醛类甲醛乙醛化学性质.docx
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醛类甲醛乙醛化学性质
醛类（甲醛、乙醛）化学性质
一、甲醛、乙醛
一、乙醛、醛类分子组成及结构式
乙醛的分子组成C2H4O，结构式官能团试探：
1）乙醛的结构简式可否写成CH3CHO。
2）醛类的通式：
CnH2nO（饱和一元醛）R─CHO（结构通式）
1·分子结构
2、乙醛物理性质：
无色、有刺激性气味的液体,密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶，沸点：
℃，易挥发，易燃
3·化学性质
—CHO是乙醛的官能团，对乙醛
的化学性质起着决定性的作用。
分析：
醛基的结构，初步得出乙醛
可能具有的化学性质——氧化性
和还原性。
介绍氧化（加氧去氢）和还原（加氢去氧）的概念。
（1）加成反映：
CH3CHO+H2CH3CH2OH
（2）氧化反映:
【6-7】银镜反映【6-8】与新制的Cu（OH）2反映
①银镜反映—查验醛基
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=Ag（NH3）2OH+2H2O
氢氧化二氨合银
②与新制的Cu（OH）2反映—查验醛基
写出以下反映方程式：
①CH3CH2CHO与H2反映②RCHO与银氨溶液反映
像如此由烃基和醛基组成的化合物叫醛。
二、醛类
1·概念:
R-CHO
2·=饱和一元醛通式：
CNH2N=1-CHO或CNH2NO
3·甲醛（又名蚁醛）：
无色、刺激性气味、气体、易溶于水，水溶液
又叫福尔马林，用于制酚醛树脂和杀毒、防腐
①乙醛的化学性质加成反映——还原
氧化反映——氧化
②银镜反映的应用查验醛基并测定醛基的个数（-CHO～2Ag），
制镜或水瓶胆（用含醛基的葡萄糖）
三、醛、酮与水及醇的加成
教学目标：
把握羰基化合物与水、醇进行亲核加成反映的规律及对反映活性阻碍因素
把握酸催化下生成缩醛的反映机理
教学重点：
缩醛、缩酮的生成及在有机合成中的应用
教学内容：
醛、酮的羰基是个极性的不饱和基团，它的碳原子是高度缺电子的，亲核试剂与之发生的亲核加成反映是醛、酮化合物的重要化学特性。
在平面构型的羰基中，亲核试剂比较容易在平面的上下双侧对羰基的碳原子进攻；当亲核试剂与羰基作历时，羰基的π键慢慢异裂，直到这对π电子被氧原子所得；同时羰基碳原子和亲核试剂之间的化学键（σ键）慢慢地形成；在反映前后羰基的碳原子由sp2转变成sp3杂化态。
即：
醛、酮分子中的电子效应和空间效应付这一反映进程有直接的阻碍。
若是羰基碳上所连接的烷基多，那么由于烷基对羰基的+I和+C作用，使羰基碳原子的缺电子性下降，无益于亲核试剂的进攻；同时，烷基的体积增大，就会产生明显的空间位阻，也无益于亲核试剂对羰基碳原子的进攻，而且烷基体积越大，空间越拥堵，在过渡状态时，相对的活化能也越高，无益于反映的进行。
由于醛、酮中氧原子是富电子端，能够预见，酸催化对亲核加成反映的进行应是有利的。
因为质子化的羰基中，π键电子会加倍极化偏向氧原子，这就使羰基的碳原子更为缺电子，这将有利于亲核试剂对它的解决。
关于芳香族醛、酮来讲，由于芳环的π电子体系对羰基有给电子的共轭作用，羰基碳原子的缺电子性质减弱，其亲核加成的反映活性要比脂肪族醛、酮小得多。
电子效应和空间效应两方面因素综合作用，而且已被实验所证明，羰基化合物发生亲核加成反映的活泼性顺序是：
>
>
>
>
>
>
>
1、与水的加成
甲醛、乙醛、丙酮等小分子羰基化合物在水中的溶解性超级好，这不仅是它们与水分子之间能够形成氢键，还在于它们能够与水分子发生加成反映，生成了水合物；这种水合物只有在水溶液中在必然浓度范围、必然的温度下才是比较稳固的，游离的羰基水合物（同碳二元醇）是极不稳固的，它将迅速脱水成为羰基化合物。
在水中，甲醛以水合物的形式存在，乙醛可有50%左右的水合物；而丙酮的水合物由于两个烷基的排斥作用使它很不稳固，极易脱水，因此丙酮溶液中的水合丙酮是很少的。
若是在醛、酮的烷基上有吸电基存在时，由于羰基缺电子性质加倍突出，对生成水合物是有利的，在水合平稳中其平稳常数将增大。
如：
K[H2O]:
2X103
X10-3
K[H2O]:
37
X104
2X10-3
10
在ClCH2CHO中，两个缺电子碳相邻是不稳固的，它的水合物的形成使C-Cl和C-O之间的偶极彼此排斥作用取得了减缓，这也是ClCH2CHO的水合物容易形成的缘故。
三氯乙醛超级容易与水加成，生成的水合物称为水合氯醛，后者是一晶体，熔点57℃，它是一种平安有效的催眠药物。
环状的三聚甲醛、三聚乙醛或四聚乙醛的生成能够以为是它们的水合物之间脱水形成的。
三聚甲醛还能够由60%的甲醛水溶液在少量H2SO4存在下加热蒸馏制得；而甲醛溶液与H2SO4共热那么生成不溶解于水的多聚甲醛，其聚合度在100以上。
纯甲醛在催化剂（如正丁胺）存在下能够聚合为线型结构的聚甲醛，其聚合度可达到数十万，是一类具有良好综合性能的工程塑料，可代替金属材料利用，如制造齿轮等。
2、与醇的加成
醇分子中氧原子上具有未共用电子对，它也是一种亲核试剂，能够对醛、酮进行亲核加成。
但由于醇分子的亲核性较弱，反应也是可逆的；羰基与一分子醇的亲核加成产物是半缩醛或半缩酮。
例如：
半缩醛是不稳固的化合物，在酸性条件下它与另一分子的醇发生分子间脱水生成稳固的醚型产物——缩醛:
酸或碱都能够催化半缩醛的生成。
酸催化是通过生成羰基的
盐正离子的形式以强化羰基碳原子的缺电子性；碱催化（如HO-）那么能够使醇转变成醇的烷氧负离子以增强醇分子的亲核能力。
这两种催化的反映进程可描述为：
缩醛只能是在酸催化条件下的反映中生成：
低级的脂肪醛与过量的醇在酸催化下很容易生成缩醛；在芳醛生成缩醛的反映中，应移诞生成的水，使平稳移向右方：
在丙酮与乙醇生成缩酮的反映中，平稳时只有2%的缩酮产物，只有不断地移诞生成的水（可用共沸分水法），才能使反映平稳右移：
乙二醇与酮在酸性条件下作用较容易患到缩酮产物，这是由于从半缩酮再脱水生成缩酮是一个分子内的二个羟基间的脱水反映，那个进程是容易进行的，而且生成的缩酮是一个五元的环醚型结构，比较稳固。
例如：
芳酮与醇反映生成缩酮是困难的，但苄酮那么能够较顺利地生成缩酮：
由于缩醛或缩酮是稳固的醚型结构，它的生成又是可逆的，因此在有机合成顶用于爱惜羰基。
例如：
在合成纤维"维尼纶"的制造中，就应用了缩醛生成的反映；采纳甲醛与聚乙烯醇作用，使后者发生部份的缩醛化，以提高产品的耐水性：
3、关键词
醛水合物，酮水合物，半缩醛，半缩酮，缩醛，缩酮
四、练习题
1.完成以下反映:
1）
产物是：
2）
产物是：
3）
产物是：
4）
产物是：
5）
产物是：
6）
产物是：
2．比较以下化合物与水作用生成水合醛的平稳常数大小。
A.
B.
C.
D.
E.
（）>（）>（）>（）>（）
3.
四、醛酮与NaHSO3和HCN亲核加成反映
教学目标：
1．把握醛酮与NaHSO3和HCN亲核加成反映规律、特点和应用。
2．把握HCN与羰基化合物加成的反映机理。
教学重点：
羰基化合物与HCN加成反映。
1、与NaHSO3的加成
醛、脂肪族甲基酮和碳数少于8的环酮能够与NaHSO3的饱和溶液（40%）发生加成反映，生成的产物是α-羟基磺酸钠：
这种反映可用来对醛、甲基酮及一样的环酮进行定性辨别，也可用于对含有上述某一羰基化合物的有机混合物进行分离。
由于NaHSO3是一个较弱的酸性化合物，当向产物的水溶液中加入较强的酸或碱时，都会促使加成产物分解而游离出羰基化合物：
尽管NaHSO3的亲核性比较强，可是由于一样的酮类化合物其两个烃基的体积较大，从空间上无益于较大体积的HSO3-对羰基的加成；而且，即便是生成了加成产物，由于烃基的增多和体积的增大，对-SO3Na的排斥力也增大，使其不稳固。
因此NaHSO3只限于与醛、脂肪族的甲基酮及少于C8的环酮的反映。
2、与HCN的加成
醛、酮与氰化氢（氢氰酸）的加成生成α-氰醇，也称α-羟基腈。
在没有碱催化时，HCN与丙酮反映3～4小时只有一半丙酮转化了，而加入一滴KOH溶液，那么在2分钟内反映即告完成，在碱催化的加成反映完成以后，应将碱中和掉，以幸免在后处置进程中发生可逆反映使羟基腈分解。
芳酮与HCN的亲核加成反应平衡常数小于1，用来制备相应的羟基腈是不可取的，下面给出了一些羰基化合物与HCN加成反应的平衡常数（K）值：
醛、酮与HCN的加成是一个经典的亲核加成反映，是最先用来进行有关反映机理和反映动力学研究的范例（1903年Lapworth）；那个反映也是有机合成中制取增加一个碳原子的羟基腈、羟基酸、α、β-不饱和酸和胺类化合物的重要反映，工业上用于生产有机玻璃的原料甲基丙烯酸甲酯，确实是按下面的反映原理进行的，其中羟基腈的脱水、水解和酯化反映是在同一个单元操作中完成的。
3、关键词
α-羟基磺酸钠，α-羟基腈，羰基化物的辨别，羰基化物的分离，α-甲基丙烯酸甲酯
4、练习题
1.完成以下反映。
1）
产物是：
2）
产物是：
3）
产物是：
4）
产物是：
5）
产物是：
2．比较以下化合物与HCN加成的反映活性。
A.
B.
C.
D.
排序号：
A.
B.
C.
D.
排序号：
醛、酮与含碳负离子的试剂的加成
教学目标：
掌握Grignard和Witting试剂与醛、酮的亲核反应及应用。
教学重点：
由Grignard试剂制备各类醇。
教学安排：
—>；30min
Gringnard试剂，有机理试剂，Wittig试剂等，都含有碳负离子，它们与羰基化合物的反应活性很高，有机合成上有广泛的应用。
一、与Grignard试剂的加成
Grignard试剂的亲核性强，它与醛、酮发生的亲核加成反应是不可逆的；加成产物不经分离直接进行水解就可得到相应的醇类。
这是有机合成中增加碳链的合成醇的方法之一。
芳基、烯基或炔基Grignard试剂也可以用来制备相应的醇：
当酮的两个烷基体积很大，Grignard试剂的烃基也很大时，合成相对应的叔醇则得不到很好的收率；这时以有机锂试剂取代Grignard试剂，则可获得较高收率的大取代烷基的叔醇。
Grignard试剂与醛或酮的反应可以用来合成许多种醇；如与甲醛反应合成伯醇，与其它醛反应合成仲醇，与酮反应合成叔醇。
在醇的合成中可以不止一次的运用这一反应。
例如由不多于三个碳的有机物合成二甲基戊醇：
二、与NaC≡CH加成反应
炔钠是一个强碱性的盐，也具有很强的亲核性，如它与环已酮反应可得到相应的炔醇：
在碱存在下，乙炔（有两个活泼氢）可以与甲醛或丙酮反应，制得炔二醇。
例如：
五、氨及其衍生物在酸性条件下醛、酮的缩合反映
教学目标：
1．掌握氨及其衍生物在酸性条件下醛、酮的缩合反应及应用。
2．熟悉Beckmann重排反应
教学重点：
醛、酮与氨及其衍生物的反应。
氨（NH3）是个亲核试剂，它的衍生物如伯胺、仲胺、羟胺、肼（和取代肼）、氨基脲等都是亲核试剂。
它们与醛酮的羰基加成，再脱去一分子水生成缩合产物。
1、与氨、伯胺的反映
脂肪族醛、酮与氨、伯胺的反映可生成亚胺，也称为西佛碱（Schiffbase）：
脂肪族醛、酮生成的亚胺中含的C=N双键在反映条件下不是很稳固的，它易于发生进一步的聚合反映。
芳香族的醛、酮与伯胺反映生成的亚胺那么比较稳固。
西佛碱是一类有机弱碱，其氮上的孤对电子的活性比较低。
在有机合成中亚胺类化合物多有应用。
甲醛与氨水作用可生成名为环六亚甲基四胺（商品名为乌洛托品）的无色结晶，该物质热称定性非常好，加热至263℃不熔但升华，也有部份分解；它具有杀菌作用，可用于膀胱炎、尿道炎、肾孟肾炎等疾病的医治。
2、与肼、苯肼、氨基脲的腙的生成缩合
醛、酮类化合物与肼、苯肼及氨基脲（统称为羰基试剂）在弱酸性条件下（PH-3～5）反映，可别离生成腙、苯腙和缩氨脲等缩合物。
如：
生成的缩合产物大多数是有固定熔点和必然晶型的固体。
这些产物不但易于从反映体系中分离出来，而且还容易进行重结晶提纯；更重要的是这些产物在酸性水溶液中加热还能够分解生成原先的醛或酮。
这便为羰基化合物的辨别和分离提纯提供了一个有效的方式。
在定性分析上二硝基苯肼或氨基脲是经常使用的羰基试剂；而在分离提纯上那么经常使用苯肼。
例如：
3、与羟氨的反映—肟的生成及Beckmann重排
醛、酮与羟氨（NH2OH）反映，在加热条件下，别离生成醛肟或酮肟，它们都有各自的固定熔点。
例如：
由于生成的肟很容易分离和提纯，而且肟与稀盐酸共热时，也水解生成原先的醛或酮，因此，也能够利用肟的生成对醛、酮进行鉴定、分离和提纯。
在肟的生成过程中包含加成和脱水两步。
在酸性条件下有利于脱水过程的完成，但对亲核加成过程是较慢的。
在中性
或碱性条件下，脱水一步是较慢的，但亲核加成是较快的一步。
酸性条件下肟的生成与脘的生成途径相同。
醛肟的生成快于酮肟。
关于一些空间位阻大的芳酮，其肟的生成是很难的，如2,4,6三甲基苯乙酮、二苯甲酮等。
在碱性条件下羰基化物也可以生成肟。
如：
在肟分子中，若是双键碳原子所连接的两个基团不同时，会有顺反构型不同之分（在腙类化合物中也存在此种情形）。
如：
（E）-苯甲醛肟
（Z）-苯甲醛肟
Mp:
35℃
Mp:
130℃
芳香族醛、酮的肟一样Z和E两种构型存在，而在一样的脂肪族酮肟或醛肟中往往只有E构型的异构体或以E构型异构体为主。
芳香族酮肟用浓H2SO4或PCl5处置，发生分子内的重排反映，结果是氮原子上的羟基与处于异侧的双键碳原子上的基团互换位置，生成一个烯醇型中间物，然后再转化为酰胺。
这种芳香族酮肟的反位重排被称为Beckmann重排。
醛肟不易发生这种重排，而脂肪族酮肟在重排时，所得产物不完满是反位重排的结果。
Beckmann重排反应可以认为是按如下方式进行的：
通过对Beckmann重排所得产物或其水解产物的分析，即可推知原先的芳酮的结构。
环已酮与羟氨的反映产物是环已酮肟，它在硫酸作用下的重排产物为已内酰胺，后者是合成纤维"绵纶"（聚已内酰胺）的单体。
4、关键词
羰基试剂，肟，腙，亚胺，西佛碱，烯胺，缩合反映，缩氨脲，Beckmann重排
5、练习题
1.完成以下反映。
1）
产物是：
六、醛、酮卤代反映及在酸和碱条件下的卤代反映
教学目标：
1．掌握醛、酮卤代反应及在酸和碱条件下的卤代反应的区别与应用。
2．理解醛酮的α-H化学活泼性（酸性）的影响因素。
教学重点：
卤代反应与烯醇平衡。
1、醛、酮的酸性及其互变异构
醛、酮中的α-H在羰基的阻碍下（-I，-C效应），具有必然的弱酸性。
羰基化合物的α-H弱酸性，是通过它们的烯醇式（Enolform）结构表现出来的：
在酮与其烯醇的互变平稳移动进程中，共轭碱中负电荷是分散在α-碳原子和氧原子上的，当质子与这两点别离结合便取得烯醇和酮；共轭碱的形成是互变异构平稳移动的关键，在酸、碱催化下，酮与烯醇的这种动态的互变平稳可迅速成立起来，而在没有酸、碱存在时，这一平稳的互变速度那么很慢。
在一样情形下，烯醇型结构由于它的不稳固性，在互变平稳中的含量是很少的；可是当化学反映是以烯醇型的结构状态进行时，由于烯醇型的不断消耗而使平稳迅速移动，直至反映终止为止。
在水溶液中，通常由于水比醛、酮的酸性强，加入碱也只能生成很少量的烯醇型负离子。
如：
可见，平稳是偏向酮一边，烯醇型盐的浓度是很低的。
若是加入强碱（如醇钠）于酮的醇溶液中，那么烯醇盐的含量在平稳中会有所增加。
在醛中羰基的吸电子作用在一个α-C上体现，而在酮中，羰基的吸电子作用被分散到两个α-C上，所以脂肪醛的α-H酸性强于脂肪酮的α-H酸性。
当醛或酮的α-C上连有较多烷基时，由于烷基的给电子作用，使生成的碳负离子稳固性下降，故α-H的酸性下降，例如有如下α-H酸性大小顺序：
>
>
>
芳香族酮的α-H酸性较强，因生成的共轭碱（碳负离子）能够专门好地分散负电荷，尤其当芳环上有吸电基存在时，芳酮的α-H酸性将增加，例如有如下酸性强弱顺序：
>
>
>
>
2、醛、酮卤代反映
醛、酮的α-H在卤素的作用下发生卤代反映，生成α-卤代醛、酮。
这种直接卤代反映是制备卤代羰基化合物的重要方式。
脂肪醛的卤代可生成一卤代、二卤代甚至三卤代醛。
例如用于制农药"敌百虫"的原料之一三氯乙醛是由乙醛和氯水作用得到的：
酮分子中的α-氢也可被卤素直接取代，生成一卤代、二卤代及多卤代酮；在酸性条件下酮的卤代反映较醛的卤代反映更易于操纵。
如：
苯乙酮的卤代反映要紧产物是卤代苯乙酮，在苯环上的取代反映几乎不存在。
如：
氯代丙酮是很有效的化工产品，尤其是多氯代丙酮是医药和农药生产中的重要原料。
一碘代丙酮可由一氯丙酮制得。
1,3-二氯丙酮可用于制备柠檬酸。
在醛、酮的α-H卤代反应中，还生成卤化氢。
这种反应体系实际上进行的是酸催化反应过程。
反应开始时启动很慢，随着反应的进行，HX生成量增加，使反应加速；这是一种自催化反应。
在这个反应中，实际上是卤素对醛、酮的烯醇型中碳碳双键发生了亲电加成反应；醛、酮的卤化反应速度只与醛、酮的浓度和酸的浓度成正比，而与卤素的浓度无关（若卤素的浓度低时，则与卤素的浓度有关）；所以烯醇型的生成和含量的多少是反应关键。
酸催化下进行卤代反应的机理被认为是：
由于卤素的吸电子诱导作用较强（如Cl），在生成一卤代物后，羰基上氧原子的碱性有所下降，无益于和氢质子结合再转化为烯醇型；因此在酸催化下的卤代反映能够操纵以一卤代产物为主。
卤仿反映
乙醛（CH3CHO）、甲基酮，和有
结构的仲醇与足量X2/NaOH作用最终都生成CHX3和相应的羰酸负离子。
由于生成了卤仿故又称为卤仿反映。
例如：
在碱性条件下，醛、酮可迅速地与卤素作用生成卤代醛、酮。
碱的作用是加速烯醇型的形成，进行使之与卤素加成、生成α-卤代物。
例如：
在生成的一卤代物中，由于卤原子的电负性较大，使α-C上的其余α-H具有更强的酸性，就会进一步与碱作用，再生成相应的烯醇盐，从而使卤代反映继续更快地进行，直至α-C完全被取代为止；如此就取得了在碳上的多卤代产物。
在生成的三卤代酮中，三卤甲基对羰基的强烈的-I效应使羰基碳更为活泼，在碱的作用下，迅速发生亲核加成反应，而后离去
，生成了减少一个碳原子的羧酸的卤仿：
若是所用的卤素为碘，那么生成碘仿（黄色沉淀），反映现象十分明显，可用于对含有甲基酮的辨别；故又称为碘仿反映。
由于在碱溶液中卤素与碱作用可生成次卤酸盐，后者可氧化仲醇为酮；因此有
结构的醇也能够发生碘仿反映，也可用于辨别。
碘仿反映还可用于制备特殊的羧酸。
用卤仿反映制取减少一个碳原子的羧酸时，常利用价廉的次卤酸钠碱溶液。
例如：
3、关键词
互变异构，α-H卤代，卤仿反映（碘仿反映），互变平稳。
4、练习题
1．为什么
不易发生进一步的变化生成CHI3？
答：
在
中，苯环与C=O的共轭以及两个邻位的甲基和CI3对C=O的屏蔽作用，
使C=O不易受到亲核试剂的解决；因此不易形成CHI3。
2．写出CH3COCH2CH3与Br2作用在酸或碱的催化下生成的一溴代产物。
答：
酸催化：
CH3COCHBrCH3，碱催化：
BrCH2COCH2CH3。
3．如何用化学方式辨别CH3CH2CHOHCH3和（CH3CH2）2CHOH？
七、醛、酮的缩合反映
教学目标：
把握和应用，熟悉交叉羟醛缩合反映、Perkin反映。
教学重点：
羟醛缩合反映。
1、醛的缩合反映
含有α-H的脂肪醛在碱的作用下形成它的烯醇型负离子，那个负离子有亲核性，它对另一分子的醛羰基进行亲核加成反映，结果生成了β-羟基醛。
这是醛的羟醛缩合反映（Alodlcondensationreaction）。
缩合产物受热后，脱除一分子水转变成α,β-不饱和醛。
当醛的分子增大时（>C6）,反映就比较慢，需要较高的反映温度及增加所用碱浓度（5%-15%）。
例如：
应当注意的是，必需是具有α-H的醛在稀碱溶液中才能进行这种羟醛缩合。
在碱性条件下羟醛缩合反映是按下面的机理进行的：
若是反映的中间产物β-羟基醛中不存在α-H，那么不发生进一步的脱水，就得不到α,β-不饱和醛。
如：
羟醛缩合在有机合成上是很重要的反映，可由此制得碳数增加的羟基醛、不饱和醛或醇，和通过进一步反映制得饱和烷基的醛和醇。
在稀酸的催化下，醛也能够发生羟醛缩合反映，生成的β-羟基醛在酸性条件下很容易发生脱水反映，取得α,β-不饱和醛。
2、交叉的羟醛缩合
若是不同的含有α-H的醛分子之间进行羟醛缩合反映，会显现交叉的羟醛缩合（crossedaldolcondensation）；产物可有四种 β-羟基醛，但产率都不高，这在有机合成中没成心义。
若是一个醛分子中无α-H，而另一个醛分子中有α-H，那么它们之间发生交叉的羟醛缩合反映就有制备意义。
如：
芳醛与含有α-H的酮之间也能够发生类似的交叉缩合反映，所得产物是α,β-不饱和酮。
此为Claisen-Schmidt反映。
例如：
适当结构的二羰化合物中，可利用交叉缩合反映制得环状α,β-不饱和羰基化合物。
例如：
3、酮的缩合
含有α-H的酮在碱的作用下也可发生缩合反映，生成 β-羟基酮；再通过脱水那么取得α,β-不饱和酮。
可是这种羟酮缩合反映的平稳专门大程度地偏向反映物一边。
以丙酮为例，在平稳状态下其缩合产物只有5%左右；只有设法移诞生成的缩合产物，才能够使反映不断进行。
若是在酸催化下进行丙酮的缩合反映，例如在酸性离子互换
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