有机物制备型实验探究题专题训练新人教版.docx
《有机物制备型实验探究题专题训练新人教版.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机物制备型实验探究题专题训练新人教版.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机物制备型实验探究题专题训练新人教版
21 有机物制备型实验探究题
分析制
备流程
熟悉重
要仪器
依据有
机反应
特点
作答
①有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率
②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生
③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等
1．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置（夹持和加热装置略）如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/g·cm－3
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
已知：
乙醇可以和氯化钙反应，生成物微溶于水。
【合成反应】
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
【分离提纯】
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题：
（1）仪器b的名称是________。
（2）加入碎瓷片的作用是________________________________________；
如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是________。
A．立即补加 B．冷却后补加
C．不需补加D．重新配料
（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离提纯过程中，产物应该从分液漏斗的________（填“上口倒出”或“下口放出”）。
（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是______________________________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________。
A．蒸馏烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶D．球形冷凝管 E．接收器
（7）本实验所得到的环己烯产率是________。
A．41% B．50%C．61%D．70%
2．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。
实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
相对分子质量
密度/g·cm－3
沸点/℃
水中溶解性
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶
实验步骤：
在A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。
开始缓慢加热A，回流50min。
反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
（1）仪器B的名称是________。
（2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是______________________________，第二次水洗的主要目的是________________。
（3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________（填标号）。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
（4）本实验中加入过量乙酸的目的是_________________________________________。
（5）实验中加入少量无水MgSO4的目的是_________________________。
（6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是________（填标号）。
（7）本实验的产率是________（填标号）。
a．30% b．40% c．60% d．90%
（8）在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏______（填“高”或“低”），其原因是________________________________________________________________________。
3．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛（实验装置如图，相关物质的物理性质如表）。
相对分子质量
密度/
g·cm－3
沸点/℃
溴
160
3.119
58.8
苯甲醛
106
1.04
179
1，2－二氯乙烷
99
1.2351
83.5
间溴苯甲醛
185
1.587
229
其实验步骤：
步骤1：
将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2－二氯乙烷和苯甲醛（5.3g）充分混合后，升温至60℃，缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。
步骤2：
将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。
有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。
步骤3：
经洗涤的有机相加入适量无水硫酸钙固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：
为了防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化，把步骤3处理得到的间溴苯甲醛加入少量锌粉，同时采用某种方法，收集相应馏分，其中收集到间溴苯甲醛为3.7g。
回答下列问题：
（1）实验装置中采用的加热方式为________，冷凝管的作用为________，锥形瓶中的试剂应为________。
（2）步骤1所加入的无水AlCl3的作用为__________________________________________。
（3）步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________________（填化学式）。
（4）步骤3中加入适量无水硫酸钙固体的目的是______________________。
（5）步骤4中，某种方法为__________________。
（6）本实验所得到的间溴苯甲醛的产率是________________________。
1．苯胺为无色液体，还原性强，易被氧化；有碱性，与酸反应生成盐。
常用硝基苯与H2制备苯胺：
其部分装置及有关数据如下：
沸点/℃
密度/g·mL－1
溶解性
硝基苯
210.9
1.20
不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯胺
184.4
1.02
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
乙醚
34.6
0.71
不溶于水，易溶于硝基苯、苯胺
实验步骤：
①检查装置的气密性，连接好C处冷凝装置的冷水。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒压滴液漏斗，换上温度计。
③打开装置A、B间活塞，向A中加入酸生成H2，向B中通入H2一段时间。
④点燃B处的酒精灯，加热，使温度维持在140℃进行反应。
⑤反应结束后，关闭装置A、B间活塞，向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置，继续加热，收集182～186℃馏分，得到较纯苯胺。
回答下列问题：
（1）步骤⑥中温度计水银球的位置在________________________________________。
（2）下列关于实验的叙述中，错误的是__________。
A．冷凝管的冷水应该从b进从a出
B．实验开始时，温度计水银球应插入反应液中，便于控制反应液的温度
C．装置A中应使用锌粉，有利于加快生成H2的速率
D．加入沸石的目的是防止暴沸
（3）若实验中步骤③和④的顺序颠倒，则实验中可能产生的后果是_______________________________________。
（4）蒸馏前，步骤⑤中加入生石灰的作用是__________________________________________________。
（5）有学生质疑反应完成后，直接蒸馏得到苯胺的纯度不高，提出以下流程：
较纯苯胺
苯胺在酸性条件下生成盐酸苯胺被水萃取，在碱性溶液中又生成苯胺被有机溶剂反萃取，这种萃取－反萃取法简称反萃。
实验中反萃的作用是_____________________________；在分液漏斗中进行萃取分液时，应注意适时放气，其目的是________________________________________________________________________。
2．实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置如下：
主要副反应：
在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。
有关数据和性质如下表：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm－3
溶解性
苯
5.5
80
0.88
微溶于水
硝基苯
5.7
210.9
1.205
难溶于水
间二硝基苯
89
301
1.57
微溶于水
浓硝酸
—
83
1.4
易溶于水
浓硫酸
—
338
1.84
易溶于水
实验步骤如下：
①取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合酸，将混合酸小心加入B中；
②把18mL（15.84g）苯加入A中；
③向室温下的苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，混合均匀，在50～60℃下发生反应，直至反应结束；
④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗涤并分液；
⑤分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。
回答下列问题：
（1）图中仪器C的作用是________________________________________________________________________。
（2）配制混合酸时，能否将浓硝酸加入到浓硫酸中，并说明理由：
______________________________。
（3）为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是_______________________。
反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是___________________________________________________。
（4）在洗涤操作中，第二次水洗的作用是__________________________________________________。
（5）在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140℃，应选用空气冷凝管，不选用直形冷凝管的原因是_______________________________________________。
（6）本实验所得到的硝基苯产率是________。
3.（20分）（2018·宜春模拟）某校化学探究小组同学为探究乙酸乙酯的制备与水解情况,甲、乙同学分别使用图1、图2装置制备乙酸乙酯。
已知:
①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。
②相关有机物的沸点:
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点（℃）
34.7
78.5
117.9
77
（1）甲同学在制得乙酸乙酯后,分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液的操作是____________。
（2）试管中装有饱和Na2CO3溶液,其作用是__________（填序号）。
A.吸收乙醇B.除去乙酸C.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
（3）甲同学分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出__________;再加入__________（填序号）;然后进行蒸馏,收集
77℃左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷 B.碱石灰C.无水硫酸钠D.生石灰
（4）为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,乙同学利用图2所示装置进行了以下3个实验,实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。
实验结束后充分振荡试管B,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验
编号
烧瓶A中的试剂
试管B中
试剂
测得有机层
的厚度/cm
A
3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18mol·L-1浓硫酸
饱和碳
酸钠溶液
5.0
B
3mL乙醇、2mL乙酸
0.1
C
3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3mol·L-1硫酸
1.2
分析实验__________（填实验编号）的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
4.（20分）过氧化尿素是一种新型漂白、消毒剂,广泛应用于农业、医药、日用化工等领域。
用低浓度的双氧水和饱和尿素溶液在一定条件下可以合成过氧化尿素。
反应的方程式为CO（NH2）2+H2O2
CO（NH2）2·H2O2。
过氧化尿素的部分性质如下:
分子式
外观
热分解温度
熔点
溶解性
CO（NH2）2·H2O2
白色晶体
45℃
75～85℃
易溶于水、有机溶剂
合成过氧化尿素的流程及反应装置图如图:
请回答下列问题:
（1）仪器X的名称是__________;X中冷却水从__________（填“a”或“b”）口出来。
（2）该反应的温度控制30℃而不能过高的原因是_________。
（3）步骤①宜采用的操作是__________（填字母）。
A.加热蒸发B.常压蒸发C.减压蒸发
（4）若实验室制得少量该晶体,过滤后需要用冷水洗涤,具体的洗涤操作是 ______________。
（5）准确称取1.000g产品于250mL锥形瓶中,加适量蒸馏水溶解,再加2mL
6mol·L-1H2SO4,用0.2000mol·L-1KMnO4标准溶液滴定至终点时消耗18.00mL（尿素与KMnO4溶液不反应）,则产品中CO（NH2）2·H2O2的质量分数为__________;若滴定后俯视读数,则测得的过氧化尿素含量__________（填“偏高”“偏低”或“不变”）。
5.（20分）（2018·鞍山模拟）溴乙烷是一种难溶于水、密度约为水密度的1.5倍、沸点为38.4℃的无色液体。
如图为实验室制备溴乙烷的装置示意图（夹持仪器已略去）。
G中盛蒸馏水,实验时选用的药品有:
溴化钠、95%乙醇、浓硫酸。
边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。
实验室制备溴乙烷的反应原理如下:
NaBr+H2SO4（浓）
NaHSO4+HBr
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
已知药品的用量:
①NaBr（s）0.3mol,②浓硫酸（98%、密度1.84g·cm-3）36mL,③乙醇0.25mol。
可能存在的副反应有:
醇在浓硫酸存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。
试问:
（1）为防止副反应的发生,向圆底烧瓶内加入药品时,还需加入适量的__________。
（2）装置B的作用是①使溴乙烷馏出,②________________。
（3）溴乙烷可用水下收集法的依据是______________________、______________。
（4）粗产品用水洗涤后有机层仍呈红棕色,欲除去该杂质,可加入的试剂为__________（填编号）。
a.碘化钾溶液
b.亚硫酸氢钠溶液
c.氢氧化钠溶液
（5）本实验的产率为60%,则可制取溴乙烷________g。
6.（20分）（2017·江苏高考）1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为
71℃,密度为1.36g·cm-3。
实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下:
步骤1:
在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水,冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4;冷却至室温,搅拌下加入24gNaBr。
步骤2:
如图所示搭建实验装置,缓慢加热,直到无油状物馏出为止。
步骤3:
将馏出液转入分液漏斗,分出有机相。
步骤4:
将分出的有机相转入分液漏斗,依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗涤,分液,得粗产品,进一步提纯得1-溴丙烷。
（1）仪器A的名称是________________;加入搅拌磁子的目的是搅拌和____________________。
（2）反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷和______。
（3）步骤2中需向接收瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 __________。
（4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行,目的是 ______________。
（5）步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作:
向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液,振荡,____________________,静置,分液。
7.（20分）（能力挑战题）已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸强。
它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。
（一）制备苯甲酸乙酯
相关物质的部分物理性质如表格:
沸点/℃
密度/g·cm-3
苯甲酸
249
1.2659
苯甲酸乙酯
212.6
1.05
乙醇
78.5
0.7893
环己烷
80.8
0.7785
乙醚
34.51
0.7318
环己烷、乙醇和
水共沸物
62.1
实验流程如下图:
（1）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流,分水器中逐渐出现上、下两层液体,直到反应完成,停止加热。
放出分水器中的下层液体后,继续加热,蒸出多余的乙醇和环己烷。
①制备苯甲酸乙酯,装置最合适的是下图中的________（填字母,下同）。
反应液中的环己烷在本实验中的作用是 ______________________。
②反应完成的标志是__________。
（2）步骤③碳酸钠的作用是__________。
（3）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取,然后合并至有机层,用无水MgSO4干燥。
乙醚的作用是_________________。
（二）制备苯甲酸铜
将苯甲酸加入乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu（OH）2粉末,然后水浴加热,于70～80℃下保温2～3小时;趁热过滤,滤液蒸发冷却,析出苯甲酸铜晶体,过滤、洗涤、干燥得到成品。
（4）混合溶剂中乙醇的作用是______________________,趁热过滤的原因________________________________。
（5）洗涤苯甲酸铜晶体时,下列洗涤剂最合适的是__________。
A.冷水 B.热水C.乙醇D.乙醇-水混合溶液
1、答案：
（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸 B
（3）
（4）检漏 上口倒出 （5）干燥（或除水除醇） （6）CD （7）C
2、答案：
（1）球形冷凝管
（2）洗掉大部分硫酸和乙酸 洗掉碳酸氢钠 （3）d （4）提高异戊醇的转化率 （5）干燥
（6）b （7）c （8）高 会收集少量未反应的异戊醇
3、答案：
（1）水浴加热 导气、冷凝回流 NaOH溶液
（2）催化剂 （3）Br2、HCl
（4）除去有机相中的水（或干燥或除水都可）
（5）减压蒸馏 （6）40.0%
1、答案：
（1）三颈烧瓶出气口附近（其他合理答案均可）
（2）AC
（3）加热时氢气遇氧气发生爆炸；生成的苯胺被氧气氧化
（4）除去反应中生成的水
（5）除去苯胺中较多的杂质，有利于蒸馏提纯（其他合理答案均可） 减小漏斗内的压强，使漏斗内外压强一致（其他合理答案均可）
2、答案：
（1）冷凝回流
（2）不能，液体易暴沸飞溅
（3）水浴加热 溶有浓硝酸分解产生的NO2（或硝酸）等杂质
（4）洗去残留的NaOH及生成的钠盐
（5）硝基苯沸点高，直形冷凝管通水冷却时导致温差过大可能发生炸裂
（6）72.06%（或72%或72.1%）
3、答案:
（1）分液
（2）A、B、C （3）乙醇 C
（4）A、C
4、答案:
（1）球形冷凝管 b
（2）防止双氧水和过氧化尿素分解 （3）C （4）沿玻璃棒注入蒸馏水至浸没晶体表面,静置待水自然流下,重复操作2～3次 （5）84.60% 偏低
5、答案:
（1）水
（2）使沸点高于溴乙烷的物质回流
（3）溴乙烷难溶于水且与水不反应 密度比水大
（4）b （5）16.35
6、答案:
（1）蒸馏烧瓶 防止暴沸
（2）丙烯、正丙醚
（3）减少1-溴丙烷的挥发 （4）减少HBr挥发 （5）将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体
7、答案:
（1）①B 通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物带出生成的水,促进酯化反应正向进行 ②分水器下层（水层）液面不再升高
（2）中和苯甲酸和硫酸
（3）萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯,提高产率 （4）增大苯甲酸的溶解度,便于充分反应 苯甲酸铜冷却后会结晶析出,如不趁热过滤会损失产品 （5）C
升级会员 