配套K12学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成精选新题 新人.docx

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配套K12学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成精选新题新人

第四节　有机合成

　1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

　2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

　3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

　4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

　有机合成的过程[学生用书P50]

1．有机合成的概念：

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务：

目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3．有机合成的过程

4．官能团的引入或转化方法

（1）引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

（2）引入卤原子的方法

①醇（酚）的取代，②烯烃（炔烃）的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。

（3）引入羟基的方法

①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）有机合成是通过化学反应将简单易得的原料，制成具有特定结构和功能的有机物。

（　　）

（2）可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。

（　　）

（3）消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。

（　　）

（4）溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。

（　　）

（5）加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。

（　　）

（6）有机合成路线要符合低价、绿色、环保等要求。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）√　（5）×　（6）√

2．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（　　）

A．苯和溴水共热

B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合

C．溴乙烷与NaOH水溶液共热

D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热

解析：

选B。

苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成

，B项正确；C、D项为溴原子的消除，C、D项均错。

3．可在有机物中引入羟基的反应类型是（　　）

①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤还原

A．①②　　B．①②⑤

C．①④⑤D．①②③

答案：

B

4．用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯

的过程中发生的反应类型依次为（　　）

①取代　②消去　③加聚　④水解　⑤氧化　⑥还原

A．①④⑥B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

解析：

选C。

用丙醛制取聚丙烯的过程为

一、有机合成中常见官能团的引入或转化

1．卤原子的引入方法

（1）烃与卤素单质的取代反应。

例如：

CH3CH3＋Cl2

HCl＋CH3CH2Cl

CH2===CH—CH3＋Cl2

CH2===CH—CH2Cl＋HCl

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

例如：

CH2===CHCH3＋HBr

CH3CHBrCH3

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl

（3）醇与氢卤酸的取代反应。

例如：

R—OH＋HX

R—X＋H2O

2．羟基的引入方法

（1）醇羟基的引入方法

①烯烃与水加成生成醇。

例如：

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2—OH

②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。

例如：

CH3CH2—Br＋NaOH

CH3CH2—OH＋NaBr

③醛或酮与氢气加成生成醇。

例如：

CH3CHO＋H2

CH3CH2OH

CH3COCH3＋H2

CH3CHCH3OH

④酯水解生成醇。

例如：

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

（2）酚羟基的引入方法

①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。

例如：

②苯的卤代物水解生成苯酚。

例如：

3．双键的引入方法

（1）碳碳双键的引入

①醇的消去反应引入碳碳双键。

例如：

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。

例如：

CH3CH2Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O

③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到碳碳双键。

例如：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl

（2）碳氧双键的引入——醇的催化氧化。

例如：

2RCH2OH＋O2

2RCHO＋2H2O

4．羧基的引入方法

（1）醛被弱氧化剂氧化。

例如：

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋

Cu2O↓＋3H2O

（2）醛被氧气氧化。

例如：

2CH3CHO＋O2

2CH3COOH

（3）酯在酸性条件下水解。

例如：

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋

CH3CH2OH

（4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。

例如：

5．官能团的转化

（1）利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。

例如：

醇

醛

羧酸

（2）通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加或减少。

例如：

（3）通过消去、加成（控制条件）反应使官能团位置改变。

例如：

（4）碳链的增长。

例如：

有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（5）碳链的变短。

例如：

烃的裂化、裂解。

二、有机合成中碳骨架的构造

1．有机成环反应

（1）有机成环：

一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。

如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

例如：

（2）成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

2．碳链的增长

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

（1）与HCN加成

R—CH===CH2＋HCN

RCH2CH2CN

RCH2CH2COOH

（2）加聚或缩聚反应

nCH2===CH2

CH2—CH2

（3）酯化反应

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

3．碳链的缩短

（1）脱羧反应

R—COONa＋NaOH

R—H＋Na2CO3

（2）氧化反应

R—CH===CH2

RCOOH＋CO2↑

（3）水解反应：

主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

（4）烃的裂化或裂解反应

C16H34

C8H18＋C8H16

C8H18

C4H10＋C4H8

　H是一种香料，可用如图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机物有下列转化关系（X为卤素原子）：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为____________。

（2）烃A→B的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）F→G的化学反应类型为________。

（4）E＋G→H的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是________________________________________________________________________（填结构简式）。

[解析]　由图示的转化关系和题中信息可知，A应为CH3CH===CH2，由C→D→E可知，C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为

，则D、E、G的结构简式可分别推出。

（1）D应为丙醛CH3CH2CHO。

（2）A→B的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。

（3）F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。

（4）E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。

（5）H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为

。

[答案]　

（1）CH3CH2CHO

（2）CH3CH===CH2＋HCl

CH3CH2CH2Cl

（3）取代反应（水解反应）

（4）CH3CH2COOH＋CH3CH（OH）CH3

CH3CH2COOCH（CH3）2＋H2O

（5）

例题中转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质，能够连续被氧化的物质种类主要有哪些？

答案：

有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类和烯烃。

　有机合成的过程

1．下列说法不正确的是（　　）

A．

可发生消去反应引入碳碳双键

B．

可发生催化氧化引入羧基

C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基

D．

与CH2===CH2可发生加成反应引入环

解析：

选B。

中

上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B不正确。

2．1，4二氧六环

可通过下列方法制取：

烃A―→B

C

1，4二氧六环，则该烃A为（　　）

A．乙炔　　B．1丁烯

C．1，3丁二烯D．乙烯

解析：

选D。

根据1，4二氧六环的结构，可以推知它是由两分子乙二醇HO—CH2—CH2—OH脱水后形成的环氧化合物；生成乙二醇的可能是1，2二溴乙烷（

）；生成1，2二溴乙烷的应该是乙烯，所以反应流程为CH2===CH2

。

3．有以下一系列反应：

A

B

C

D

E

F

HOOC—COOH（乙二酸）

已知B的相对分子质量比A大79。

试回答下列问题：

（1）C的结构简式是________，B→C的反应类型是________，E→F的化学方程式是______________________。

（2）E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是________________________________________________________________________。

（3）由B发生水解反应或C发生水化反应均能生成化合物G。

在乙二酸、水、苯酚、G四种物质中，羟基上的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________

（G用名称表示）。

解析：

根据题意进行思考。

最终产物是乙二酸，它由E经两步催化氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇。

根据C→D→E的反应条件可知D为1，2二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应得到的，B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79，符合题意。

答案：

（1）CH2===CH2　消去反应

（2）

（3）乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇

　有机合成分析方法及有机推断[学生用书P52]

1．有机合成的分析方法

分析方法

内容

正合成

分析法

采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机物，其思维程序：

原料→中间体→产品

逆合成

分析法

采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：

产品→中间体→原料

综合

比较法

采用综合思维的方法，将正向或