天然产物化学天然药物化学应用.docx
《天然产物化学天然药物化学应用.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《天然产物化学天然药物化学应用.docx（27页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
天然产物化学天然药物化学应用
天然产物化学（天然药物化学）授课大纲
课程编号：
80003347
课程英文名：
NaturalMedicinalChemistry课程性质：
专业必修课
课程种类：
专业必修课
先修课程：
有机化学、解析化学等
学分：
3学分
总学时数：
54学时
周学时数：
3
适用专业：
药学院中药学专业
适用学生种类：
内、外招生
开课单位：
药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所
一、授课目的及授课要求：
1要修业生掌握天然药物中主要成分类其余结构特点、理化性质、提取、分别，精制及结构判断的基本理论和技术。
2认识天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及搜寻中药有效成分的路子，为开发研究新药确定基础。
3认识天然药物主要化学成分类其余生物合成路子。
二、本课程的重点和难点：
1本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分别和判断，特别是某些出名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分别和判断工作。
2难点多集中于天然药物化学成分的判断和主要化合物类其余生物合成工作。
1
三、主要实践性授课环节及要求：
本课程的主要实践性授课环节为天然药物化学实验。
经过实验授课牢固课堂授课的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。
详尽说明请参阅《暨南大学本科实验授课大纲》。
四、教材和参照书：
教材：
[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：
人民卫生初版社,2005.
参照书：
[1]姚再生主编.天然药物化学（第三版）.北京：
人民卫生初版社,2001.
[2]陆蕴如主编.中药化学.北京：
学苑初版社，1995.
五、核查形式与成绩计算：
核查形式：
闭卷
成绩计算：
总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％）
六、基本授课内容：
天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药
物中化学成分的一门学科，内容包括各种天然产物的化学成分（主要
2
是生理活性成分或药效成分）的结构种类，物理化学性质、提取分别
方法，以及主要种类化学成分的判断和生物合成路子等。
学时分配表
章目
授课内容
授课时数
授课手段和方法
第一章
总论
6
课堂解说（多媒体）
第二章
糖和苷类
6
课堂解说（多媒体）
第三章
苯丙素类
4
课堂解说（多媒体）
第四章
醌类化合物
4
课堂解说（多媒体）
第五章
黄酮类化合物
8
课堂解说（多媒体）
第六章
萜类和挥发油
4
课堂解说（多媒体）
第七章
三萜及其苷类
4
课堂解说（多媒体）
第八章
甾体及其苷类
4
课堂解说（多媒体）
第九章
生物碱类
6
课堂解说（多媒体）
第十章
海洋天然药物
4
课堂解说（多媒体）
第十一章
天然药物的研究开发
4
课堂解说（多媒体）
3
第一章总论
[授课目的与要求]
1要修业生掌握天然药物化学的定义、性质、任务。
在已修课程的基础上。
2熟练掌握薄层色谱、各种柱色谱技术和UV,IR,MS,NMR等光谱
方法在天然药物化学成分研究中的应用情况。
3认识各种天然药物化学成分的生物合成路子。
[本章重点与难点问题]
重点：
1天然药物活性成分的提取、分别和判断的基本知识和方法。
2天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各种柱色谱技术和UV,IR,MS,NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应
用。
难点：
1天然药物化学成分的结构判断。
2各种化学成分的生物合成路子。
[授课时数]
6学时
[基本内容]
1天然药物化学的看法、研究范围、研究目的与任务。
2重要看法：
如：
有效成分、生理活性成分、二次代谢及二次代谢
4
产物，等。
3天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。
4各种化合物化学成分结构特点等。
5植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的看法，重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。
主要的生物合成路子，如：
醋酸-丙二酸路子（AA-AM路子）、甲戊二羟酸路子（MVA路子）、桂皮酸路子（CinnamivAcidPathway）及莽草酸路子（ShikinmicAcidPathway）、氨基酸路子（AminoAcid
Pathway）、复合路子等。
6红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、质谱（MS）的基本看法及常有的谱图的特点及解析方法，熟练掌握四大光谱
在天然药物化学成分结构解析中的应用。
认识13C-NMR的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取
代基位移、苷化位移、酰化位移等）对结构测定的意义。
7旋光光谱（ORD）基本看法、原理及测定意义。
八区律应用于含有羰基化合物的判断方法。
5
第二章糖和苷类
[授课目的与要求]
1掌握糖的主要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水解的特点。
2掌握糖和苷的核磁共振谱学特点及其在苷键构型中的应用。
3认识多糖的结构、提取分别方法和多糖的结构判断。
[本章重点与难点问题]
重点：
1常有单糖，如：
D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl
的结构特点。
2糖的化学性质：
过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith
降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特
点；酶催化水解的特点，等。
3重点掌握过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
4糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的地址；依照J值判断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；
糖苷结合地址的判断。
难点：
1重要单糖，如：
D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl
的立体结构特点。
2过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
6
31H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构判断中的应用。
[授课时数]
6学时
[基本内容]
1常有单糖，如：
D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl
的结构特点；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。
2糖的化学性质：
过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解），醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等），酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化）、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分别或解析、结构测定工作中的意义。
3苷键的裂解：
裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素等。
4碱催化水解适合酯苷键（酚苷或与羰基共轭的烯苷类）。
5酶催化水解的特点及其应用。
6糖的核磁共振谱学特点：
糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大体地址。
糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大体地址。
依照J值判断多数糖苷端基碳原子型。
醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规
律。
判断糖苷的结合地址。
7多糖的结构特点、提取分别方法和多糖的结构判断。
7
第三章苯丙素类
[授课目的与要求]
1掌握苯丙素类成分的结构分类特点。
2掌握香豆素的化学性质。
3掌握香豆素类化合物的荧光性质及波谱特点。
4熟悉和掌握香豆素类化合物的提取方法。
5认识香豆素类成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
6认识木脂素的主要结构种类及其生理活性。
[本章重点与难点问题]
重点：
1香豆素类化合物的分类。
2与结构特点相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等。
3香豆素类化合物的荧光性质及波谱特点，如NMR特点及MS裂
解规律。
4香豆素类化合物的提取方法。
难点：
1香豆素类化合物的结构判断。
2木质素类成分的结构分类。
[授课时数]
4学时
8
[基本内容]
香豆素类：
1简单香豆素类化合物的基本母核、常有的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的爽朗双键与酚羟基环和形式不同样组成的四种基本骨架的结构特点。
2与结构特点相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。
3香豆素类化合物的荧光性质及波谱特点，NMR特点及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。
4香豆素类化合物的提取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
木脂素类：
1木脂素的结构种类。
其主要组成单位：
桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种。
由前两单位组成α-碳原子氧化型的新木脂素（neolignans）类，由后两单位组成γ-碳原子氧化型的木脂素（lignans）类。
因侧链γ-碳原子上的含氧官能团组成多种不同样骨架种类。
2木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。
3木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV及NMR等。
4木脂素的生理活性。
9
第四章醌类化合物
[授课目的与要求]
1掌握醌类化合物的基本结构种类和结构特点。
2掌握醌类化合物的重要物理化学性质及其在提取分别与结构测定中的意义。
3掌握羟基蒽醌类成分的波谱特点及结构测定方法。
4认识苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分别和判断的一般方法。
[本章重点与难点问题]
重点：
1醌类化合物的基本结构种类（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）。
2羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分别与结构测定中的意义。
3醌类化合物的波谱特点及结构测定方法。
难点：
1羟基蒽醌类成分的波谱特点及结构测定。
[授课时数]
4学时
[基本内容]
1醌类化合物的基本结构种类（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、结构
及常有的取代基图式。
10
2重要物理化学性质及其在提取分别与结构测定中的意义。
化学性
质：
酸性强弱与取代基地址的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl反应、Bormtrager反应、醋酸镁反应等。
3醌类化合物的提取分别方法。
4醌类衍生物的波谱特点及结构测定。
11
第五章黄酮类化合物
[授课目的与要求]
1掌握黄酮类化合物的结构特点、分类、主要结构种类及代表性化合物的生理活性。
2黄酮类化合物的主要性质：
色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代
地址、数目的关系，呈色反应（如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中的意义。
3黄酮类化合物的提取分别原理；如：
聚酰胺柱层析解析法等。
4黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5黄酮类化合物的谱学特点及在结构测定中的应用。
6认识主要黄酮体化合物的主要生理作用。
7黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及
Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
[本章重点与难点问题]
重点：
1黄酮类化合物的结构特点、分类、主要结构种类及代表性化合物的生理活性。
2黄酮类化合物的主要性质：
色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代地址、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中的意义。
12
3黄酮类化合物的提取分别原理；聚酰胺柱层析解析法。
4黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5黄酮类化合物的谱学特点及在结构测定中的应用。
难点：
1黄酮类化合物的色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代地址、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中的意义。
2聚酰胺柱层析的原理及影响因素。
3黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
4黄酮类化合物的谱学特点及在结构测定中的应用。
[授课时数]
8学时
[基本内容]
1黄酮类化合物的结构特点、分类、主要结构种类及代表性的生理活性。
2黄酮类化合物的主要性质：
色彩、溶解度规律、酸性及羟基取代地址、数目的关系，呈色反应（如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分别、鉴别、结构测定工作中的意义。
3黄酮类化合物的提取分别原理。
聚酰胺柱层析解析法（酚类化合物的代表性分别方法）。
梯度pH萃取法（酚类化合物的代表性分别方法）。
铅盐积淀法（分子中拥有羧酸、邻二酚羟基及特别络合
13
结构的分别方法）。
4黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5黄酮类化合物的谱学特点：
UV、1H-NMR、13C-NMR及MS规律及在结构测定中的重要意义。
6黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及
Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
14
第六章萜类和挥发油
[授课目的与要求]
1掌握萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特点。
2掌握二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照。
3掌握挥发油的定义。
4掌握挥发油的主要理化性质及其在提取分别中的应用。
5掌握挥发油的定性和定量测定方法。
6熟悉萜类化合物的生合成起源。
7掌握单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，如倍半萜类化合物中的青蒿素、棉酚、山道年等的结构及生理活性。
8认识愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特点及其生理活性；硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分别判断工作中的特别应用。
9熟悉和认识二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照，代表性化合物的结构及生理活性。
[本章重点与难点问题]
重点：
1萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特点。
2二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照。
15
3挥发油的主要理化性质及其在提取分别中的应用。
4挥发油的定性和定量测定方法。
5硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分别判断工作中的特别应用。
难点：
1萜类化合物的生物合成路子、分类原则及重要的代表性化合物。
2挥发油的定性和定量测定方法。
[授课时数]
4学时
[基本内容]
1萜类化合物的看法、分类原则及其生合成起源。
2单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特点。
3倍半萜类化合物的基本骨架特点、分类依照，代表性化合物（如青蒿素、棉酚、山道年及马桑毒素等）的结构及生理活性，以及青蒿素的研究开发过程；愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特
征及其生理活性；挥发油的看法、性质、组成，及其基本的提取
分别方法，以及硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分别判断工作中的特别应用。
3二萜类化合物的基本骨架特点及分类依照，代表性化合物（如维生素A、穿心莲内酯、紫杉醇、银杏内酯、土槿酸、雷公藤、甜菊苷、关附甲素类化合物）的结构及生理活性。
16
4挥发油的定义；挥发油的主要理化性质及其在提取分别中的应用；
挥发油的定性和定量测定方法。
17
第七章三萜及其苷类
[授课目的与要求]
1掌握四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特点和代表性的化合物的结构及生理活性。
2掌握三萜类皂苷的提取分别方法。
3熟悉三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解规律。
4掌握三萜类化合物的的MS及NMR谱的特点。
5认识四环三萜及五环三萜类化合物的分布规律
[本章重点与难点问题]
重点：
1四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特点和代表性的化合物的结构及生理活性。
2三萜类皂苷的提取分别方法。
3三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。
4三萜类化合物的的MS及NMR谱的特点。
难点：
1三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。
2三萜类化合物的的MS及NMR谱的特点。
[授课时数]
4学时
[基本内容]
18
1四环三萜及五环三萜类化合物，如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特点；代表性的化合物，如人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构及生理活性。
2三萜类皂苷的提取分别方法，分配层析，如各种中低压反向柱层析、高压液相层析（HPLC）、液滴逆液层析（DCCC）等。
3三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的的MS及
NMR谱的特点。
19
第八章甾体及其苷类
[授课目的与要求]
1掌握甾体类化合物的基本骨架种类；甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特点及重要的强心苷类化合物，如洋地黄毒苷、地高辛等结构。
2掌握利用UV及NMR特点差异甲、乙两型强心苷类。
3掌握甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特点。
4依照定性反应差异螺甾及呋甾类化合物。
5依照波谱的综合信息推测皂苷的结构。
6认识甾核的稠合方式、分类依照及其生理活性。
[本章重点与难点问题]
重点：
1甾体类化合物的基本骨架种类。
2甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特点及重要的强心苷类化合物。
3利用UV及NMR特点差异甲、乙两型强心苷类。
4甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特点。
5依照波谱的综合信息推测皂苷的结构。
难点：
1依照理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构。
[授课时数]
4学时
20
[基本内容]
1甾体类化合物的基本骨架种类及甾核的稠合方式。
强心苷类：
1甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特点及重要的强心苷类化合物，如西地兰、洋地黄毒苷、地高辛、蟾力苏等结构。
2强心苷的波谱特点，利用UV及NMR特点差异甲、乙两型强心苷类。
甾体皂苷：
1四各种类甾体皂苷类化合物的结构特点。
2甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特点，依照定性反应差异螺甾及呋甾类化合物。
3依照IR、1H-NMR及13C-NMR特点鉴别螺甾的C25异构体、A/B
环构型。
4依照MS、FD-MS及FAB-MS特点判断分子量、苷元结构特点，含糖种类及数目。
5依照波谱的综合信息推测皂苷的结构。
21
第九章生物碱类
[授课目的与要求]
1掌握生物碱的定义。
2掌握生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素。
3掌握C-N键的裂解反应，如Hofmann降解、Emde降解等。
4掌握生物碱的提取分别方法原理，如离子交换技术。
5掌握生物碱的分别技术，利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取的方法。
6认识生物碱的在植物界中分布规律。
7认识生物碱生物合成的基本源理。
[本章重点与难点问题]
重点：
1生物碱的定义及其分类依照。
2各种生物碱的结构特点。
3生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素。
4C-N键的裂解反应，如Hofmann降解和Emde降解等。
5生物碱的提取分别方法原理，利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取的方法。
难点：
1各种生物碱的结构特点。
2影响生物碱碱性强弱的主要因素。
22
3C-N键的裂解反应，如Hofmann降解和Emde降解等。
[授课时数]
6学时
[基本内容]
1生物碱的看法及其在植物界中分布规律。
2生物碱生物合成的基本源理。
3本源于氨基酸路子的生物碱类化合物，前体氨基酸结构的推测。
4生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素及判断方法，不同样种类生物碱成盐过程的特点，游离碱及盐在溶解度方面的差
别、氮原子的氧化过程，C-N键的裂解反应，Hofmann降解、Emde降解等。
4生物碱的提取分别方法原理，离子交换技术及雷氏铵盐积淀法在生物碱分别纯化中的应用。
5生物碱的其余分别技术，如利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取，分部积淀或离子交换层析进行分其余方法。
6生色团组成分子的整体结构（或整体结构）部分时，UV光谱特点对推测分子的骨架种类拥有的重要（或辅助）作用。
7IR光谱特点在鉴别可否为某已知生物碱或鉴别特点官能团的重要意义。
8NMR技术在生物碱不同样骨架种类确认中的应用。
23
第十章海洋天然药物
[授课目的与要求]
1认识海洋药物的看法及其分布规律。
2海洋药物的主要结构种类，如大环内酯类、聚醚类化合物、肽类化合物、C15乙酸原化合物、前列腺素近似物等。
3主要海洋药物的提取分别方法。
4各种海洋药物的主要物理化学性质。
5海洋药物化学成分的结构解析方法。
[本章重点与难点问题]
重点：
1海洋药物的看法及其主要结构种类。
2主要海洋药物的提取分别方法。
3各种海洋药物的主要物理化学性质。
4海洋药物化学成分的结构解析方法。
难点：
1海洋药物化学成分的结构解析。
[授课时数]
4学时
[基本内容]
1海洋药物的看法及其分布规律；海洋药物的主要结构种类，如大
环内酯类、聚醚类化合物、肽类化合物、C15乙酸原化合物、前列
24
腺素近似物等。
2主要海洋药物的提取分别方法。
3各种海洋药物的主要物理化学性质。
4海洋药物化学成分的结构解析方法
升级会员 