学年 选修5人教版第二章 第二节 芳香烃学案及课堂检测.docx

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学年选修5人教版第二章第二节芳香烃学案及课堂检测

第二节　芳香烃

知识梳理

一、苯的结构与性质

1．苯的分子组成及结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。

（2）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

2．苯的物理性质

苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。

3．苯的化学性质

（1）氧化反应

①苯在空气中燃烧：

燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

②不能使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）取代反应

①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为：

。

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为：

＋HNO3（浓）

＋H2O。

（3）加成反应

一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：

。

例1

　下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①常温下不能进行，需要加热

B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案　B

例2

　下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是（　　）

A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

答案　D

相关链接

制取溴苯和硝基苯的实验设计

1．溴苯的实验室制取

（1）反应装置如图所示：

（2）长直导管的作用：

一是冷凝回流；二是导气。

（3）导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。

（4）锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。

（5）反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。

纯溴苯为无色液体，密度比水大。

（6）简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：

先用水洗后分液（除去溶于水的杂质如溴化铁等），再用氢氧化钠溶液洗涤后分液（除去溴），最后水洗（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐）、干燥（除去水），蒸馏（除去苯）可得纯净的溴苯。

2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：

（1）水浴加热的好处：

受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：

水浴中。

（2）试剂添加的顺序：

先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。

（3）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。

（4）纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

（5）简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：

依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤（除去硝酸和硫酸），再用蒸馏水洗涤（除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐），然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏（除去苯）可得纯净的硝基苯。

二、苯的同系物　芳香烃的来源及其应用

1．苯的同系物的组成和结构特点

（1）苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6（n>6）。

（2）分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为

。

2．苯的同系物的化学性质

（1）氧化反应

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

③鉴别苯和甲苯的方法：

滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为：

＋3HNO3

＋3H2O，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。

它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。

（3）加成反应

＋3H2

。

3．芳香烃的来源

（1）来源：

通过煤的干馏可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。

（2）芳香烃的应用：

如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

归纳总结：

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：

（1）苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。

苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基。

（2）侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。

甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

例3

　现有下列六种物质：

（1）不属于芳香化合物的是________。

（2）属于芳香烃的是________。

（3）属于苯的同系物的是________。

答案　

（1）④　

（2）②③⑤　（3）③

思维启迪

芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下：

例4

　（2018·广南县一中月考）在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为（　　）

A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B．苯环受侧链影响易被氧化

C．侧链受苯环影响易被氧化

D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

答案　C

例5

　下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60℃可反应生成硝基苯

B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯

C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为

（苯甲酸）

D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

答案　B

相关链接

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯

苯的同系物

相同点

结构组成

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6）

化学性质

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，都比较困难

不同点

取代反应

易发生取代反应，主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应，常得到多元取代产物

氧化反应

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。

苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代

课堂检测

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）苯的结构简式可写为“

”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的（×）

（2）苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以

是官能团（×）

（3）符合CnH2n－6（n≥6）通式的烃一定是苯及其同系物（×）

（4）苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式（×）

（5）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（×）

（6）相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同（√）

（7）苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色（×）

（8）甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响（×）

2．下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式（

）可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

答案　D

3．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受到影响）的是（　　）

①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能

③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

④1mol甲苯与3molH2发生加成反应

A．①③B．②④C．①②D．③④

答案　C

4．下列说法中正确的是（　　）

A．

都是苯的同系物

B．苯和甲苯都能发生取代反应

C．

的一氯取代产物有8种

D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同

答案　B