人教版选修5 第三章第四节 有机合成 作业 3.docx

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人教版选修5第三章第四节有机合成作业3

第四节　有机合成

1．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是（　　）

A．卤代烃的水解

B．有机物RCN在酸性条件下水解

C．醛的氧化

D．烯烃的氧化

【解析】　卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。

【答案】　A

A．加成→消去→脱水　　　B．消去→加成→消去

C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成

【答案】　B

3．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。

理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

以下反应中符合绿色化学原理的是（　　）

A．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷（

）

B．乙烷与氯气制备氯乙烷

C．苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯

D．乙醇与浓硫酸共热制备乙烯

【解析】　根据绿色化学“原子经济性”原理，理想的化学反应是原子的利用率达到100%，四个选项中只有A项（其反应为2CH2===CH2＋O2

2

）可满足绿色化学的要求，B、C、D项除生成目标化合物外，还有其他副产物生成。

【答案】　A

4．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是（　　）

①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应

⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧聚合反应

A．③②⑤⑥　　　　　　B．⑤③④⑥

C．⑤②③⑥D．⑤③④⑦

【解析】　该过程的流程为：

【答案】　B

A．1丁烯B．1,3丁二烯

C．乙炔D．乙烯

【解析】　采用逆推法可得C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，烃A为CH2===CH2。

【答案】　D

6．已知：

，如果要合成，所用的起始原料可以是（　　）

A．2甲基1,3丁二烯和2丁炔

B．1,3戊二烯和2丁炔

C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔

D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

【答案】　AD

请回答下列问题：

（1）分别写出B、D的结构简式：

B．_________________________________________________________，

D．_________________________________________________________；

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________。

（填反应代号）

（3）如果不考虑⑥⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为

__________________________________________________________。

（4）试写出C→D反应的化学方程式_______________________________

（有机物写结构简式，并注明反应条件）。

8．已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。

由烯烃合成有机玻璃过程的化学反应如下所示，把下列各步变化中指定分子的有机产物的结构简式填入空格内：

【解析】　本题主要是依据衍生物的相互关系所设计的推断合成题，其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其理解加以迁移应用。

解答的关键是：

首先分析已知条件（主要对比反应物与生成物的结构不同），找出新的知识的规律，然后再结合被指定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。

（1）写出有关物质的结构简式：

A________；

C________。

（2）指出反应类型：

C―→D：

___________________________________；

F―→G：

______________________________________；

（3）写出下列反应的化学方程式：

D＋E→F：

_____________________________________；

F→G：

________________________________________。

【解析】　有机物A（C3H6O）应属醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮（

），其他依流程图路线，结合题给信息分析之。

10．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是________；

（2）B和A反应生成C的化学方程式为_______________________，

该反应的类型为________；

（3）D的结构简式为________；

（4）F的结构简式为________；

（5）D的同分异构体的结构简式为________。

【解析】　根据典型有机物之间的转化关系很容易推知A是CH3CH2OH，B是CH3COOH，C是CH3COOCH2CH3。

分子式为C2H4O的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子，其分子结构中可能含1个双键也可能含1个环，其可能的结构为CH2===CHOH（极不稳定）、CH3CHO和

，由D（C2H4O）＋H2O―→C2H6O2，该反应为加成反应，乙醛不能和水加成，所以D必定为CH2OCH2，它和水加成生成乙二醇（HOCH2CH2OH），乙二醇分子和2分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯（CH3COOCH2CH2OOCCH3）。

【答案】　

（1）乙醇　

（2）CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应（或取代反应）

（3）

　（4）CH3COOCH2CH2OOCCH3

（5）CH3CHO

11．有机物丙（C13H18O2）是一种香料，其合成路线如图所示。

其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇（CHOHCH3）互为同系物。

（1）按照系统命名法，A的名称是________。

（2）C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式_______________。

（3）丙中含有两个—CH3，在催化剂存在条件下1molD与2molH2反应可以生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为________。

（4）甲与乙反应的化学方程式为_________________________。

【解析】　从流程看甲为羧酸，且含有三类氢原子（包括羧基氢），再结合A的相对分子质量看，A、B、C、甲分别为

12．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。

下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。

（Ⅲ）是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇的各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。

【解析】　由题给信息知：

两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。

根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。

本题基本采用正向思维方法：

乙烯

乙醛

丁烯醛

正丁醇

本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：

其一：

乙烯

乙醇

乙醛

其二：

乙烯

乙醛

【答案】　①CH2===CH2＋H2O―→CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O

⑤CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH[或2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO，再按③④⑤进行合成]