专题二烃及其衍生物的性质与应用.docx

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专题二烃及其衍生物的性质与应用

烃（烷、烯、炔、芳香烃）的组成、结构和性质2课时

【考纲要求】

（1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）的组成、结构和性质。

（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。

（3）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用

【考点解析】

考点一：

甲烷和烷烃

一、甲烷

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）电子式：

（2）结构式：

（3）结构简式：

（4）空间构型：

。

3.性质

（1）物理性质：

无色无味的气体，标准状况时密度为0.717g/L，极难溶于水。

（2）化学性质

①稳定性：

甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使溴水和KMnO4溶液褪色。

②可燃性：

。

③取代反应：

。

④分解反应：

。

4.主要用途：

甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

目前世界20%的能源需求由天然气提供。

此外，天然气还是一种重要的化工原料。

二、烷烃

1.定义：

分子里的碳原子之间以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。

这样的链烃叫做饱和链烃，也叫烷烃。

2.组成通式：

。

3.结构特点：

。

4.性质

（1）物理性质

①熔沸点：

随碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。

常温下的存在状态，由气态经液态到固态，C1—C4为气态。

②密度：

随碳原子数的递增，密度逐渐增大。

③溶解性：

极难溶于水。

（2）化学性质（以乙烷为例）

①稳定性：

甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使溴水和KMnO4溶液褪色。

②可燃性：

。

③取代反应：

。

④分解反应（裂解和裂化）：

。

典型例题1：

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。

C的结构简式是

则A结构简式为：

B结构简式为：

D结构简式为：

小结：

烷烃或烷基一氯代物种类数分析方法：

练习1：

（04·北京）

（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。

能与钠反应生成氢气。

A只有一种一氯取代物B。

写出由A转化为B的化学方程式

；

③A的同分异构体F也可以与与钠反应生成氢气，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是。

考点二：

乙烯和烯烃

一、乙烯

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）电子式：

（2）结构式：

（3）官能团：

（4）结构简式：

。

（5）空间构型：

。

3.性质

（1）物理性质：

在通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体。

难溶于水，在标准状况时的密度为1.25g／L，比空气的密度略小。

（2）化学性质

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应

a.与H2加成：

。

b.与Br2水（或Br2/CCl4）加成：

。

c.与HCl加成：

。

d.与H2O加成：

。

③加聚反应：

。

4.主要用途：

乙烯是一种重要的基本化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

乙烯也是一种植物生长调节剂。

二、烯烃

1.定义：

分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，叫做烯烃。

2.组成通式：

。

3.官能团：

。

4.性质

（1）物理性质

①熔沸点：

随碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。

常温下的存在状态，由气态经液态到固态，C2—C4为气态。

②密度：

随碳原子数的递增，密度逐渐增大。

③溶解性：

难溶于水。

（2）化学性质

①氧化反应a.可燃性：

。

b.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

R1—C＝CH2R1—C＝O+CO2

②加成反应（以丙烯为例）

a.与H2加成：

。

b.与Br2加成：

。

c.与HCl加成：

。

d.与H2O加成：

。

③加聚反应（以丙烯为例）：

。

典型例题2：

（09北京）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为

）

（1）农药

分子中每个碳原子上均连有卤原子。

丙烯光照ABr2/CCl4

①A的结构简式是；A含有的官能团名称是；

②由丙烯生成A的反应类型是；A发生加聚反应的方程式为

练习2：

其单体为：

考点三：

乙炔和炔烃

一、乙炔

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）电子式：

。

（2）结构式：

。

（3）官能团：

。

（4）结构简式：

。

（5）空间构型：

。

3.性质

（1）物理性质：

纯的乙炔是无色无味的气体。

由电石产生的乙炔因常混有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。

在标准状况下，乙炔的密度是1.16g／L，比空气的密度略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）化学性质

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应

a.与H2加成：

。

b.与Br2加成：

。

c.与HCl加成：

。

二、炔烃

1.定义：

分子里含有碳碳三键的不饱和链烃，叫做炔烃。

2.组成通式：

。

3.官能团：

。

4.性质

（1）物理性质

①熔沸点：

随碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。

常温下的存在状态，由气态经液态到固态，C2—C4为气态。

②密度：

随碳原子数的递增，密度逐渐增大。

③溶解性：

微溶或难溶于水。

（2）化学性质

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应（以丙炔为例）

a.与H2加成：

。

b.与Br2加成：

。

考点四：

苯和苯的同系物

一、苯

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）结构式：

。

（2）结构简式：

。

（3）空间构型：

。

3.性质

（1）物理性质：

无色有特殊气味的有毒液体,不溶于水,易挥发，密度比水小，常用作有机溶剂。

（2）化学性质

①氧化反应：

不能被酸性KMnO4溶液氧化，但具有可燃性，燃烧时火焰明亮，且有浓烟。

。

②取代反应

a.卤代反应：

。

b.硝化反应：

。

③加成反应：

。

4.主要用途：

苯是一种重要化工原料，可以从石油或煤焦油中获得。

二、苯的同系物

1.定义：

苯分子里的氢原子被烷基取代后的产物，叫做苯的同系物。

2.组成通式：

。

3.性质

（1）物理性质：

通常状况下，甲苯、二甲苯都是无色液体，不溶于水，密度比水小。

（2）化学性质

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

②取代反应（以甲苯为例）

a.卤代反应：

—CH3+Br2—CH3+Cl2。

b.硝化反应：

。

③加成反应：

。

以甲苯为例，分析基团之间的相互影响：

课后练习：

1.（03全国春季））从石油（主要是烷烃）分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过（）

A.加成反应 B.取代反应 C.聚合反应 D.催化裂化反应

2.（04理综Ⅱ）若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3molO2，则（）

A.x=2y=2B.x=2y=4C.x=3y=6D.x=3y=8

3.（05江苏）2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。

科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。

下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（）

A.碳氢化合物的通式为CnH2n＋2B.石油的主要成分是碳氢化合物

C.乙炔是含碳量最高的碳氢化合物D.碳氢化合物中的化学键都是极性键

4.关于炔烃的叙述中不正确的是（）

A.分子里含碳碳叁键的不饱和链烃

B.能发生加成反应

C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色

D.分子里所有的原子都处在一条直线上

5.苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（）

A.都属于芳香烃B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.都能在空气中燃烧D.都能发生取代反应

6.对于苯乙烯（）的下列叙述：

①能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓HNO3发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中完全正确的是（）

A.①②④⑤　B.①②⑤⑥C.①②④⑤⑥　D.①②③④⑤⑥

7.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是（）

A.加入适量溴水

B.先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液

C.点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟

D.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水

8.下列关于常见有机物的说法不正确的是（）

A.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别

B.苯和乙烯都能与H2发生加成反应

C.乙烯和苯都能与溴水反应

D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

9.下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.乙烯和乙烷都存在碳碳双键

B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应

C.高锰酸钾可以氧化苯和甲烷

D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

10.（2010-3西城区化学适应练习题）从柑桔中可提炼出苧烯（

）。

下列关于苧烯的说法中，正确的是

A．分子式为C10H16，是1,3-丁二烯的同系物

B．其分子内所有的碳原子均在同一平面上

C．不溶于水，能发生加聚反应生成高分子化合物

D．与过量的Br2的CCl4溶液反应的产物可能为

11.

BBr2/CCl4A（C3H6）加聚C

①②

①由A生成B反应的方程式为：

②由A生成C反应的方程式为：

（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质共4课时

【考纲要求】

（1）掌握烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质。

（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。

【考点解析】

考点一：

溴乙烷和卤代烃

一、溴乙烷

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）结构式：

（2）结构简式：

（3）官能团：

3.性质

（1）物理性质：

无色有刺激性气味的液体，沸点380C，难溶于水，密度比水大，溶于多种有机溶剂。

（2）化学性质

①水解反应（取代反应）：

。

②消去反应：

。

二、卤代烃

1.组成通式：

2.官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

通常状况下，CH3Cl是气体，大部分卤代烃是液体，不溶于水，可溶于有机溶剂。

（2）化学性质

①水解反应（取代反应）

②消去反应注意：

的卤代烃不能发生消去反应。

4.主要用途：

氟氯代烷（商品名氟利昂）化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。

小结：

检验卤代烃中卤原子的方法：

典型例题1．由2—氯丙烷制得少量的，需要经过下列几步反应

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

试写出各步反应的方程式。

练习1．有机物

能发生的反应有

取代反应；

加成反应；

消去反应；

使溴的四氯化碳溶液褪色；

聚合反应；

使酸性高锰酸钾溶液褪色

A．全部B．除

外C．除

外D．除

、

外

2．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是

3．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃

A．1-氯丁烷B．氯乙烷C．2-氯丁烷D．2-溴丙烷

4．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。

下式中R代表烃基,副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH

考点二：

乙醇和醇类

一、乙醇

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）结构式：

。

（2）结构简式：

。

（3）官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比互溶。

并能够溶解多种有机物，沸点78.50C，易挥发，200C时，密度为0.789g/cm3，比水小。

（2）化学性质

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

c.催化氧化：

。

②置换反应：

。

③取代反应

a.与HBr取代：

。

b.酯化反应（与乙酸反应）：

。

c.分子间脱水：

。

④消去反应：

。

二、醇类

1.饱和一元醇的组成通式：

2.官能团：

。

3.性质

（1）物理性质

①熔沸点：

随碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。

②密度：

随碳原子数的递增，密度逐渐增大。

③溶解性：

随碳原子数的递增，水溶性逐渐减弱。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，乙二醇和丙三醇也易溶于水。

（2）化学性质（以饱和一元醇为例）

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.催化氧化：

R—CH2OH+O2。

R—CHOH+O2

。

注意：

的醇不能发生催化氧化反应。

②置换反应：

。

③取代反应

a.与HBr取代：

。

b.酯化反应：

。

c.分子间脱水：

。

④消去反应：

CH3CH2OH。

注意：

的醇不能发生消去反应。

三、苯酚

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）结构简式：

或。

（2）官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，室温下，在水中溶解度不大，但高于65℃时可与水混溶，易溶于有机溶剂，有毒，对皮肤有腐蚀作用，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

（2）化学性质

①弱酸性：

；。

酸性比H2CO3弱：

；。

②取代反应：

。

③氧化反应

a.燃烧：

b.被空气氧化：

呈粉红色。

c.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

④显色反应：

遇FeCl3溶液显紫色。

⑤缩聚反应：

。

典型例题1．以苯酚为原料的合成路线如下所示，请回答：

（1）写出以下物质的结构简式：

B；F。

（2）写出反应①④的化学方程式：

①。

④。

（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为

。

课堂练习1．欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是

A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸

C．加水振荡，静置后分液D．加浓硫酸，加热至170℃

2．奥运会中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。

某种兴奋剂的结构简式如右图所示。

有关该物质的说法中正确的是

A．该物质与苯酚属于同系物

B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4mol

D．该分子中的所有原子共平面

3．M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。

下列叙述不正确的是

A.M的分子式为C18H20O2

B.M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应

C.1molM最多能与7molH2发生加成反应

D.1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2

4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，若投入金属钠，只有B没有变化．在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色．

（1）写出A、B、C的结构简式：

A________，B________，C________．

（2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：

①________，②____．

考点四：

乙醛和醛类

一、乙醛

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）结构简式：

。

（2）官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

无色具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点为20.8℃，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

（2）化学性质

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.银镜反应：

。

c.与新制氢氧化铜悬浊液（斐林试剂）反应：

。

d.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

e.催化氧化：

。

②加成反应（还原反应）：

。

二、醛类

1.饱和一元醛的组成通式：

。

2.官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

甲醛是无色具有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐等性能。

（2）化学性质（以饱和一元醛为例）

①氧化反应

a.可燃性：

。

b.银镜反应：

。

c.与新制氢氧化铜悬浊液（斐林试剂）反应：

。

d.被酸性KMnO4溶液氧化：

使酸性KMnO4溶液褪色。

f.催化氧化：

。

②加成反应（还原反应）：

。

典型例题

1．（06全国Ⅰ）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是（）

A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C.在一定条件下能与溴发生取代反应

D.不能与氢溴酸发生加成反应

典型例题2．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．香兰素分子能发生银镜反应

C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应D．丁香酚不能使酸性高锰酸钾退色

课堂练习（14分）烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。

C的结构简式是

。

B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。

以上反应及B的进一步反应如下图所示。

（提示：

已知：

R-CHO在①Ag（NH3）2OH；②H2O，H+的作用下生成R-COOH）

请回答：

（1）A的结构简式是。

（2）G的结构简式是。

（3）B转变为F的反应方程式为_________________________________________________

反应属于反应（填反应类型名称）。

（4）B转变为E的反应方程式为_________________________________________________

反应属于反应（填反应类型名称）。

（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得到CO2的体积是________________mL。

考点四：

乙酸和羧酸

一、乙酸

1.组成：

分子式为。

2.结构

（1）结构简式：

。

（2）官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

无色有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，沸点是117.90C，熔点：

16.60C，温度低于熔点时凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。

（2）化学性质

①弱酸性：

CH3COOH。

酸性：

H2CO3CH3COOH

②酯化反应：

。

二、羧酸类

1.饱和一元羧酸的组成通式：

。

2.官能团：

。

3.化学性质

（1）弱酸性：

。

（2）酯化反应：

。

考点五：

酯

1.饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的组成通式：

。

2.官能团：

。

3.性质

（1）物理性质：

低级酯是有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。

（2）化学性质：

水解反应。

①酸性：

。

②碱性：

。

典型例题1．（8分）

有机物A的结构简式如下：

1molA与足量的下列各物质分别发生反应，将消耗各物质的最大量填在空格上。

（1）与H2反应，消耗H2的体积L（标准状况下）；

（2）与溴水反应，消耗molBr2；

（3）与NaOH溶液反应，消耗5mol／L的NaOHL；

（4）与Na反应，消耗gNa。

2．某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下图。

下列叙述正确的是

A．有机物A属于芳香烃

B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应

C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应

D．1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH

3.某有机物的结构简式如图所示，他可能具有的化学性质是（）

①与活泼金属反应②与NaOH溶液反应③催化氧化反应

④酯化反应⑤与溴水加成反应⑥能被酸性KMnO4溶液氧化

⑦与H2加成反应

A.①③④　　B.②④⑥　　C.⑤⑥⑦D.全部

4．某药物的主要成分为，下列说法正确的是（　）

A．该有机物为芳香烃

B．在一定条件下，１mol该物质能与5molH2发生加成反应

C．在一定条件下，１mol该物质能与3molNaOH发生反应

D．在一定条件下，该物质还能发生酯化反应和消去反应

5．有机物A的分子式为C4H8O2。

转化关系如下图所示：

请回答下列问题：

（1）D物质具有的官能团的名称为，①的反应类型为；

（2）反应③的化学方程式为；

6．（10分）医药阿斯匹林的结构简式如图。

试回答：

阿斯匹林A

（1）.阿斯匹林可看成酯类物质，口服后在胃肠作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种产物。

其中A的结构简式如图，则

B的结构简式为：

B中的官能团是：

（2）.阿斯匹林跟小苏打（NaHCO3）同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此盐的结构简式为：

（3）.上述水解产物A与NaOH溶液反应的化学方程式为：

（4）.上述水解产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为：

（5）.1mol阿斯匹林跟足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为。

7.有机物A是一种重要化工生产的中间体，已知结构简式为：

（1）.A中含的官能团有：

（2）.A可能具有的化学性质有：

（填写序号）

①能与H2发生加成反应②能与甲醇发生酯化反应③能与甲酸发生酯化反应

④在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应⑤能与Ag（NH3）2OH溶液发生氧化反应

8．化合物A（C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，

图中的化合物A硝化时可生成两种一硝基取代物，化合物D能使FeCl3溶液显紫色，G能进行银镜反应。

试回答：

（1）写出下列化合物的结构简式：

A：

；H：

；E：

。

（2）反应类型：

（Ⅰ）；（Ⅱ）。

（3）写出C→E的化学方程式：

；

写出D→H的化学方程式：

。

小结：

各类有机物之间的转化关系：

选修5《有机化学基础》P69

学习资料：

官能团的推断

1、由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照