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黄酮类化合物

（1）对某中药水提取液进行HCl-Mg粉反应时，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中应含有：

（C.）

A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄酮类E.黄酮苷

（2）与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：

（A.）

A.二氢黄酮B.黄酮C.黄酮醇D.异黄酮E.查耳酮

7（3）中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有（B.）

A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷

7（4）专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（C.）

A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应

D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应

7（5）黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（B.）位置上。

A.6，7位引入助色团B.7，4’-位引入助色团

C.3’，4/位引入助色团D.5-位引入羟基E.引入甲基

7（6）水溶性最大的苷元是（A.）

A.花色素B.黄酮醇C.二氢黄酮D.查耳酮E.二氢黄酮醇

7（7）与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是（C.）。

A.4’–羟基黄酮B.3–羟基黄酮C.5–羟基黄酮

D.3’–羟基黄酮E.7–羟基黄酮

7（8）当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（D.）。

A.5%Na2CO3B.1%NaOHC.5%NaOHD.饱和石灰水E.氨水

7（9）黄酮类化合物的基本碳架是（C.）。

A.C6–C6–C3B.C6–C6–C6C.C6–C3–C6

D.C6–C3E.C3–C6–C3

7（10）与2‘–羟基查耳酮互为异构体的是（A.）。

A.二氢黄酮B.花色素C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮

7（11）黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是（C.）。

A.具有助色团B.具有色原酮C.具有2–苯基色原酮和助色团D.具有黄烷醇和助色团E.具有色原酮和助色团

7（12）水溶性最大的黄酮类化合物是（B.）。

A.黄酮B.花色素C.二氢黄酮D.查耳酮E.异黄酮

7（13）不属于平面型结构的黄酮类化合物是（E.）。

A.黄酮醇B.黄酮C.花色素D.查耳酮E.二氢黄酮

7（14）酸性最强的黄酮类化合物是（B.）。

A.5–羟基黄酮B.4‘–羟基黄酮C.3–羟基黄酮

D.3‘–羟基黄酮E.4‘–羟基二氢黄酮

7（15）酸性最弱的黄酮类化合物是（A.）。

A.5–羟基黄酮B.7–羟基黄酮C.4’–羟基黄酮

D.3’–羟基黄酮E.6–羟基黄酮

（1）下列最难被水解的是（B.）。

A.大豆苷B.葛根素C.花色素D.橙皮素E.黄芩苷

（2）一般不发生盐酸–镁粉反应的是（E.）。

A.二氢黄酮B.二氢黄酮醇C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮

8（3）在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（A.）。

A.水B.30%乙醇C.70%乙醇D.尿素水溶液E.稀氢氧化钠

8（4）从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至（C.）。

A.pH6~7B.pH7~8C.pH8~9D.pH10~12E.pH12以上

8（5）不同类型黄酮进行PC，以2%~6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是（A.）。

A.黄酮B.二氢黄酮醇C.二氢黄酮D.异黄酮E.花色素

8（6）下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（D.）。

A.2’，4’–二羟基黄酮B.4’–羟基黄酮醇C.3’，4’–二羟基黄酮

D.4’–羟基异黄酮E.4’–羟基二氢黄酮醇

8（7）具有旋光性的游离黄酮类型是（E.）

A.黄酮B.黄酮醇C.异黄酮D.查耳酮E.二氢黄酮

8（8）.黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（B.）

A.冷水浸取法B.乙醇回流法C.乙醚提取法

D.酸水提取法E.石油醚冷浸法

8（9）含3–羟基、5–羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离（C.）。

A.硅胶B.聚酰胺C.氧化铝D.葡聚糖凝胶E.分配

8（10）如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含（B.）。

A.二氢黄酮醇B.花色素C.二氢黄酮D.黄酮E.异黄酮

8（11）黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（E.）。

A.盐酸–镁粉试剂B.FeCl3试剂C.Gibb’s试剂

D.2%NaBH4甲醇溶液E.1%AlCl3甲醇溶液

8（12）在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（B.）。

A.二氢黄酮B.查耳黄酮C.黄酮醇D.黄酮E.异黄酮

8（13）黄芩苷可溶于（E.）。

A.水B.乙醇C.甲醇D.丙酮E.热乙醇

8（14）将总黄酮溶于乙醚，用5%NaHCO3萃取可得到（E.）。

A.5，7–二羟基黄酮B.5–羟基黄酮

C.3’，4’–二羟基黄酮D.5，8–二羟基黄酮

E.7，4’–二羟基黄酮

8（15）能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是（D.）。

A.乙醇B.甲醇C.碱水D.乙醚E.丙酮

（1）为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（C.）。

A.AlCl3B.Ca（OH）2C.H3BO3D.NaBH4E.NH3.H2O

（2）四氢硼钠试剂反应用于鉴别（B.）

A.黄酮醇B.二氢黄酮C.异黄酮D.查耳酮E.花色素

12（3）下列黄酮中水溶性最小的是（A.）

A.黄酮B.二氢黄酮C.黄酮苷D.异黄酮E.花色素

12（4）槲皮素是（B.）

A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.查耳酮E.异黄酮

12（5）一般情况下HCl—Mg粉反应显阴性的是（D.）

A.黄酮B.黄酮醇C.二氢黄酮D.查耳酮E.二氢黄酮醇

12（6）黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（B.）

A.冷水浸取法B.乙醇回流法C.乙醚提取法

D.酸水提取法E.碱水提取法

12（7）用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用（D.）

A.5％NaHCO3B.5％Na2CO3C.5％NaOHD.饱和石灰水E.氨水

12（8）黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（A）

A.酸提碱沉B.碱提酸沉C.沸水提取D.乙醇提取E.甲醇提取法

12（9）二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（A.）

A.5-OH黄酮B黄酮醇C.7-OH黄酮D.4’-OH黄酮醇E.3-OH黄酮

12（10）1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（B.）

A.B环H-3’的特征B.C环质子的特征C.A环H-5的特征

D.A环H-7的特征E.B环H-4’的特征

12（11）下列黄酮类化合物酸性排第二的是（A.）

A.7-OH黄酮B.5-OH黄酮C.3’-OH黄酮

D.7，４’-二OH黄酮E.6-羟基黄酮

12（12）下列黄酮类化合物酸性最弱的是（B.）

A.7-OH黄酮B.5-OH黄酮C.3/-OH黄酮

D.7，４’-二OH黄酮E.6-羟基黄酮

12（13）下列黄酮类化合物酸性最强的是（D.）

A.7-OH黄酮B.5-OH黄酮C.3/-OH黄酮

D.7，４’-二OH黄酮E.6-羟基黄酮

12（14）下列化合物能与碘化铋钾发生反应的是（E.）

A.二氢黄酮B.查耳酮C.异黄酮D.黄酮醇E.以上都不能

12（15）下列化合物颜色随pH值变化而改变的是（D）

A.二氢黄酮B.查耳酮C.异黄酮D.花色素E.黄酮苷

二、判断题正确的填A，错误的填B

（1）黄酮类化合物主要指基本母核为β-苯基色原酮的一类化合物。

（B）

（2）黄酮类化合物泛指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。

（A）

4（3）黄酮类化合物主要根据A环与B环中间三碳链的氧化程度，B环连接位置以及三碳链是否构成环状等特点进行分类。

（A）

4（4）槲皮素结构属于二氢黄酮类化合物。

（B）

4（5）黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团的类型、数目以及位置有关。

（A）

4（6）二氢黄酮、二氢黄酮醇具有交叉共轭体系，多显灰黄~黄色。

（B）

4（7）二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮、黄烷醇结构中，因含手性碳原子而具有旋光性。

（A）

4（8）黄酮、黄酮醇、查耳酮结构中，因含手性碳原子而具有旋光性。

（B）

4（9）黄酮类化合物多含羧基，故显酸性，可溶于碱性溶液中。

（B）

4（10）能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物（B）

4（11）一般情况下，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭体系短，故不显色或显微黄色（A）

4（12）黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱（A）

4（13）与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应（B）

4（14）黄酮类化合物在7，4'位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H易于解离。

（A）

4（15）黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。

（B）

四、鉴别比较题

1.比较下列三种物质在水中的溶解性，并说明原因。

答案：

C>A>B原因：

C为花色素是离子型，A为二氢黄酮醇为非平面分子，B为二氢黄酮黄酮是平面型分子

2.比较下列化合物的酸性。

答案：

a>b>c

3.写出下列化合物羟基的位置并比较酸性。

答案：

A：

3、7、4’；B：

8、4’；C：

3；D：

5、3’、4’

a>b>d>c

4.写出下列化合物的类型并比较酸性。

答案：

A蒽醌B黄酮C二氢黄酮a>b>c

5.对下列三种化合物结构进行命名并比较酸性。

答案：

A：

5,7,4’-三羟基黄酮；B：

7,4’-二羟基黄酮；C：

3,6-二羟基黄酮

酸性：

A>B>C

6.比较下列化合物的酸性。

答案：

B>G>E>A>C>F

7.比较下列化合物的酸性强弱顺序并说明理。

ABC

答案：

顺序：

E>B>A>C>D

理由：

E为连有羧基酸性最强；A、B为黄酮醇类酸性其次，均有7、4`二羟基，但B连有5-酚羟基，故B>A；C、D为二氢黄酮酸性最弱，C的3位连有羟基，D的3位为糖苷形式，故C>D。

8.比较下列化合物酸性并说明原因。

答案：

B>A>D>C，B为7，4”二羟基黄酮酸性最强，A、D均为7-羟基黄酮，A的5位有羟基，D的5位没有，其他羟基位置一样，故A>D，C为一般酚羟基黄酮酸性最弱。

9.比较下列化合物的酸性。

ABC

答案：

A>B>E>D>C

10.下列化合物水溶性强→弱顺序。

ABC

答案：

水溶性强→弱顺序：

C＞B＞A

理由：

C是离子型化合物，水溶性最大；B是二氢黄酮，分子是非平面结构，且分子中羟基较多，所以水溶性较平面型结构的A大。

11.以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序

ABC

洗脱先→后顺序是：

＞＞

答案：

洗脱先→后顺序是：

C＞A＞B

理由：

A、C都具有4个酚羟基，但是C是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A洗脱；B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。

12.比较黄酮类化合物的酸性大小

答：

答案：

B>C>A

13.下列化合物用聚酰胺色谱分离，以醇洗脱时，洗脱先后顺序是：

答：

>>>

答案：

D>A>C>B

14..比较黄酮类化合物的酸性大小

答：

>>>

答案：

1.A>C>B>D

15.下列化合物用聚酰胺色谱分离，以含水醇梯度洗脱时，洗脱先后顺序是：

答：

>>>>

答案：

E>D>A>C>B

1.指出结构类型并用化学方法鉴别

答案：

结构类型：

A黄酮类B蒽醌C香豆素D生物碱

鉴别：

黄酮类盐酸-镁粉反应生物碱碘化铋钾

蒽醌碱试剂香豆素异羟基汚酸铁

2.注明下列四种化合物的类型并用化学的方法进行鉴别。

答案：

A蒽醌类B黄酮醇C二氢黄酮醇D香豆素

Borntrager反应阳性（A），阴性（BCD）；HCl-Mg反应阳性（BC），阴性（D）；四氢硼钠反应阳性（C）阴性（D）。

3.注明下列四种化合物的类型并用化学的方法进行鉴别。

答案：

6-OH香豆素B:

黄酮C:

二氢黄酮醇D:

香豆素

异羟肟酸铁反应阳性（AD）阴性（BC）；Gibb’s反应阳性（D）阴性（A）；氯化锶反应阳性（B）阴性（C）。

4.写出下列化合物属于哪类物质，并运用化学手段进行鉴别。

答案：

A（6，7-二羟基）香豆素，B（3’，4’-二羟基）黄酮，C（2’-羟基）查耳酮，D香豆素（3‘，粗分类、细分类都可以）

氯化锶反应阳性（AB）阴性（CD）；HCl-Mg反应阳性（B）阴性（A）；异羟肟酸铁反应阳性（D）阴性（C）

5.写出下列化合物属于哪类物质，并运用化学手段进行鉴别。

答案：

A二氢黄酮B黄酮C黄酮醇D黄酮

锆盐反应显黄色（C、D）无色（A、B），加入枸橼酸褪色（C），不褪色（D）；氯化锶反应阳性（B），阴性（A）。

6.写出下列化合物的化学结构式并用化学反应、紫外和质谱三种方法鉴别出下列物质。

A.3，5–二羟基黄酮B.5，4’-二羟基，7-甲氧基黄酮

答案：

A.3，5–二羟基黄酮B.5，4’-二羟基，7-甲氧基黄酮

化学反应：

锆盐-枸橼酸黄色不褪A，黄色褪去B。

UV谱：

加NaOAc,带I红移40-60nm为B。

或加MeONa,带I红移40-60nm且强度不变为B。

7.用化学方法区别下列各组化合物

ABC

答案：

分别取A、B、C样品乙醇液，，加入2％NaBH4的甲醇液和浓HCl，如产生红～紫红色物质为A。

再分别取B、C的乙醇液，加等量的10%α-萘酚乙醇液，摇匀，沿壁滴加浓硫酸，试管中两液界面有紫色环出现为C、无上述现象的是B。

8.用化学方法区别下列各组化合物。

答案：

ZrOCl2-枸橼酸反应A（黄色褪色）B（黄色不褪）C（黄色褪色）;NaBH4反应A（无现象）B（无现象）C（紫红色）。

9.用化学的方法进行鉴别下列化合物。

答案：

分别取A、B、C、D样品乙醇液，加入2％NaBH4的甲醇液和浓HCl，如产生红～紫红色物质为D。

再分别取A、B、C的乙醇液，加等量的10%α-萘酚乙醇液，摇匀，沿壁滴加浓硫酸，试管中两液界面有紫色环出现为C。

再取A、B样品甲醇液，加入0.01mol/L氯化锶的甲醇溶液3滴和被氨气饱和的甲醇溶液3滴，产生棕色至黑色沉淀为A，没有现象产生的为B。

10.用化学的方法进行鉴别下列化合物。

答案：

分别取A、B、C、D样品乙醇液，加入三氯化铁甲醇液，如产生紫、绿、蓝色的物质为A、B、D，不产生颜色的为C。

再取A、B、D样品甲醇液，加入0.01mol/L氯化锶的甲醇溶液3滴和被氨气饱和的甲醇溶液3滴，产生棕色至黑色沉淀为A，没有现象产生的为B、D。

再分别取B、D的乙醇液在碱性条件下经加热生成紫色化合物为B。

11.用化学方法鉴别以下化合物。

答案：

锆盐枸橼酸反应显黄色并褪去为化合物A、B，颜色不退为化合物C，加入0.01mol/L氯化锶甲醇液生产绿色-棕色-黑色沉淀为化合物B。

12.用化学方法鉴别以下化合物。

答案：

异羟污酸铁反应A（-）B（-）C（+）;NaOH反应A（+）B（-）C（-）

13.用化学方法鉴别以下化合物。

A、芦丁B、小檗碱C、槲皮素

答案：

三氯化铝反应A（+）B（-）C（+）;

Molisch反应A（+）B（-）C（-）

14.用化学方法鉴别以下化合物。

答案：

NaBH4反应A（+）B（-）C（-）;SrCl2反应A（-）B（+）C（-）

15.用化学方法鉴别以下化合物。

A、水苏碱B、黄芩苷C、大黄素

答案：

Molisch反应A（-）B（+）C（-）

改良碘化铋钾试剂A（+）B（-）C（-）

六、波谱解析题

1.有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，（）

Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，（）

ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。

（）

（I）酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。

FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。

IRγmax（KBr）cm-1:

3520,3470,1660,1600,1510,1270,1100~1000,840。

（I）的UVλnm如下:

MeOH252267（sh）346（）

NaOMe261399（）

AlCl3272426（）

AlCl3/HCl260274357385（）

NaOAc254400（）

NaOAc/H3BO3256378

（I）的1H-NMR（DMSO-d6,TMS）δppm如下:

7.41（1H,d,J=3Hz）（）

6.92（1H,dd,J=8Hz,3Hz）（）

6.70（1H,d,J=8Hz）（）

6.62（1H,d,J=2Hz）（）

6.43（1H,d,J=2Hz）（）

6.38（1H,s）（）

5.05（1H,d,J=7Hz）（）

其余略。

试在上述括号里填写相应信息，并写出（I）的结构式

（糖的结构以Ｈａｗｏｒｔｈ式表示），

答案：

黄酮类0.5

苷类、有酚羟基0.5

有5-羟基，无3-羟基0.5

3-OH0.5

4’-OH0.5

5-OH或邻二OH0.5

5-OH0.5

7位无羟基0.5

2’-OH6’-OH5’-OH6-OH8-OH3-OH糖端基质子，表明葡萄糖为β构型

2.从某草药中分得一淡黄色针状结晶，分子式C15H10O6；

Mg-HCl反应呈红色；（）

FeCl3反应呈蓝黑色；（）

ZrOCl2反应呈黄色，加柠檬酸黄色不褪；（）

锶盐试验无黑色沉淀。

（）

光谱数据如下：

UV（max）nm

MeOH266367（）

NaOMe278316416（强度不降）（）

NaOAC274303387（）

AlCl3268350424（）

AlCl3/HCl269348424（）

1H-NMR（三甲基硅醚衍生物，溶剂CCl4）

6.15（1H，d，J=2.5HZ）（）

6.45（1H，d,J=2.5HZ）（）

6.8（2H，d，J=9HZ）（）

8.0（2H，d，J=9HZ）（）

根据以上结果填空，并写出该化合物的可能结构。

答案：

Mg-HCl反应呈红色；黄酮类

FeCl3反应呈蓝黑色；酚羟基

ZrOCl2反应呈黄色，加柠檬酸黄色不褪，3-OH

锶盐试验无黑色沉淀无邻二酚羟基

UV（max）nm

MeOH266367黄酮醇3-OH

NaOMe2783164164`-OH

NaOAC2743033877-OH

AlCl32683504243-OH5-OH？

AlCl3/HCl269348424无邻二酚羟基

H-NMR（三甲基硅醚衍生物，溶剂CCl4）

6.15（1H，d，J=2.5HZ）

6.45（1H，d,J=2.5HZ）6-H\8-H

6.8（2H，d，J=9HZ）

8.0（2H，d，J=9HZ）2`6`-H3`5`-H

3.某化合物为黄色结晶，分子量316，分子式为C16H12O7；化学反应如下：

盐酸-镁粉反应呈红色，（）

FeCl3反应呈蓝色，（）

锆盐-枸橼酸反应黄色不褪，（）

Molish反应呈阴性；（）

波谱数据如下。

UVnm；

MeOH254，267sh,369

NaOMe271,325,433（5分钟无变化）（）

AlCl3264,300,367,420（）

AlCl3/HCl264,300,364,420（）

NaOAc274,324,393（）

NaOAc/H3BO3255,270sh,300sh,377（）

1H-NMR（DMSO-D）δ：

3.83（3H，s）；（）

6.19（1H,d,J=2Hz）（）

6.93（1H,d,J=2Hz）（）

6.20（1H，d，J=8.2Hz）;（）

7.68（1H,dd,J=1.8、8.2Hz）；（）

7.74（1H,d,J=1.8Hz）;（）

9.45（1H,s）;

9.77（1H,s）;

10.80（1H,s）;

12.45（1H,s）。

EI-MSm/z（﹪）:

316（M,100）,301（11）,153（10）,151（8）,123（12）.

请综合解析以上各种条件和数据，试写出该化合物的结构式，并在化学反应、UV、1H-NMR的括号内，写出可推导出的与结构有关的信息。

答案：

某化合物为黄色结晶，分子量316，分子式为C16H12O7；化学反应如下：

盐酸-镁粉反应呈红色，（黄酮类）

FeCl3反应呈蓝色，（酚羟基）

锆盐-枸橼酸反应黄色不褪，（有3-OH,不一定含有5-OH）

Molish反应呈阴性；（黄酮苷元）

波谱数据如下。

UVnm；

MeOH254，267sh,369

NaOMe271,325,433（5分钟无变化）（7-OH,4'-OH）

AlCl3264,300,367,420（无邻二酚羟基）

AlCl3/HCl264,300,364,420（3-OH,或3-OH和5-OH）

NaOAc274,324,393（7-OH）

NaOAc/H3BO3255,270sh,300sh,377（无邻二酚羟基）

1H-NMR（DMSO-D）δ：

3.83（3H，s）；（3'-OCH3）

6.19（1H,d,J=2Hz）（6-H或8-H）

6.93（1H,d,J=2Hz）（8-H或6-H）

6.20（1H，d，J=8.2Hz）;（5'-H）

7.68（1H,dd,J=1.8、8.2Hz）；（6'-H）

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