届金版学案全国卷热考微专题22.docx
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届金版学案全国卷热考微专题22
全国卷热考微专题（22）
有序思维突破同分异构体的书写及判断
1．同分异构体的书写规律
（1）烷烃的同分异构体的书写方法。
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
（2）限定条件下同分异构体的书写方法。
限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香族化合物同分异构体。
a．烷基的类别与个数，即碳链异构。
b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物。
一般的书写顺序：
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：
甲酸某酯：
、
（邻、间、对）；乙酸某酯：
；苯甲酸某酯：
。
2．同分异构体的判断方法
（1）记忆法：
记住已掌握的常见的异构体数。
例如：
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳香烃）有4种；
⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12（芳香烃）有8种。
（2）基元法：
例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
（3）替代法：
例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种（Cl取代H）；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种（称互补规律）。
（4）对称法（又称等效氢法）。
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。
一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。
3．官能团异构的类别
组成通式
可能的
类别
典 型 实 例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n－2
炔烃、二烯烃等
HC≡C—CH2CH3与
H2C===CH—CH===CH2
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH与CH3—O—CH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
H2C===CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与
Cn（H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
1．（2016·全国卷Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
解析：
分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH（CH3）2两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
答案：
C
2．（2017·全国卷Ⅰ）芳香化合物X是
的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式________________________。
解析：
根据题意，其同分异构体中含有苯环、－COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个－CH＝CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个－CH3和一个－C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为
答案：
见解析
1．有机物
有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：
苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种，以R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3种同分异构体，共6种。
答案：
D
2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（ ）
A．与浓氢溴酸卤代B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化氧化D．与戊酸催化酯化
解析：
物质为戊醇，可能的结构有：
HO－CH2CH2CH2CH2CH3（消去反应产物，是1－戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH（CH3）CH2CH2CH3（消去反应产物为1－戊烯和2－戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH（CH2CH3）2（消去反应产物为2－戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH2CH（CH3）CH2CH3（消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO－C（CH3）2CH2CH3（消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，2－甲基－2－丁烯，不能进行铜催化）、HO－CH（CH3）CH（CH3）2（消去反应产物为2－甲基－2－丁烯和3－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO－（CH2）2CH（CH3）2（消去反应产物为3－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO－CH2C（CH3）3（不能消去，铜催化氧化产物1种），即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物5种；铜催化氧化产物7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。
答案：
B
3．已知阿魏酸的结构简式为
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为（ ）
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2B．3C．4D．5
解析：
根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
答案：
C
4．写出同时满足下列条件的A（
）的同分异构体的结构简式：
___________________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应
解析：
根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是
。
答案：
5．
的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：
__________________________。
解析：
该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构
；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
答案：
6．有机物
的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为__________________________。
解析：
两个－COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：
答案：
4
7．对二苯甲酸甲酯（
）的同分异构体有多种，满足下列条件的共有__________种。
①苯环上只有两个取代基
②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体
解析：
对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件：
①苯环上只有两个取代基；②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含有两个羧基，若两个取代基都是—CH2COOH，有邻、间、对三种结构；若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH，有邻、间、对三种结构；若两个取代基分别是—COOH、—CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种结构；若两个取代基分别是—CH3、—CH（COOH）2，有邻、间、对三种结构；所以符合条件的有12种同分异构体。
答案：
12
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