1、2018 年上海各区化学等级考二模试题分类汇编-有机合成和推断【2018 年上海长宁二模】(四)(本题共 15 分)普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料, 采用以下路线合成:请回答下列问题:34. 写出下列反应类型,反应属于写出化合物B的结构简式反应,反应属于。反应。35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1 个官能团的名称是:并写出C+DE反应的化学方程式:36. 已知与化合物B是同分异构体,且同时符合下列条件。写出同时符合下列条式、。件的的其它个同分异构体的结构简B3分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含有苯环, 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子3
2、7. - 甲基苯乙烯( AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是。设计一条由AMS合成的合成路线:。(合成路线常用的表示方式为: A反应试剂反应条件B反应试剂反应条件目标产物)【答案】(四)本题共15 分9OH反应IVCH3 CH2 C COOHCH3反应V惕格酸(C5H8O2) 分子中有两个甲基反应I34. (共 4 分)加成(1 分) 取代(1 分) O2NCH2CH3 (2 分)35. (共 4 分)苯环、酯基、硝基任选一(2 分)(2 分)36.COOH+ HOCH2CH2N(CH 2CH3)2浓H2SO4O2NCOOCH2CH2N(CH2CH3)2 + H2ONO2(3
3、分)37. (4 分)芳香烃(1 分)(3分)【2018 年上海杨浦区二模】(四)(本题共15 分)惕格酸(C5H8O2,分子中有两个甲基)可用于制备香精,由烃A生成惕格酸的反应如下:A 溴水 Br BrCH3 CH2C CH2CH3 反应II B反应III C完成下列填空:36. 写出反应类型。反应I: 反应、反应V: 反应。37. 写出反应II试剂和反应条件: 。38. 写出反应III的化学反应方程式: 。39. 如何检验中的溴元素? 。38. 2 CH3CH2OH OHC CH2 CH3OH2CH3CH2C CHOCH3CH2Br41.CH2HBrCH3Br+ O2+ 2 H2O催化剂4
4、0. 写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式:。条件:与惕格酸含相同官能团,且也有两个甲基。溴代甲基环己烷(也可表示为 )可通过反应合成 1- 甲基环己烯(也可表示为)41. 设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1- 甲基环己烯的合成路线。反应试剂反应试剂(合成路线常用的表示方式为:X反应条件Y反应条件目标产物)【答案】(四)36. 加成;消除37. NaOH水溶液,加热39. 取样,向其中加入 NaOH溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加AgNO3 溶液产生淡黄色沉淀,则该有机物中含溴元素,反之则无。Cu/AgCH3 C CH COOH40.CH 3【2018 年上海闵行区二模】(四
5、) (本题共15 分)NaOH/ 醇NaOH/ 醇 阿托酸是一种常用的医药中间体,合成路线如下:CH3 CH=CH2AOHCH3 CCH2OHOHCH3 CCOOHB浓硫酸,阿托酸36的反应类型是 ;的反应试剂和条件是 。38(4 分)OHCH3CCOOH浓 硫 酸H2C C COOH37反应是氧化反应,但有一个羟基没有被氧化。原因是 ;欲检验反应的有机产物,可选择的试剂是。a. Nab. NaCl溶液c. NaOH溶液 d. NaHCO3 溶液38写出反应的化学方程式 ;写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式。39由 CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COO2HC5
6、。写出其合成路线。反应试剂反应试剂(合成路线常用的表示方式为:X反应条件Y反应条件目标产物)【答案】( 四)( 本题共15 分)36(4 分) 加成;氢氧化钠溶液、加热(2分)37(4 分) 羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化(2 分);dH2OCH=CH2CH=CH 2COOHCH=CH 2、COOH 、 COOH 、CH=CHCOOH(写一个即可)39(3 分)CH =CH-CHO 银氨溶液 CH =CHCOOH22H2催化剂C2H5OHCH CH COOH32CH CH COOC H浓硫酸322 5(合理即可)【2018 年上海奉贤区二模】(四)(15 分)A(C2H4)是基本的有机化工
7、原料,由 A制备聚丙烯酸甲酯(有机玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:已知:(X为卤原子,R为取代基)回答下列问题:34.B 中含氧官能团的名称是 ;反应的反应条件是 ;的反应类型是 。35. 肉桂酸的化学式为 ;由C制取 D的化学方程式为 。36. 肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件:苯环上有两个取代基能发生银镜反应,苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式。37. 请你设计一个由丙烯(CH2=CH-C3H) 制备B的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为:A反应试剂反应条件B反应试剂反应条件目标产物)【答案】(四)本题15
8、 分34. 羟基、羧基(漏写1 分 1 个,有错不给分,错别字不给分); 浓硫酸、加热1 分 1 个共2 分;取代反应35. C9H8O2(1分)36.37.任意一个分4或分步氧化 ,其他合理给分。一步 1 分,没一步中反应物、反应条件、物质结构简式均对才给 1 分【2018 年上海崇明区二模】(四)(本题共15 分)杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下:请回答下列问题:34写出反应类型:;。35写出反应的化学方程式:。36写出两种符合下列条件的的同分异构体:含有苯环i.含有醛基:i.。37以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案,请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管
9、中,加热,滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀。38. 根据上述合成路线,设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线(其它试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为:)【答案】(四)( 本题共 15 分)34取代(2 分);取代(2 分)35ClCH2COOH + C3HCH2OH 浓硫酸 ClCH2COOC2CH3+ H 2O(3 分)36(任写两种,2 分)37加入 NaOH溶液(1 分),加入过量硝酸(1 分)38(4 分)【2018 年上海青浦区二模】(四)本题共15 分有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下:37.的官能团名称为 。E的分子式为。38. B D的过程中,B分子的羧基全部
10、酯化,写出该反应方程式:。39.DE的反应历程如下:写出反应、的反应类型:、40. 写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。a能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀b常温下能与Na2CO3 反应并释放出气体41. 请写出以 CH2=CH2 为主要原料(无机试剂任用)制备 OHCCHO(乙二醛)的合成路线流程图(须注明反应条件)。(合成路线常用的表示方式为:A反应试剂反应条件B反应试剂反应条件目标产物)【答案】(四)本题共15 分37碳碳双键(2 分) C13H12O5(2 分)38(3 分)HOOCC2HCOOH+2CCHHOH3 2浓硫酸加热CHCHOOCCCHOOCCHH+2HO
11、3 222 3239消去反应(1 分)取代反应(1 分)40(2 分)OHCC2CHH2COO、HOHCCH(C3)HCOOH41. (4 分)CH=CH22 2Br2CHBrCHBrNaOH溶液Cu/O2加热CH2OHC2HOH2加热OHCCHO【2018 年上海普陀区二模】(四)(本题共15 分)肉桂酸是一种重要的有机合成中间体,被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产,它的一条合成路线如下:Cl2/光NaOH/H2OIIIVC9H8ODCHOCH3CHO稀OH-IIIAC7H6Cl2 BIVHO CHCH2CHOC9H8O2肉桂酸COH已知:R C R(H)OHOR CR(H)+ H2O完成下列填空:36. 反应类型:反应II ,反应IV 。37. 写出反应I 的化学方程式。上述反应除主要得到B外,还可能得到的有机产物是(填写结构简式)。38. 写出肉桂酸的结构简式 。39. 欲知 D是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是。40. 写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。能够与NaHC3O(aq) 反应产生气体分子中有4 种不同化学环境的氢原子。 。41. 由苯甲醛(CHO )可以合成苯甲酸苯甲酯(COOCH 2),请设计该合成路线。(合成路线常用的表示方式为:A反应试剂 B 反应试剂 目标产物)
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