高考化学一轮总复习 专题二十四 有机化学基础模拟创新题1.docx

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高考化学一轮总复习专题二十四有机化学基础模拟创新题1

有机化学基础

根据高考命题大数据软件分析，重点关注第2、4、7及创新导向题。

模拟精选题

1．（2016·辽宁抚顺一模，38）某调香剂的化学式为C12H14O2，该调香剂广泛用于香精。

某实验室科技人员设计了下列合成路线来合成该调香剂：

试回答下列问题：

（1）B物质的分子式为______________，在核磁共振氢谱中能呈现____________种峰。

（2）D物质的官能团名称是____________。

（3）上述合成路线中属于取代反应的是____________（填编号）；

（4）写出反应③、⑥的化学方程式：

③__________________________，

⑥___________________________________________________________。

（5）F有多种同分异构体，符合下列条件同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式____________。

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③两个取代基上碳原子数目相同，且均含有一种官能团。

解析　

（1）A与溴水发生加成反应，A的结构为

，NaOH水溶液，为卤原子的水解条件，B的结构为

，B氧化得C，C中含有3个氧原子（只少2个H原子），C为

（另一羟基无α－H，不能被催化氧化）。

C→D少2个氢原子和1个氧原子，发生的羟基的消去反应，D为

，E为

，F为

。

（1）B的分子式为C5H12O2，分子中有6种氢。

（3）反应①为加成，②为取代，③为氧化，④为消去，⑤为取代，⑥为取代（酯化）。

（5）由限制条件③可知每个取代基上有3个碳原子，官能团分别为碳碳双键和酯基，由限制条件②可知2个取代基在苯环上处于对位。

含酯基的取代基可以是—OOCH2CH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH，含碳碳双键的取代基可以是—CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2，共有6种。

答案　

（1）C5H12O2　6

（2）碳碳双键、羧基

（3）②⑤⑥

（4）③2CH3CH2C（OH）（CH3）CH2（OH）＋O2

2CH3CH2C（OH）（CH3）COOH＋2H2O

2．（2016·湖南衡阳一模，38）

（1）乙基香草醛

是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。

写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________________，核磁共振氢谱显示该分子中有____________种不同类型的氢原子。

（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

已知：

a.RCH2OH

RCHO

b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①由A→C的反应方程式______________________________________，

属于________（填反应类型）。

②B的结构简式为______________________________________________。

③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式__________________________________________________________。

（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（

）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（

）合成D。

（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）。

______________________________________________________________。

（4）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有________种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6，该同分异构体的结构简式为_______________________。

①能与NaHCO3溶液反应

②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应

③苯环上有两个烃基

④苯环上的官能团处于对位

解析　

（1）根据乙基香草醛的结构简式，得出含有的含氧官能团：

醛基、酚羟基、醚键，苯环上有3种、醛基上1种、酚羟基上1种、乙基上2种，核磁共振氢谱有7种不同的氢原子；

（2）A是有机酸，存在—COOH，A→B在CrO3/H2SO4，B能发生银镜反应，说明A中存在—CH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，同时苯环上只有一种取代基，对比A、C的化学式，A→C：

Br取代了羟基的位置，说明A中含有—OH，综上所述A的结构简式：

，①A→C，对比化学式C比A少了一个—OH，C比A多了一个Br，说明HBr的Br取代A中—OH发生的取代反应，反应方程式：

＋H2O；②根据RCH2OH

RCHO，得出B的结构简式：

；③C的结构简式中含有—Br能在NaOH的醇溶液中发生消去反应，—COOH与NaOH发生中和反应，反应方程式：

（4）①能与NaHCO3反应，结构中有—COOH，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，且能与浓溴水反应，说明酚羟基邻位或对位上有氢，③苯环上有两个烃基，说明苯环上有4个取代基，④苯环上官能团的位置是对位，—OH、—COOH是对位，符合以上的结构简式：

核磁共振氢谱出现4种峰，说明有4种不同的氢原子，吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6，说明四种氢的个数1∶1∶2∶6，上述三种结构简式中不同氢的个数比分别是：

1∶1∶2∶6、1∶1∶1∶1∶3∶3、1∶1∶1∶1∶3∶3，符合题意是

。

答案　

（1）醛基、酚羟基、醚键（答出其中的2种即可）　7

3．（2016·安徽“江南十校”联考）阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药，它的一种合成路线如下（部分步骤省略），根据题意回答问题：

已知：

（R、R′代表烃基）

（1）写出

的名称____________________________。

（2）判断反应类型①________________；④_________________________。

（3）写出有机物C的结构简式_____________________________________。

（4）写出反应③的化学方程式______________________________________。

（5）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________。

①分子含有一个5元环。

②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为：

1∶1∶1∶2。

（6）参考上述流程，设计由环戊二烯合成产

品G的流程如下：

反应条件1所选择的试剂为__________；反应条件2所选择的试剂为________；产品G的结构简式为____________________________________。

解析　根据已知信息知，反应①是碳碳双键被KMnO4（H＋）氧化

的反应；B含有—COOH，与苯胺发生成肽反应，C的结构简式为

；对比C和D的结构简式知，反应③是C中的α－H对苯甲醛中醛基的加成反应；对比D和F的结构简式知，反应④是醇羟基的消去反应，E的结构简式是

，反应⑤是对氟苯甲醛中醛基氢对D中碳碳双键的加成反应；

（1）

含有—F和—CHO两种官能团，根据－F的位置和苯甲醛进行命名。

（6）对比

和

的结构，根据上述流程中反应①知，条件1是KMnO4（H＋）；对比

的结构，根据上述流程中反应③知，条件2是HCHO；

与过量Cu（OH）2悬浊液反应后再酸化，醛基被氧化为羧基，则产品G是

。

答案　

（1）对氟苯甲醛（或者4－氟苯甲醛）

（2）氧化反应　消去反应

4．（2016·重庆万州期中）如图是一种常见的氨基酸G的合成路线：

已知以下信息：

①A苯环上只有1个取代基，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1；

③F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应，F苯环上的一氯代物只有两种；

回答下列问题：

（1）A的分子式为____________，A的名称为____________；

（2）C→D的反应类型是____________；G的结构简式为____________；

（3）鉴别F和G可用的试剂是____________；

A．Na　B．NaOH　C．Na2CO3　D．NaHCO3　E．FeCl3

（4）A→B的化学方程式为________________________________________；

该反应的目的是__________________________________

_______________

______________________________________________________________；

（5）F的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的异构体有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是______________________________________________________________。

解析　据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为

，B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为

，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为

，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为

，据信息③可知，G为

，

（1）由上述分析可知，A的分子式为C8H10O，名称是苯乙醇；

（2）据C、D的结构简式可知，D比C多了2个氢原子，少了2个氧原子，所以C生成D的反应是还原反应，F为

，据信息③可知，G为

；（3）F为

，G为

，都含有酚羟基，所以Na、NaOH、FeCl3不能鉴别，G中含有羧基，能够与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体；（4）为苯乙醇，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为

，目的是保护在硝化过程中醇羟基不被氧化，反应的化学方程式为

（5）F为

，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有邻间对3种，可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种，苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种，苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中

的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。

答案　

（1）C8H10O　苯乙醇　

（2）还原反应

5．（2016·河北邢台期末，28）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）E的名称为________；PET单体中官能团的名称为________。

（2）反应③的反应类型是________；反应④的反应类型是________。

（3）反应②的化学方程式为_______________________________________。

（4）J的结构简式为____________________________________________。

（5）下列说法正确的是________（填字母）。

a．B和D互为同系物

b．反应⑦为酯化反应

c．D可以被CuO还原

d．PET聚酯树脂和PMMA都能发生水解

（6）有机物