常州大学有机化学各章知识点.docx
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常州大学有机化学各章知识点
常州大学有机化学各章知识点
第一章绪论
1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；
2、共价键的断裂—异裂和均裂；
3、酸碱理论：
布伦斯特和路易斯酸碱；
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、pk值代表的意义；
第二章饱和烃：
烷烃和环烷烃
1、烷烃的系统命名的规则，部分烷烃的习惯命名
2、σ键的特点（头碰头、可旋转）；
3、构象的概念；构象与能量的关系；写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；
4、甲烷自由基卤代反应的历程；
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；
6、环丙烷与烯烃的鉴别（KMnO4）；
7、环烷烃的自由基卤代反应；
8、环丙烷与X2、HX反应；
9、能写出简单的二取代环己烷（例如反-1甲基-4异丙基环己烷）的稳定构象。
第三章不饱和烃：
烯烃和炔烃
烯烃：
1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E）；
2、双键的结构（重点π键的特点）
3、烯烃的制备（醇脱水、卤代物脱HX）
4、烯烃亲电加成
1）HX（机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）
2）H2O（产物）
3）浓H2SO4（产物）
4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物）
5）HOX（产物）
5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物
6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应
7、烯烃的氧化产物（过氧酸、KMnO4、O3）
8、烯烃α-H自由基取代反应
炔烃：
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别（银氨溶液和铜氨溶液）；
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成（符合马氏加成）
1）X2
2）HX
3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变）
6、炔的亲核加成（产物）
1）CH3OH
2）HCN
3）CH3COOH
第四章二烯烃共轭体系共振论
1、π-π，P-π共轭效应、σ-π，σ-P超共轭效应
2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理（烯丙位重排）及产物
3、Diels-Alder反应产物（六元环结构）
第五章芳烃芳香性
苯环：
1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；
2、苯亲电取代反应的机理（σ络合物）；
3、苯的五大类亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化）及常用的亲电试剂；
4、苯的氯甲基化反应；
5、苯环侧链含α氢的碳的氧化反应；
6、苯环α-H的卤代反应；
7、苯环相连第一类（供电子）定位基和第二类（吸电子）定位基；
稠环芳烃：
1、萘的命名。
2、联苯亲电取代反应的位置；
3、萘α-位的亲电取代反应（-X,-NO2,-SO3H,-COR）；
4、二取代萘亲电反应的定位规则（同环和异环取代）;
5、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准（共平面、连续共轭、4n+2）。
第六章立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；
2、如何判断一个分子具有手性；
3、会用R/S表示手性碳的绝对构型；会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式；
4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式
第七章卤代烃
1、卤代烃的命名
2、亲核取代反应
1）水解反应；
2）与氰化钠反应；
3）与氨反应；
4）与醇钠（RONa）反应；
5）与NaI/丙酮反应（SN2）
5）与AgNO3/醇溶液反应——卤化物的鉴别方法（SN1）。
3、消除反应——扎依采夫（Sayzeff）规则
4、格氏试剂的制备及性质
5、单分子亲核取代反应（SN1）
1）反应历程；
2）反应的立体化学；
3）SN1反应的特征——有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应（SN2）
1）反应历程；
2）反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团
8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性
1）乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质（不活泼）；
2）烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质（很活泼）
10、卤代烃的制法
1）烷烃、芳烃侧链的光卤代（Cl、Br）；
2）烯烃α-H的高温卤代；
3）芳烃的卤代（Fe催化），亲电取代；
4）烯、炔加HX、X2；
5）氯甲基化反应——制苄氯的方法；
6）NBS试剂法；
7）由醇制备
第八章有机化合物的波谱分析
红外光谱
常见官能团的IR数据，着重是特征谱带（官能团）区1250~4000cm-1
1）苯环：
1450~1600cm-1
2）C=O:
1690~1740cm-1
3）O-H:
3400~3700cm-1;N-H:
3400~3500cm-1
核磁共振氢谱
1、常见基团的质子化学位移
2、n+1规则
3、谱图解析
1HNMR谱可以给出如下信息：
a.峰的数目：
分子中有多少种不同类型的氢；
b.峰的位置：
分子中氢的类别；
c.峰的强度：
每种氢的数目；
d.峰的裂分数目：
邻近碳上氢原子的个数。
第九章醇和酚
醇
1、醇的命名和制备方法（卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反应）；
2、醇碱性，如低级的醇和醚可以和浓H2SO4形成烊盐；
3、醇的鉴别（卢卡斯试剂等）；
4、醇的卤代反应（与HX,PX3,PCl5,SOCl2反应）及其碳正离子的重排；
5、醇脱水反应（H2SO4,Al2O3）及其选择性；
6、醇的氧化反应；
7、伯醇的选择性氧化成醛。
酚：
1、酚的结构和命名
2、酚的制法
1）异丙苯法
2）芳磺酸碱熔
3）吸电子基取代的芳卤烃水解
3、酚的化学性质
1）酸性-比碳酸弱（用于分离提纯）
2）成醚（Williamson合成法和硫酸二甲酯法）
3）成酯（和酰氯和酸酐反应）
4）苯环上的亲电取代
5）与FeCl3显色（鉴别烯醇式结构）
第十章醚和环氧化合物
1、醚的命名
2、醚的Williamson合成法；
3、醚和环醚的化学性质
1）羊盐的生成
2）醚键的断裂（HI）
3）环氧乙烷与格式试剂反应
4）环氧乙烷的酸性开环和碱性开环
第十一章醛，酮和醌
醛和酮：
1、醛，酮的命名（碳架的编号方式）
2、醛酮的结构，互变现象（羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变）
3、醛酮的制法（醇的氧化，付-克酰化法，炔烃的水和）
4、亲核加成反应及其反应历程（氢氰酸，格式试剂，亚硫酸氢钠，醇，氨的衍生物）
5、缩醛、酮的制备及应用
6、α-氢原子活泼性（卤代）及羟醛缩合反应（稀碱条件）
7、卤仿反应（鉴别甲基酮，α-甲基醇）
8、还原反应（金属加氢、NaBH4、LiAlH4，加氢试剂的选择性；克莱门森还原）
9、歧化反应（注意反应底物的结构、浓碱条件）
10、羰基的保护在合成中的意义（缩醛、缩酮）
11、醛和酮的区别反应（托伦斯试剂、费林试剂，结合碘仿反应、亚硫酸氢钠的反应）
12、雷福马茨基反应制备β-羟基酸
第十二章羧酸
1、羧酸比相应醇的沸点高及其原因
2、羧酸的酸性（诱导效应和共轭效应）
3、羧酸的取代反应
1）酰卤的生成；
2）酸酐的生成；
3）酯化反应；
4）酰胺的生成
4、羧酸α-H的卤代反应
5、羧酸的还原
6、羧酸的制备
1）烯烃、醇及醛的氧化法；
2）格式试剂合成法；
3）腈的水解
7、羟基酸的制法
1）卤代酸水解；
2）氰醇水解
8、羟基酸的化学性质
1）酸性
2）脱水
第十三章羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名
2、、酰卤的结构及化学性质
1）水解、醇解、氨解；
3、酸酐的结构及化学性质
水解、醇解、氨解；
4、酯的结构及化学性质
1）水解、醇解（酯交换）、氨解；
2）与格氏试剂反应；
3）酯缩合反应
5、 酰胺的制法
1）羧酸衍生物的氨解；
2）羧酸的铵盐加热失水而得。
6、酰胺的化学性质
1）水解；
2）脱水反应（P2O5，SOCl2）；
3）还原反应；
4）霍夫曼（Hofmann）降级反应
7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较
8、酰氯的罗森门德还原
第十四章β-二羰基化合物
1、酮-烯醇互变异构
2、乙酰乙酸乙酯
1）制备方法；
2）酮式分解和酸式分解；
3）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（制备取代丙酮和α取代乙酸）
3、丙二酸二乙酯
1）制备方法；
2）水解脱羧；
3）丙二酸二乙酯在合成上的应用（制备α取代乙酸）
第十五章胺
1、胺的制备（氨的烃基化，腈和酰胺的还原，醛酮的胺化还原，硝基苯的还原）
2、霍夫曼酰胺降解反应（制备少一个碳原子的胺，包括伯胺）
3、盖布列尔合成伯胺的方法（整个路线）
4、各类胺的碱性（比较脂肪族胺、芳香族胺）
5、胺的化学性质（酰基化反应，磺酰化反应，与亚硝酸反应）
6、季铵碱的Hofmann热消去反应
5、重氮化反应
6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用
1）将NH2置换成H,OH,X,CN；
2）偶联反应（与苯酚、苯胺类化合物）
第十七章杂环化合物
1、杂环化合物的分类
2、杂环的系统命方法
3、五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构
化学性质
亲电取代反应：
亲电试剂主要进入α-位
4、六元杂环（吡啶）的结构
化学性质
a.碱性（与酸成盐）
b.亲电取代多发生在β-位；
c.在α-位可发生亲核取代反应（性质与2-硝基氯苯类似）；
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