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人教版高中化学选修五 第1章 认识有机化合物第1章 第3节课时训练.docx

1、人教版高中化学选修五 第1章 认识有机化合物 第1章 第3节课时训练第三节有机化合物的命名课程目标核心素养建构1.了解习惯命名法和系统命名法。2学会用系统命名法命名烷烃类物质。3初步了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。知 识 梳 理一、烷烃的命名1烃基2烷烃的命名(1)习惯命名法碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。如C14H30叫十四烷。区别同一种烷烃的同分异构体时,在某烷前面加“正”、“异”、“新”等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异

2、戊烷、新戊烷。(2)系统命名法选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。编序号:选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。写名称:a将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。b如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。如:命名为2,4二甲基戊烷;命名为2,4二甲基己烷。【自主思考】1丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?提示丁基(C4H9)有4种

3、结构:CH2CH2CH2CH3、。二、烯烃和炔烃的命名三、苯的同系物的命名1习惯命名法(1)苯的一元取代物。将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。例如,为乙苯。(2)苯的二元取代物。当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。例如邻二甲苯间二甲苯 对二甲苯2系统命名法(以二甲苯为例)。若将苯环上的6个碳原子编号,可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。如: 系统名称:1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯【自主思考】2用系统命名法给有机物命名时,最长的碳链是否一定为主链?提示不一定。烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链

4、。效 果 自 测1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1。()(2)甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子,则甲基、乙基只有一种;丙烷分子中有两种氢原子,则丙基有两种。()解析烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团,甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子,故甲基、乙基只有一种;而丙烷中有两种氢原子,故失去1个不同类型氢原子,将形成两种丙基:CH2CH2CH3、。(3)烷烃命名时,1号碳上不可能连甲基,2号碳上不可能连乙基。()解析1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。(4) 的系统命名为对二乙苯。()解析对二乙苯是该物质的习惯命名,用系统命名法命

5、名应为1,4二乙基苯。2对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是()解析A应为2甲基3乙基己烷;B应为3甲基3乙基戊烷;D应为3甲基戊烷。答案C3按要求回答下列问题:(1) 命名为“2甲基戊烯”,错误的原因是_;该有机物的正确命名为_。(2) 命名为“二甲基2丁烯”,错误的原因是_;该有机物的正确命名为_。(3) 命名为“2,2,4三甲基4戊烯”,错误的原因是_;该有机物的正确命名为_。解析(1) 的主链碳原子有5个,且含双键,应从距离双键最近的一端开始,而不是距离支链最近的一端给碳原子编号,可知其命名为4甲基1戊烯。(2)

6、应命名为2,3二甲基2丁烯。(3) 的主链含双键,有5个碳原子,应从距离双键近的一端编号,可知其命名为2,4,4三甲基1戊烯。答案(1)编号不正确,且未指明双键的位置4甲基1戊烯(2)未指明甲基的位置2,3二甲基2丁烯(3)编号不正确2,4,4三甲基1戊烯探究一、烷烃的系统命名法【合作交流】1烷烃命名时,如何选主链?提示选择最长且支链数目最多的碳链为主链。2烷烃命名时,对碳原子编号的原则是什么?提示“近”:离支链最近一端为起点;“简”:离两端同近的两个支链,从简单的支链一端为起点;“小”:多个支链时,编号之和应最小。【点拨提升】1烷烃命名“五原则”(1)最长原则:应选最长的碳链为主链;(2)最

7、多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链;(3)最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;(4)最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号;(5)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链编号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。2烷烃名称书写“五必须”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示;(2)相同的取代基要合并,必须用中文数字“二,三,四”表示其个数;(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开;(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把

8、简单的写在前面,复杂的写在后面。3系统命名法记忆方法(1)选主链,称某烷;(2)编号位,定支链;(3)取代基,写在前,标位置,短线连;(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。【典题例证1】(1)按系统命名法对下列有机物进行命名:_。_。(2)根据下列有机物的名称,写出相应物质的结构简式:2,2,3三甲基戊烷_。2,4二甲基3乙基庚烷_。解析(1)中主链含8个碳原子,应称辛烷,2号和6号碳上分别有一个甲基,5号碳上有一个乙基;用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。(2)可先写出主链的五个碳原子,然后在2号碳上连两个甲基,在3号碳上连一个甲基即可,最后根据价键理论把氢原子补全。用同样的方式写出另

9、一种物质的结构简式。答案(1)2,6二甲基5乙基辛烷3甲基6乙基辛烷【变式训练1】下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正。解析(1)、(3)的命名是定错了主链;(2)是定错了支链的编号。答案(4)对,(1)(2)(3)错。改正:(1)3甲基戊烷;(2)2,3二甲基戊烷;(3)3甲基己烷。探究二、烯烃、炔烃的命名【合作交流】1烯烃、炔烃命名时,如何选主链?提示选择含有双键或三键的最长碳链为主链。2烯烃、炔烃命名时,从离支链最近的一端开始编号吗?提示不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。【点拨提升】1命名步骤(1)选主链将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称

10、为“某烯”或“某炔”。(2)编序号从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。如(3)写名称先用“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。以(2)中所列物质为例:2烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点【典题例证2】(1)有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:A的名称是_;B的名称是_;C的名称是_。(2)写出2甲基2戊烯的结构简式_。(3)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯,那么它的正确命名应是_。解析第

11、(1)题中三种物质互为同分异构体,看起来很相似,但要注意官能团位置;第(2)题中双键位置在2号碳后面;第(3)题可先写出结构简式,然后重新命名。答案(1)2甲基1丁烯2甲基2丁烯3甲基1丁烯(2) (3)2,4二甲基2己烯【变式训练2】有机物的命名正确的是()A3甲基2,4戊二烯B3甲基1,3戊二烯C1,2二甲基1,3丁二烯D3,4二甲基1,3丁二烯解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。答案B1下列各有机化合物的命名正确的是()解析A项应为1,3丁二烯;B项应为2甲基1丁烯,C项应为1,2,4三甲苯。答案D2下列属于系统命名

12、法的是()A对二甲苯 B2,2二甲基丁烷C新戊烷 D异戊烷解析A、C、D三项中都是习惯命名法。答案B3对于烃的命名正确的是()A4甲基4,5二乙基己烷B3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷D3,4二甲基4乙基庚烷解析本题选项C、D的命名中,主链选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现了两个名称,其中各位次数字和:(454)(344),所以该烃的正确命名为选项D。答案D4用系统命名法命名下列各物质。(1) 命名为_;(2) 命名为_。解析若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。答案(1)1,3二甲苯(2)1,

13、2二甲基4乙基苯课时作业1有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是()A3甲基戊烷 B2甲基戊烷C2乙基戊烷 D3乙基丁烷解析将该有机物的结构简式变形为,推知其名称为3甲基戊烷。答案A2“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A1,1,3,3四甲基丁烷 B2甲基庚烷C2,4,4三甲基戊烷 D2,2,4三甲基戊烷解析由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为,其正确命名为2,2,4三甲基戊烷,则D项命名正确。答案D3某有机化合物可表示为,其名称是()A5乙基2己烯 B3甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯解析该

14、有机化合物的结构简式为,从离双键最近的一端开始编号,故其名称为5甲基2庚烯。答案D4某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是()A正壬烷 B2,6二甲基庚烷C2,2,4,4四甲基戊烷 D2,3,4三甲基己烷解析由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有CH3结构,所以它们应处于对称位置,从而可写出其结构简式:,可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。答案C5下列烷烃的名称正确的是()A2乙基丁烷B1,2二甲基戊烷C2甲基4乙基庚烷D2,3二乙基4甲基己烷解析有机物命名是否正确主要看:主链是否选对,支链的位置是否正确,是否

15、按命名原则命名。对烷烃的命名,若存在1甲基、2乙基等,即表示主链选错,因此选项A、B、D都是主链选错,选项D不符合“先简后繁”的命名原则。答案C6下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2甲基戊烷的是()ACH3CH=C(CH3)CH2CH3BCH3CH=CHCH(CH3)2C(CH3)2C=CHCH2CH3DHCCCH2CH(CH3)2答案A7下列有机物实际上不可能存在的是()A2,2二甲基丁烷 B2甲基4乙基1己烯C3甲基2戊烯 D3,3二甲基2戊烯解析依据D项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。答案D8甲同学给分子式为C12H26的某烷烃命名

16、为“2,4二甲基3,5二乙基己烷”,乙同学认为甲同学命名错误,有关该烷烃的说法,你认为正确的是()A该烷烃正确名称应为:2,4,5三甲基3乙基庚烷B该烷烃分子中含有5个支链C该烷烃的一氯代物有10种D该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物解析根据甲同学的命名可写出该烷烃的结构简式为,其正确的名称应为2,4,5三甲基3乙基庚烷,故A项正确;分子中有4个支链,B项错误;该烷烃分子中共含11种类型的氢原子,因此一氯代物有11种,C项错误;该烷烃中相邻碳原子上都有氢原子的可看做是烯烃加成后的产物,去氢之后还原的烯烃共有10种,故D项错误。答案A9某有机物的结构简式为。下列说法中正确的

17、是()A该有机物属于不饱和烃B该烃的名称是3甲基5乙基庚烷C该烃与己烯互为同系物D该烃的分子式为C10H20解析该烃属于烷烃,为饱和烃,A项错误;该烃名称为3甲基5乙基庚烷,B项正确;该烃为烷烃,与己烯不互为同系物,C项错误;该烃的分子式为C10H22,D项错误。答案B10(1)有机物的系统命名是_,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是_。(2)有机物的系统命名是_,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是_。解析根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链、编序号,具体编号如下:然后再确定支链的位置,正确书写名称;当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。答

18、案(1)3甲基1戊烯2甲基戊烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷11按要求写出下列有机物的相关化学用语:(1) 的系统命名:_(2)3甲基2戊烯的结构简式:_(3) 的分子式:_。(4)分子式为C3H8O且属于醇类的同分异构体有_种;它们的结构简式为_。解析(1)根据命名规则,选主链,定编号:。(3)键线式注意碳原子数,根据碳形成四个共价键的规律,不足的用氢原子补充。(4)C3H8O属于醇类结构,说明有羟基(OH)。因为丙基有两种,所以丙醇也有两种。答案(1)2,3二甲基丁烷(3)C4H8O(4)2CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH12按要求回答下列问题:(1)

19、 命名为“2乙基丙烷”,错误的原因是_;命名为“3甲基丁烷”,错误的原因是_;该有机物的正确命名是_。(2)有机物的系统命名为_。解析(1)有机物的主链碳原子有4个,且从距离支链较近一端给碳原子编号可知,其系统命名为2甲基丁烷。(2)对烷烃的命名,若主链的选取有多种可能时,应选择含支链较多的碳链作为主链,且碳原子编号应使总序号和为最小,即。答案(1)主链未选对编号不正确2甲基丁烷(2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷13按要求回答下列问题:(1) (阿魏酸)分子中含有的官能团为_。(2) 的系统名称是_。(3)2,2,7三甲基4,5二乙基辛烷分子中含有_个甲基,_个亚甲基(CH2)。(4)2,3

20、二甲基4苯基2丁醇的结构简式是_。解析(1)注意烷基、苯基不是官能团,羧基不能拆分为羰基和羟基。可得出阿魏酸含有(酚)羟基、醚键、羧基、碳碳双键4种官能团。(2)对烯烃的命名,应选取含双键的最长碳链为主链,并从离双键位置较近的一端给主链碳原子编号,但本题中双键位于主链中间,且支链CH3位置相似,故应使编号和最小来对主链碳原子编号,然后再进行命名。(3)烷烃中主链两端各有1个甲基,两个乙基各含1个甲基,再加上3个支链甲基,故共有7个甲基;亚甲基(CH2)是碳链上不带支链的基团,如3号、6号碳原子上的2个亚甲基,再加上两个乙基上的2个亚甲基,故共有4个亚甲基。(4)依据有机物的系统命名写出其结构简

21、式。答案(1)(酚)羟基、醚键、羧基、碳碳双键(2)2,5二甲基3乙基3己烯(3)74(4) 14(1)有机物的系统名称是_,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是_。(2) 的分子式为_,名称是_,1 mol该烃完全燃烧消耗O2_mol。解析(1)由于烯烃是从离碳碳双键最近的一端开始给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。(2)该炔烃的分子式为C6H10,名称为4甲基2戊炔,1 mol该烃完全燃烧消耗O2为(6)mol,即 8.5 mol。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)C6H104甲基2戊炔8.515按要求回答下列

22、问题:(1) 的名称为_。(2)A、B、C三种烃的化学式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链。若A为环状,则其结构简式为_。若B为含有双键的链状结构,且分子中不存在“”基团,则其可能的结构简式为_(任写一种)。若C为含有三键的链状结构,则其可能的结构简式及名称为_。解析(2)由题干知该物质属于链烃或环烃,分子中碳原子饱和时氢原子数为14,缺4个氢原子可能为含一个三键的链烃,也可能为含两个双键的链烃,也可能为环烯烃。答案(1)2,5二甲基4乙基庚烷(2)CH2=CHCH=CHCH2CH3(其他合理答案也可)CHCCH2CH2CH2CH3、1己炔,CH3CCCH2CH2CH3、2己炔,CH3CH2CCCH2CH3、3己炔16(1)写出下列化合物的名称或结构简式:_;:_;CH2=CHCOOH:_;2,5二甲基2,4己二烯的结构简式:_。(2)麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱,经我国科学家研究发现其结构如下:麻黄素中含氧官能团的名称是_,属于_(填“醇”或“酚”)类。有下列各物质:与麻黄素互为同分异构体的是_(填字母,下同),互为同系物的是_。答案(1)2,4,5,7,7五甲基3,3,4三乙基辛烷2甲基1,3丁二烯丙烯酸(2)羟基醇DEC

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