2018年上海各区化学等级考二模试题分类汇编-有机合成和推断(word答案版).docx
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2018年上海各区化学等级考二模试题分类汇编-有机合成和推断
【2018年上海长宁二模】（四）（本题共15分）
普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用
以下路线合成:
请回答下列问题:
34.写出下列反应类型，反应①属于
写出化合物B的结构简式
反应，反应②属于
。
反应。
35.已知:
。
试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是：
并写出C+D→E反应的化学方程式：
36.已知
与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件①②。
写出同时符合下列条
式
、
、
。
件
的
的
其
它
个
同
分
异
构
体
的
结
构
简
B 3
①分子中含有羧基
②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢
原子
37.α
-甲基苯乙烯（AMS）
与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称
是
。
设计一条由AMS合成
的合成路线:
。
（合成路线常用的表示方式为：
A
反应试剂
反应条件
B……
反应试剂
反应条件
目标产物
）
【答案】（四）本题共15分
9
OH
反应IV
CH3CH2CCOOH
CH
3
反应V
惕格酸（C5H8O2）分子中有两个甲基
反应I
34.（共4分）加成（1分）
取代（1分）
O2N
CH2CH3
（2分）
35.（共4分）苯环、酯基、硝基任选一（2分）
（2分）
36.
COOH
+HOCH2CH2N（CH2CH3）2
浓H2SO4
O2N
COOCH2CH2N（CH2CH3）2+H2O
NO2
（3分）
37.（4分）芳香烃（1分）
（3
分）
【2018年上海杨浦区二模】（四）（本题共15分）
惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：
A
溴水
BrBr
CH3CH2 CCH2
CH3
反应II
B
反应III
C
完成下列填空：
36.写出反应类型。
反应I：
反应、反应V：
反应。
37.写出反应II
试剂和反应条件：
。
38.写出反应III
的化学反应方程式：
。
39.如何检验
中的溴元素？
。
38.2CH3
CH2
OHOH
CCH2CH3
OH
2CH3 CH2 CCHO
CH3
CH2Br
41.
CH2
HBr
CH3Br
+O2
+2H2O
催化剂
40.写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：
。
条件：
与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。
溴代甲基环己烷（
也可表示为
）可通过反应合成
1-甲基环己烯
（
也可表示为
）
41.设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。
反应试剂
反应试剂
（合成路线常用的表示方式为：
X—反—应—条—件→Y……—反—应—条—件→目标产物）
【答案】（四）36.
加成；消除
37.NaOH水溶液，加热
39.取样，向其中加入NaOH溶液，加热；△再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO3溶液产生淡
黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。
Cu/Ag
CH3CCHCOOH
40. CH3
△
【2018年上海闵行区二模】（四）（本题共15分）
NaOH/醇
NaOH/醇
△
阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：
CH3CH=CH2
①
A
②
OH
CH3CCH2OH
③
OH
CH3CCOOH
B
④
浓硫酸，
阿托酸
⑤
36．①的反应类型是 ；②的反应试剂和条件是 。
38．（4分）
OH
CH
3
C
COOH
浓硫酸
H2CCCOOH
37．反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。
原因是
；
欲检验反应④的有机产物，可选择的试剂是 。
a.Na
b.NaCl
溶液
c.NaOH
溶液d.NaHCO
3溶液
38．写出反应⑤的化学方程式 ；
写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式 。
39．由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COO2HC5。
写出其合成路线。
反应试剂
反应试剂
（合成路线常用的表示方式为：
X—反—应—条—件→Y……—反—应—条—件→目标产物）
【答案】（
四）（本题共15分）
36．（4分）加成；氢氧化钠溶液、加热（2
分）
37．（4分）羟基相连碳上没有氢原子，不能被氧化（2分）；d
H2O
CH=CH2
CH=CH2
COOH
CH=CH2
、
COOH、COOH、
CH=CHCOOH
（写一个即可）
39．（3分）
CH=CH-CHO银氨溶液CH=CHCOOH
2
2
H2
催化剂
C2H5OH
CHCHCOOH
3 2
CHCHCOOCH
浓硫酸
3 2 25
（合理即可）
【2018年上海奉贤区二模】（四）．（15分）
A（C2H4）是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合
成路线（部分反应条件略去）如下图所示：
已知:
（X为卤原子，R为取代基）
回答下列问题：
34.B中含氧官能团的名称是 ；反应①的反应条件是 ；
⑥的反应类型是 。
35.肉桂酸的化学式为 ；
由C制取D的化学方程式为 。
36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：
①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应，
③苯环上有两种不同环境的氢。
请写出一种符合上述要求物质的结构简式 。
37.请你设计一个由丙烯（CH2=CH-C3H）制备B的合成路线（无机试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：
A
¾¾¾¾®
反应试剂
反应条件
B
¾¾¾¾®
反应试剂
反应条件
目标产物）
【答案】（四）本题15分
34.羟基、羧基（漏写1分1个，有错不给分，错别字不给分）；浓硫酸、加热1分1个共
2分；
取代反应
35.C
9H8O2（1
分）
36.
37.
任意一个
分
4
或分步氧化，其他合理给分。
一步1分，没一步中反应物、反应条件、物质结构简式均
对才给1分
【2018年上海崇明区二模】（四）（本题共15分）
杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：
请回答下列问题：
34．写出反应类型：
①
；③
。
35．写出反应②的化学方程式：
。
36．写出两种符合下列条件的
的同分异构体：
含有苯环 i.
含有醛基：
i.
。
37．以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。
取少量ClCH2COOH置于试管中，
，加热，
，
滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。
38.根据上述合成路线，设计以CH3COOH和
为原料制备
的
合成路线（其它试剂任选）。
（合成路线常用的表示方式为：
）
【答案】（四）（本题共15分）
34．取代（2分）；取代（2分）
35．ClCH2COOH+C3HCH2OH¾浓¾硫¾酸®ClCH2COOC2CH3+H2O（3分）
36
．
（任写两种，2分）
37．加入NaOH溶液（1分），加入过量硝酸（1分）
38．（4分）
【2018年上海青浦区二模】（四）本题共15分有机物E是医药合成中间体。
其合成路线如
下：
37.
的官能团名称为 。
E的分子式为
。
38.B→D的过程中，B分子的羧基全部酯化，写出该反应方程式：
。
39.D→E的反应历程如下：
写出反应Ⅱ、Ⅲ的反应类型：
Ⅱ
、Ⅲ
40.写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式
。
a．能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
b．常温下能与Na2CO3反应并释放出气体
41.请写出以CH2=CH2为主要原料（无机试剂任用）制备OHC—CHO（乙二醛）的合成路线流
程图（须注明反应条件）。
（合成路线常用的表示方式为：
A
¾¾¾¾®
反应试剂
反应条件
B……
¾¾¾¾®
反应试剂
反应条件
目标产物）
【答案】（四）本题共15分
37．碳碳双键（2分）C
13H12O5
（2分）
38．（3分）HOOCC2
HCOOH+2CCHHOH
32
¾¾¾®
浓硫酸
加热
CHCHOOCCCHOOCCHH+2HO
32 2 23 2
39．消去反应（1分）
取代反应（1分）
40．（2分）OHCC2CHH2COO、HOHCCH（C3）HCOOH
41.（4分）
CH=CH
2 2¾¾® 2
Br
2
CHBrCHBr
NaOH溶液
Cu/O
2
¾¾¾¾®
加热
CH2OHC2HOH
¾¾¾®
2
加热
OHCCHO
【2018年上海普陀区二模】（四）（本题共15分）
肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化
工产品的生产，它的一条合成路线如下：
Cl2/光
NaOH/H2O
△
△II
IV
C9H8O
D
CHO
CH3CHO
稀OH-
III
A
C7H6Cl2B
I
V
HOCHCH2CHO
C9H8O2
肉桂酸
C
OH
已知：
RCR'（H）
OH
O
RC R'（H）
+H2O
完成下列填空：
36.反应类型：
反应II ，反应IV 。
37.写出反应I的化学方程式
。
上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是
（填写结构简式）。
38.写出肉桂酸的结构简式 。
39.欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是 。
40.写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。
①能够与NaHC3O（aq）反应产生气体
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
。
41.由苯甲醛（
CHO）可以合成苯甲酸苯甲酯（
COOCH2
），请设
计该合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
A¾反¾应¾试¾剂¾®B……¾反¾应¾试¾剂¾®目标产物）
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