化学二轮考点突破微专题利用新信息设计有机合成路线.docx
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化学二轮考点突破微专题利用新信息设计有机合成路线
微专题:
——利用新信息设计有机合成路线
【考点透析】
1.审题——正确解题的基础
看清题中已知信息和框图信息,综合已知信息和框图信息,理解物质的转化过程。
2.分析——正确解题的关键
运用“三看”突破物质间的变化
(1)看碳链结构变化:
根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成了碳环),确定反应过程。
(2)看官能团变化:
如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过程。
(3)看反应条件:
观察反应过程的条件,可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。
3.解题——正确解题的步骤
有机推断的过程完成后,分析题中问题,确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等,解答时要注意规范书写有机物的结构简式,特别注意氢原子数的书写,有些题目解答过程可能和分析过程交替进行,从而使解题过程不断深入,此外,有些题目的问题中也蕴含着解题的信息,应注意合理运用。
4.检查——正确解题的保证
最后要对照试题进行认真的检查核对,避免失误。
【新题特训】
1.(2019·天津卷节选)我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应:
CH3C≡C—E1+E2—CH===CH2
(E1、E2可以是—COR或—COOR)
参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
解析:
用逆向合成分析法,推导中间产物,确定合成路线如下:
CH3C≡CCOOCH3+CH2===CHCOOCH2CH3,膦催化剂
。
答案:
CH3C≡CCOOCH3+CH2===CHCOOCH2CH3,膦催化剂
或CH3C≡COOCH2CH3+CH2===CHCOOCH3,膦催化剂
2.(2019·江苏卷节选)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
已知:
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢),写出以
和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
__________________________________________________________
__________________________________________________________。
解析:
根据逆合成法,若要制备CH2CHCH2CH3OHCH3,根据题给已知可先制备CH2MgClCH3和CH3CH2CHO。
结合所给原料,1丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO,参考题中E→F的反应条件,COOCH3CH3在LiAlH4条件下发生还原反应生成CH2OHCH3,CH2OHCH3和HCl发生取代反应生成CH2ClCH3,CH2ClCH3在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成CH2MgClCH3,CH2MgClCH3和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成CH2CHCH2CH3OHCH3,所以合成路线设计见答案。
3.(2019·河南省高考适应性测试)G(对羟基苯乙酸)是合成某治疗高血压药物的中间体。
一种由芳香烃A制备G的合成路线如下图所示。
请回答下列问题:
(1)A的名称为___________。
(2)试剂M是___________。
B→C的反应类型是___________。
(3)E的结构简式为___________。
F中含有官能团的名称是___________。
(4)写出D→E反应的化学方程式:
__________________________________。
(5)H是G的同分异构体,且满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
请写出3个符合条件的H的结构简式:
__________________________________。
(6)苯甲酸可用于染料载体、香料及增塑剂等的生产。
参考题目中的有关信息,设计由苯制备苯甲酸的合成路线(无机试剂自选):
____________________。
解析:
(1)A为芳香烃,A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B,B的分子式为C7H7Cl,则A为甲苯。
(2)B→C为硝化反应,反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸。
(3)E的结构简式为O2NCH2COOH,F的结构简式为H2NCH2COOH,含有官能团是羧基、氨基。
(4)D→E反应的化学方程式为
O2NCH2CN+2H2O+HCl―→
O2NCH2COOH+NH4Cl。
(5)G的分子式为C8H8O3,H是G的同分异构体,且满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应;说明含酚羟基②核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,说明有5种不同环境的H原子,故符合条件的见答案。
(6)根据题中信息,由苯制备苯甲酸的合成路线为:
Cl
CN
COOH。
答案:
(1)甲苯
(2)浓硝酸、浓硫酸 取代反应(或硝化反应)
4.(2019·珠海市第一次质量检测)工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素3羧酸,合成路线如下图所示:
(1)反应①的反应类型是_____,A的官能团名称是______,B的名称是_______。
(2)D→E的变化过程中,另一有机产物的结构简式为________________。
(3)F的结构简式为________________。
(4)写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式:
_________。
a.只含有羧基
b.核磁共振氢谱有3个吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶1
(5)香豆素3羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_____________。
(6)已知:
R—CH(COOH)2
R—CH—COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5—CH===CH—COOH的路线。
_______。
答案:
(1)取代反应 羧基、氯原子 1,3丙二酸