高考理综模拟试题及答案 1.docx
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高考理综模拟试题及答案1
押课标卷理综第36题有机化学基础
高考频度：
★★★★★难易程度：
★★★★☆
一、考题分析
高考中，对于有机化学选修部分的考查，主要以有机物结构、官能团、性质的推断以及同分异构体的判断与书写，新物质的合成路线等方面的考查为主。
二、近四年考点分布分析
全国卷
年份
题号
考点分布
命名
官能团
反应类型
反应条件
共面共线
结构简式
方程式
检验
鉴别
同分
异构
设计合成路线
其他
2019
36
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手性
2018
36
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2017
36
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2016
36
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2019
36
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聚合度
2018
36
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2017
36
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2016
36
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2019
36
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分子式
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探究实验
2018
36
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2017
36
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2016
36
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（2019年全国1卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是__________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳__________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。
（不考虑立体异构，只需写出3个）
（4）反应④所需的试剂和条件是__________。
（5）⑤的反应类型是__________。
（6）写出F到G的反应方程式__________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备
的合成路线__________（无机试剂任选）。
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。
1.有机推断题的解题思路:
2.有机推断题的解题方法:
（1）根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液、加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。
（2）根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热,有红色沉淀生成（或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现），说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠有H2产生，表示该物质分子中可能有
—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
（3）以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。
①醇的氧化产物与结构的关系。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”
的位置。
③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
2.有机合成路线题的解题思路:
3.常考的有机合成中三种官能团的保护:
（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应,把酚羟基转变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
（3）氨基（—NH2）的保护：
如在对硝基甲苯
对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4（H+）氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。
4.解题步骤
（1）审题——正确解题的基础:
看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。
（2）析题——正确解题的关键：
运用“三看”突破物质间的变化：
①看碳链结构变化。
根据已知物质的结构简式，确
定反应前后碳链的增减，形状的变化（如链状变为环状），确定反应的过程。
②看官能团的变化。
如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。
③看反应条件。
观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。
运用合适推断方法，确定有机物结构：
①正向推断法:
正向推断法是在已知反应物条件下的推断，从已知反应物入手，结合反应条件、分子式、碳链变化等信息，推断合成过程的中间体，逐步推向目标有机物。
②逆向推断法：
以题中要求最终产物为起点，结合反应条件，一步步逆推，确定起始原料。
③正向逆向综合法：
其实多数题目需要我们灵活运用正向推断法和逆向推断法，可能推断过程中一部分使用正向推断法，一部分使用逆向推断法，综合运用正推法和逆推法，总结分析得到答案。
3.解题——正确解题的步骤：
有机推断的过程完成后，分析题中问题,确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等。
解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写；正确书写有机物反应，注意不要漏掉水等。
有些题目解答过程可能和析题过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。
4.检查——正确解题的保证:
最后要对照试题进行认真的检查核实，避免失误。
1．盐酸普罗帕酮是一种高效速效抗心律失常药。
合成此药的原料D的流程如下：
已知：
请回答以下问题：
（1）A的化学名称为____，试剂a的结构简式为____。
（2）C的官能团名称为____________。
（3）反应⑤的反应类型为____；反应①和⑤的目的为_______。
（4）满足下列条件的B的同分异构体还有___种（不包含B）。
其中某同分异构体x能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:
2:
2:
1，请写出x与NaOH溶液加热反应的化学方程式____。
①能发生银镜反应②苯环上有2个取代基
（5）关于物质D的说法，不正确的是____（填标号）。
a．属于芳香族化合物
b．易溶于水
c．有三种官能团
d．可发生取代、加成、氧化反应
2．化合物H是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成：
（1）B中官能团名称为__。
（2）G→H的反应类型为__。
（3）已知C的一种同分异构体为：
，下列说法正确的是__。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOH
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：
2：
6：
2
e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
（4）
中手性碳原子个数为__。
（5）E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：
__。
（6）已知：
①
②苯胺（
易被氧化
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。
__。
3．盐酸氨溴索（H）对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效，其合成路线如下（部分反应条件及产物已略）：
（1）B的名称为_________；反应①~⑥ 中为取代反应的是___________ （填序号）。
（2）B的芳香族同分异构体J 满足下列条件：
①可水解 ②可发生银镜反应 ③ 1molJ最多消耗2molNaOH
J有________种；B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，则它的结构简式为____________。
（3）可用碱性新制氢氧化铜悬浊液检验C 中的特征官能团，写出该检验的离子反应方程式：
____________________________。
（4）关于E的说法正确的是_________。
A．E难溶于水B．E可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1molE最多与1molH2加成D．E不能与金属钠反应
（5）邻氨基苯甲酸甲酯（L）具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中间体，以甲苯和甲醇为原料，无机试剂自选，参照H的合成路线图，设计L的合成路线____________。
4．利奈唑胺（I）为细菌蛋白质合成抑制剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是____，
（2）C—D、F—G的结反应类型分别为____
（3）B的结构简式为____。
（4）H—I的化学方程式为____。
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
用星号（*）标出
中的手性碳____
（6）芳香族化合物X是C的同分异构体，写出核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为4:
4:
2:
1的X的结构简式____。
（不考虑立体异构，只写一种）
（7）参照上述合成路线，设计以甲苯和乙酸为原料制备
的合成路线（无机试剂任选）____。
5．某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：
化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与
溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是
（2）写出化合物E的结构简式________。
（3）写出
的化学方程式________。
（4）设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。
（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①
谱和IR谱检测表明：
分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
6．哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）写出A的结构简式：
________；B中含有碳碳双键，则B的名称为_____________。
（2）G中含氧官能团名称为____________；B→C的反应类型为_________________。
（3）E的结构简式为_____________。
（4）写出C→D的化学方程式：
_______________________________________。
（5）M与E互为同分异构体，符合下列条件的M有______种。
①属于芳香α-氨基酸；
②含有两个六元环。
其中一种同分异构体，—NH2被H原子取代后，除苯基上H原子外，其他核磁共振氢谱的峰面积比为4∶4∶1∶1∶1，该同分异构体的结构简式为______________。
（6）请结合以上合成路线，写出以H3CNHCH2Cl和CH2=CHCl及上述流程中出现的物质为原料合成
的路线______________________。
7．丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为___________。
（2）E中含氧官能团的名称是____________。
（3）反应⑥的反应类型是____________，试剂X是______________。
（4）反应②由B生成C的化学方程式为______________。
（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W苯环上有2个取代基，能使Br2/CCl4溶液褪色，与FeCl3溶液作用显紫色。
满足上述条件的W的结构有______种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3︰2︰2︰2︰1的W的结构简式_______。
（6）乙酸环己酯（
）是一种食用香料，设计由环己烯、乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线________（无机试剂任选）。
8．瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：
（1）A的化学名称为________，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________。
（2）化合物D中含氧官能团的名称为________。
（3）反应①～④中，属于取代反应的是________（填序号）。
（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为________。
（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：
________。
Ⅰ．分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；
Ⅱ．苯环上有两个取代基，且处于对位；
Ⅲ．能与NaHCO3溶液发生反应。
（6）已知：
①CH3CH2OH
CH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）：
___
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