似碱性的有机化合物，能与酸结合成盐，具有特殊而显著的生理活性的一大类化合物。

提取分离工艺流程题

•讲义：

374页

•答：

（1）E

（2）D（3）A（4）C（5）B

判断下列化合物碱性大小

比较判断题

判断下列化合物碱性大小

麻黄碱伪麻黄碱

答：

A（）B（）

A型题

1、小檗碱属于（）。

A.叔胺碱　B.季胺碱　C.酚性叔胺碱　　D.芳胺碱

2、碱性最强的生物碱是（）。

A．N原子为sp杂化B．N原子为sp2杂化C．N原子为sp3杂化D．季胺碱