人教版高中化学选修五 第1章 认识有机化合物第1章 第3节课时训练.docx
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人教版高中化学选修五第1章认识有机化合物第1章第3节课时训练
第三节 有机化合物的命名
课程目标
核心素养建构
1.了解习惯命名法和系统命名法。
2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。
3.初步了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。
[知识梳理]
一、烷烃的命名
1.烃基
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
①碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
如C5H12叫戊烷。
②碳原子数在十以上的用数字来表示。
如C14H30叫十四烷。
③区别同一种烷烃的同分异构体时,在某烷前面加“正”、“异”、“新”等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。
(2)系统命名法
①选主链:
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号:
选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③写名称:
a.将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
b.如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
如:
命名为2,4-二甲基戊烷;
命名为2,4-二甲基己烷。
【自主思考】
1.丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?
提示 丁基(—C4H9)有4种结构:
—CH2CH2CH2CH3、
。
二、烯烃和炔烃的命名
三、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物。
将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
例如,
,为乙苯。
(2)苯的二元取代物。
当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。
例如
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2.系统命名法(以二甲苯为例)。
若将苯环上的6个碳原子编号,可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
如:
系统名称:
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
【自主思考】
2.用系统命名法给有机物命名时,最长的碳链是否一定为主链?
提示 不一定。
烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。
(√)
(2)甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子,则甲基、乙基只有一种;丙烷分子中有两种氢原子,则丙基有两种。
(√)
解析 烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团,甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子,故甲基、乙基只有一种;而丙烷中有两种氢原子,故失去1个不同类型氢原子,将形成两种丙基:
—CH2CH2CH3、
。
(3)烷烃命名时,1号碳上不可能连甲基,2号碳上不可能连乙基。
(√)
解析 1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。
(4)
的系统命名为对二乙苯。
(×)
解析 对二乙苯是该物质的习惯命名,用系统命名法命名应为1,4-二乙基苯。
2.对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。
请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是( )
解析 A应为2-甲基-3-乙基己烷;B应为3-甲基-3-乙基戊烷;D应为3-甲基戊烷。
答案 C
3.按要求回答下列问题:
(1)
命名为“2-甲基-戊烯”,错误的原因是____________________________;
该有机物的正确命名为__________________。
(2)
命名为“二甲基-2-丁烯”,错误的原因是________________________;
该有机物的正确命名为_______________________。
(3)
命名为“2,2,4-三甲基-4-戊烯”,错误的原因是_______________________;
该有机物的正确命名为__________________________。
解析
(1)
的主链碳原子有5个,且含双键,应从距离双键最近的一端开始,而不是距离支链最近的一端给碳原子编号,可知其命名为4-甲基-1-戊烯。
(2)
应命名为2,3-二甲基-2-丁烯。
(3)
的主链含双键,有5个碳原子,应从距离双键近的一端编号,可知其命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯。
答案
(1)编号不正确,且未指明双键的位置 4-甲基-1-戊烯
(2)未指明甲基的位置 2,3-二甲基-2-丁烯
(3)编号不正确 2,4,4-三甲基-1-戊烯
探究一、烷烃的系统命名法
【合作交流】
1.烷烃命名时,如何选主链?
提示 选择最长且支链数目最多的碳链为主链。
2.烷烃命名时,对碳原子编号的原则是什么?
提示 “近”:
离支链最近一端为起点;“简”:
离两端同近的两个支链,从简单的支链一端为起点;“小”:
多个支链时,编号之和应最小。
【点拨提升】
1.烷烃命名“五原则”
(1)最长原则:
应选最长的碳链为主链;
(2)最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链;
(3)最近原则:
应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;
(4)最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号;
(5)最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链编号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
2.烷烃名称书写“五必须”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
(2)相同的取代基要合并,必须用中文数字“二,三,四……”表示其个数;
(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开;
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
3.系统命名法记忆方法
(1)选主链,称某烷;
(2)编号位,定支链;
(3)取代基,写在前,标位置,短线连;
(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
【典题例证1】
(1)按系统命名法对下列有机物进行命名:
_______________________________________________。
_______________________________________________。
(2)根据下列有机物的名称,写出相应物质的结构简式:
①2,2,3-三甲基戊烷____________________________。
②2,4-二甲基-3-乙基庚烷_________________________________。
解析
(1)①中主链含8个碳原子,应称辛烷,2号和6号碳上分别有一个甲基,5号碳上有一个乙基;用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。
(2)①可先写出主链的五个碳原子,然后在2号碳上连两个甲基,在3号碳上连一个甲基即可,最后根据价键理论把氢原子补全。
用同样的方式写出另一种物质的结构简式。
答案
(1)①2,6-二甲基-5-乙基辛烷
②3-甲基-6-乙基辛烷
【变式训练1】 下列烷烃的命名是否正确?
若有错误加以改正。
解析
(1)、(3)的命名是定错了主链;
(2)是定错了支链的编号。
答案 (4)对,
(1)
(2)(3)错。
改正:
(1)3-甲基戊烷;
(2)2,3-二甲基戊烷;(3)3-甲基己烷。
探究二、烯烃、炔烃的命名
【合作交流】
1.烯烃、炔烃命名时,如何选主链?
提示 选择含有双键或三键的最长碳链为主链。
2.烯烃、炔烃命名时,从离支链最近的一端开始编号吗?
提示 不是。
从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。
【点拨提升】
1.命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
如
(3)写名称
先用“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
以
(2)中所列物质为例:
2.烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点
【典题例证2】
(1)有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:
A的名称是__________________________________;
B的名称是___________________________________;
C的名称是____________________________________。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式________________________________。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是___________________________________________。
解析 第
(1)题中三种物质互为同分异构体,看起来很相似,但要注意官能团位置;第
(2)题中双键位置在2号碳后面;第(3)题可先写出结构简式,然后重新命名。
答案
(1)2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯
(2)
(3)2,4-二甲基-2-己烯
【变式训练2】 有机物
的命名正确的是( )
A.3-甲基-2,4-戊二烯
B.3-甲基-1,3-戊二烯
C.1,2-二甲基-1,3-丁二烯
D.3,4-二甲基-1,3-丁二烯
解析 烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。
答案 B
1.下列各有机化合物的命名正确的是( )
解析 A项应为1,3-丁二烯;B项应为2-甲基-1-丁烯,C项应为1,2,4-三甲苯。
答案 D
2.下列属于系统命名法的是( )
A.对二甲苯B.2,2-二甲基丁烷
C.新戊烷D.异戊烷
解析 A、C、D三项中都是习惯命名法。
答案 B
3.对于烃
的命名正确的是( )
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
解析 本题选项C、D的命名中,主链选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现了两个名称,其中各位次数字和:
(4+5+4)>(3+4+4),所以该烃的正确命名为选项D。
答案 D
4.用系统命名法命名下列各物质。
(1)
命名为________________________;
(2)
命名为________________________。
解析 若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。
答案
(1)1,3-二甲苯
(2)1,2-二甲基-4-乙基苯
课时作业
1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷
C.2-乙基戊烷D.3-乙基丁烷
解析 将该有机物的结构简式变形为
,推知其名称为3-甲基戊烷。
答案 A
2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100。
如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2-甲基庚烷
C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷
解析 由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为
,其正确命名为2,2,4-三甲基戊烷,则D项命名正确。
答案 D
3.某有机化合物可表示为
,其名称是( )
A.5-乙基-2-己烯B.3-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯
解析 该有机化合物的结构简式为
,从离双键最近的一端开始编号,故其名称为5-甲基-2-庚烯。
答案 D
4.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷D.2,3,4-三甲基己烷
解析 由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,所以它们应处于对称位置,从而可写出其结构简式:
,可得该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。
答案 C
5.下列烷烃的名称正确的是( )
A.2-乙基丁烷
B.1,2-二甲基戊烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.2,3-二乙基-4-甲基己烷
解析 有机物命名是否正确主要看:
主链是否选对,支链的位置是否正确,是否按命名原则命名。
对烷烃的命名,若存在1-甲基、2-乙基等,即表示主链选错,因此选项A、B、D都是主链选错,选项D不符合“先简后繁”的命名原则。
答案 C
6.下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是( )
A.CH3CH===C(CH3)CH2CH3
B.CH3CH===CHCH(CH3)2
C.(CH3)2C===CHCH2CH3
D.HC≡CCH2CH(CH3)2
答案 A
7.下列有机物实际上不可能存在的是( )
A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为
,3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。
答案 D
8.甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名为“2,4-二甲基-3,5-二乙基己烷”,乙同学认为甲同学命名错误,有关该烷烃的说法,你认为正确的是( )
A.该烷烃正确名称应为:
2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷
B.该烷烃分子中含有5个支链
C.该烷烃的一氯代物有10种
D.该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物
解析 根据甲同学的命名可写出该烷烃的结构简式为
,其正确的名称应为2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷,故A项正确;分子中有4个支链,B项错误;该烷烃分子中共含11种类型的氢原子,因此一氯代物有11种,C项错误;该烷烃中相邻碳原子上都有氢原子的可看做是烯烃加成后的产物,去氢之后还原的烯烃共有10种,故D项错误。
答案 A
9.某有机物的结构简式为
。
下列说法中正确的是( )
A.该有机物属于不饱和烃
B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷
C.该烃与己烯互为同系物
D.该烃的分子式为C10H20
解析 该烃属于烷烃,为饱和烃,A项错误;该烃名称为3-甲基-5-乙基庚烷,B项正确;该烃为烷烃,与己烯不互为同系物,C项错误;该烃的分子式为C10H22,D项错误。
答案 B
10.
(1)有机物
的系统命名是________________________
________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是___________________________。
(2)有机物
的系统命名是__________________________________,
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是
__________________________________。
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链、编序号,具体编号如下:
然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
答案
(1)3-甲基-1-戊烯 2-甲基戊烷
(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
11.按要求写出下列有机物的相关化学用语:
(1)
的系统命名:
__________________
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式:
____________________________
(3)
的分子式:
____________________。
(4)分子式为C3H8O且属于醇类的同分异构体有________种;它们的结构简式为__________________________。
解析
(1)根据命名规则,选主链,定编号:
。
(3)键线式注意碳原子数,根据碳形成四个共价键的规律,不足的用氢原子补充。
(4)C3H8O属于醇类结构,说明有羟基(—OH)。
因为丙基有两种,所以丙醇也有两种。
答案
(1)2,3-二甲基丁烷
(3)C4H8O
(4)2 CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH
12.按要求回答下列问题:
(1)
命名为“2-乙基丙烷”,错误的原因是______________________;命名为“3-甲基丁烷”,错误的原因是______________________;该有机物的正确命名是______________________。
(2)有机物
的系统命名为____________________________。
解析
(1)有机物
的主链碳原子有4个,且从距离支链较近一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。
(2)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总序号和为最小,即
。
答案
(1)主链未选对 编号不正确 2-甲基丁烷
(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
13.按要求回答下列问题:
(1)
(阿魏酸)
分子中含有的官能团为________。
(2)
的系统名称是________。
(3)2,2,7-三甲基-4,5-二乙基辛烷分子中含有________个甲基,________个亚甲基(—CH2—)。
(4)2,3-二甲基-4-苯基-2-丁醇的结构简式是________。
解析
(1)注意烷基、苯基不是官能团,羧基不能拆分为羰基和羟基。
可得出阿魏酸含有(酚)羟基、醚键、羧基、碳碳双键4种官能团。
(2)对烯烃的命名,应选取含双键的最长碳链为主链,并从离双键位置较近的一端给主链碳原子编号,但本题中双键位于主链中间,且支链—CH3位置相似,故应使编号和最小来对主链碳原子编号,然后再进行命名。
(3)烷烃中主链两端各有1个甲基,两个乙基各含1个甲基,再加上3个支链甲基,故共有7个甲基;亚甲基(—CH2—)是碳链上不带支链的基团,如3号、6号碳原子上的2个亚甲基,再加上两个乙基上的2个亚甲基,故共有4个亚甲基。
(4)依据有机物的系统命名写出其结构简式。
答案
(1)(酚)羟基、醚键、羧基、碳碳双键
(2)2,5-二甲基-3-乙基-3-己烯
(3)7 4
(4)
14.
(1)有机物
的系统名称是______________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是________________。
(2)
的分子式为________,名称是________,1mol该烃完全燃烧消耗O2________mol。
解析
(1)由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端开始给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2-甲基丁烷。
(2)该炔烃的分子式为C6H10,名称为4-甲基-2-戊炔,1mol该烃完全燃烧消耗O2为(6+
)mol,即8.5mol。
答案
(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
(2)C6H10
4-甲基-2-戊炔 8.5
15.按要求回答下列问题:
(1)
的名称为________________________。
(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。
①若A为环状,则其结构简式为________________。
②若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“
”基团,则其可能的结构简式为________________________________(任写一种)。
③若C为含有三键的链状结构,则其可能的结构简式及名称为__________________________________________________________________。
解析
(2)由题干知该物质属于链烃或环烃,分子中碳原子饱和时氢原子数为14,缺4个氢原子可能为含一个三键的链烃,也可能为含两个双键的链烃,也可能为环烯烃。
答案
(1)2,5-二甲基-4-乙基庚烷
(2)①
②CH2===CH—CH===CH—CH2—CH3(其他合理答案也可)
③CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH3、1-己炔,
CH3—C≡C—CH2—CH2—CH3、2-己炔,
CH3—CH2—C≡C—CH2—CH3、3-己炔
16.
(1)写出下列化合物的名称或结构简式:
①
:
______________;
②
:
________________;
③CH2===CHCOOH:
______________;
④2,5-二甲基-2,4-己二烯的结构简式:
____________。
(2)麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱,经我国科学家研究发现其结构如下:
①麻黄素中含氧官能团的名称是______,属于________(填“醇”或“酚”)类。
②有下列各物质:
与麻黄素互为同分异构体的是________(填字母,下同),互为同系物的是________。
答案
(1)①2,4,5,7,7-五甲基-3,3,4-三乙基辛烷
②2-甲基-1,3-丁二烯 ③丙烯酸
(2)①羟基 醇 ②DE C