化学二轮考点突破微专题利用新信息设计有机合成路线.docx

1、化学二轮考点突破微专题利用新信息设计有机合成路线微专题：利用新信息设计有机合成路线【考点透析】1审题正确解题的基础看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。2分析正确解题的关键运用“三看”突破物质间的变化(1)看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化 (如碳链变成了碳环)，确定反应过程。(2)看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。(3)看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。3解题正确解题的步骤有机推断的过程完成后，分析题

2、中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写，有些题目解答过程可能和分析过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。4检查正确解题的保证最后要对照试题进行认真的检查核对，避免失误。【新题特训】1(2019天津卷节选)我国化学家首次实现了膦催化的环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知环加成反应：CH3CCE1E2CH=CH2 (E1、E2可以是COR或COOR)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中

3、写出路线流程图(其他试剂任选)。解析：用逆向合成分析法，推导中间产物，确定合成路线如下：CH3CCCOOCH3CH2=CHCOOCH2CH3,膦催化剂。答案：CH3CCCOOCH3CH2=CHCOOCH2CH3,膦催化剂或CH3CCOOCH2CH3CH2=CHCOOCH3,膦催化剂2(2019江苏卷节选)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：已知：(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)，写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。解析：根据逆合成法，若要制备CH2CHCH2CH3OHCH3，根据题给已知

4、可先制备CH2MgClCH3和CH3CH2CHO。结合所给原料，1丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中EF的反应条件，COOCH3CH3在LiAlH4条件下发生还原反应生成CH2OHCH3，CH2OHCH3和HCl发生取代反应生成CH2ClCH3，CH2ClCH3在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成CH2MgClCH3，CH2MgClCH3和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成CH2CHCH2CH3OHCH3，所以合成路线设计见答案。3(2019河南省高考适应性测试)G(对羟基苯乙酸)是合成某治疗高血压药物的中间体。一种由芳香烃A制备G的合成路线如下图所示。请回答下列问题：(1

5、)A的名称为_。(2)试剂M是_。BC的反应类型是_。(3)E的结构简式为_。F中含有官能团的名称是_。(4)写出DE反应的化学方程式：_。(5)H是G的同分异构体，且满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为12221。请写出3个符合条件的H的结构简式：_。(6)苯甲酸可用于染料载体、香料及增塑剂等的生产。参考题目中的有关信息，设计由苯制备苯甲酸的合成路线(无机试剂自选)：_。解析：(1)A为芳香烃，A与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成B，B的分子式为C7H7Cl，则A为甲苯。(2)BC为硝化反应，反应的试剂是浓硝酸、浓硫酸。(3)E的结构简式为O2N

6、CH2COOH，F的结构简式为H2NCH2COOH，含有官能团是羧基、氨基。(4)DE反应的化学方程式为O2NCH2CN2H2OHClO2NCH2COOHNH4Cl。(5)G的分子式为C8H8O3，H是G的同分异构体，且满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；说明含酚羟基核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为12221，说明有5种不同环境的H原子，故符合条件的见答案。(6)根据题中信息，由苯制备苯甲酸的合成路线为：ClCNCOOH。答案：(1)甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸取代反应(或硝化反应)4(2019珠海市第一次质量检测)工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素3羧酸，合成路线如下图所示：(1)反应的反应类型是_，A的官能团名称是_，B的名称是_。(2)DE的变化过程中， 另一有机产物的结构简式为_。(3)F的结构简式为_。(4)写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式：_。a只含有羧基b核磁共振氢谱有3个吸收峰，且峰面积之比为321(5)香豆素3羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_。(6)已知：RCH(COOH)2 RCHCOOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5CH=CHCOOH的路线。_。答案：(1)取代反应羧基、氯原子1,3丙二酸