高三化学同系物同分异构体.docx

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高三化学同系物同分异构体

专题复习同系物同分异构体

一、高考复习要求

（一）、同系物的概念及判断规律。

（二）、同分异构体的概念，类型及几类常见的同分异构体。

同分异构体的书写规律。

（三）、有机物的命名法则。

二、重难点知识讲解

（一）、同系物：

结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。

1、同系物的判断规律

（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）

（2）一同（具有相同的通式）

（3）二相似（结构相似，化学性质相似）

2、注意事项

（1）同系物必须是同类有机物

（2）结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。

（3）具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。

（4）同分异构体之间不是同系物关系。

（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质

　　的依据。

（二）、同分异构体：

具有相同分子式而分子结构不同的物质

1、同分异构体的种类

（1）碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。

（2）位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。

（3）类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。

2、几类同分异构体

（1）CnH2n：

（n≥3）烯烃和环烷烃；

（2）CnH2n－2：

（n≥3）二烯烃和炔烃；

（3）CnH2n＋2O：

（n≥2）饱和一元醇和饱和一元醚；

（4）CnH2nO：

（n≥2）饱和一元醛、烯醇和环氧烷；（n≥3）饱和一元酮；

（5）CnH2nO2：

（n≥2）饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；

（6）CnH2n＋1O2N：

（n≥2）氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；

（7）CnH2n－6O：

（n≥7）酚、芳香醇和芳香醚。

3、几种特殊的同分异构体

（1）C8H8：

苯乙烯和立方烷；

（2）C8H10：

乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；

（3）C6H12O6：

葡萄糖和果糖；

（4）C11H22O11：

蔗糖和麦芽糖；

（5）CH4ON2：

尿素[CO（NH2）2]和氰酸铵[NH4CNO]

4、同分异构体书写规律

（1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。

规则如下：

　　成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳

　　架异构，书写要按顺序考虑。

一般情况是：

位置异构→碳架异构→类别异构。

（3）芳香族化合物：

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

5、判断同分异构体数目的常见方法和思路：

（1）基团连接法：

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

　　如：

丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：

戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。

　　再如：

C9H12的芳香烃（可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得）共有8种。

（2）换位思考法：

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

　　如：

乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？

假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。

同理：

二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。

　　又如：

二氯苯有三种，四氯苯也有三种。

（3）等效氢原子法（又称对称法）：

分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。

如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中

　的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的

　12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。

如

分子中的18个H原子是等效的。

　　利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。

其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。

如新戊烷（2，2，3，3—四甲基丁烷）的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH3—CH2—CH3中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子）

（三）、有机物的命名

1、烷烃的命名

（1）首先选择主链：

选择分子中最长碳链称作某烷（由主链C原子数决定烷的名称）；若有两条碳链等

　　长，则以含取代基（或支链）多者为主链。

（2）对主链碳原子编号：

从离取代基最近的一端编起（以阿拉伯数字）；若在离两端等距离的位置同

　　时出现取代基时，则从哪端编号能使取代基位置之和最小，就从哪一端编起。

（3）写出烷烃的系统名称：

2、含有官能团或特殊原子团的化合物命名时，首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。

母体的

　确定是根据化合物分子中的官能团或特殊基因。

如含：

“

”的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为“某某烯”；含—OH、—CHO、—COOH的化合物分别以醇、醛、酸为母体。

苯的同系物以苯为母体命名。

　　官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链，编号时从官能团（—CHO、—COOH）或离官能团近的一端（醇、卤代烃）编号，其他步骤跟烷烃命名相似。

苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。

（也可能用习惯命名法），如

：

邻—二甲苯，

：

间—二甲苯，

：

对—二甲苯。

三、高考例题解析

例1、（2004年全国理综）A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：

（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是__________。

（2）

，反应①采取的适当措施，使分子中烯键不起反应。

　　以上反应式中的W是A—E中的某一化合物，则W是________。

X是D的同分异构体，X的结构简式是________。

反应②属于_________。

（填反应类型）。

解析：

本题给出了有机物的结构简式。

（1）问要求找出互为同分异构体的化合物，只要找出分子式相同的但结构不同的化合物即可。

其中只有B和C符合要求。

（2）问给出了有机物的转化关系，且W是A—E中的化合物，X与D互为同分异构体。

W氧化得

，只能是E（

）的醛基氧化，故W为E。

D的同分异构体X应与D有相同化学式，而

比D少2个H原子，因而

转变为X的反应只能是加H2反应，而H原子加在烯键上。

答案：

（1）B和C

（2）E；

；还原（或加成、加氢、催化加氢等）。

例2、（06江苏）23（10分）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。

该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

①CH3CH===CHCH2CH3

CH3COOH＋CH3CH2COOH

②R－CH=CH2

R－CH2－CH2－Br

请回答下列问题：

⑴写出化合物C的结构简式_______________。

⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有_______________种。

⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。

⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

高温高压

催化剂

浓硫酸

170℃

例：

由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH3CH2OHCH2=CH2

答案：

（06江苏23）

CH=CH—COOH

OCH3

（1）

（2）9种（3）保护酚羟基，使之不被氧化

（4）

例3、（06上海28）．已知

可简写为

降冰片烯的分子结构可表示为：

（1）降冰片烯属于_______。

a．环烃b．不饱和烃c．烷烃d．芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为__________。

（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为__________。

（4）降冰片烯不具有的性质__________。

a．能溶于水b．能发生氧化反应c．能发生加成反应d．常温常压下为气体

答案：

28．（06上海）

（1）a、b

（2）C7H10（3）

－CH3（4）a、d

例4、（06全国理综Ⅱ）29.（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。

莽草酸是A的一种异构体。

A的结构简式如下：

（1）A的分子式是_______________。

（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_______________

（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_______________

（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。

（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为

），其反应类型_______________。

（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_______________种，写出其中一种同分异构体的结构简式_______________。

答案：

（06全国理综Ⅱ29）

（1）C7H10O5

（2）

（3）

（4）

（5）消去反应（6）3

或

或

四、同步练习

1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（　）

A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C8H18

2、2001年9月1日开始执行的国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯—1—丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。

相对分子质量为94.5的氯丙醇（不包括

结构）共有（　）

A．2种　B．3种C．4种D．5种

3、下列各组物质互为同系物的是（　）

A.

B．葡萄糖和核糖[CH2OH（CHOH）3CHO]

C．乙酸甲酯和油酸乙酯D．α—氨基乙酸和β—氨基丁酸

4、某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除含苯环外（不再含其他环状结构），还含有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个“

”，它的可能结构有（　）

A．7种B．6种C．5种　D．4种

5、分子式为C10H8的某有机物的结构简式为：

还可写成

，以下有机物中与上述有机物互为同分异构体的是（　）

A．

　　　　B．

C．

　D．

6、有机物CH3O—C6H4—CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（　）

A．3种　　B．4种C．5种　　D．6种

7、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为

，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（　）

A．4种　B.5种C．10种　D．14种

8、已知苯的m溴代物和n溴代物的种数相等，则m和n（m≠n）的关系不可能是（　）

A．m＋n＝6B．m＋n＝4C．m＋n＝7D．m＋n＝5

9、分子式与苯丙氨酸（

）相同，且同时符合下列两个条件：

①有带两个取代基的苯环，②有一个硝基直接连接在苯环上的异构体的数目是（　）

A．3　B．5C．6D.10

10、对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。

如有机物CH2＝CH—CHO可以简写成

。

则与键线式为

的物质互为同分异构体的是（　）

A．

B．

C．

D．

11、若某化合物

是由某单烯烃与H2加成后的产物，则符合条件的单烯烃可能有______种；若该化合物的单炔烃与H2加成后的产物，则符合条件的炔烃有______种。

12、液晶是一种新型材料。

MBBA是一种研究得比较多的液晶化合物。

它们可以看作是由醛A与胺B去水缩合而成的产物。

醛A：

胺B：

（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是

，

，_____________。

（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构中含有苯环结构的异构体就有6个，它们是：

　__________________，_______________。

13、某碳氢化合物A是无色晶体，熔点是130—131℃，结构分析表示，在A的分子中：

①有8个C原子；　②每个C原子都以三个键长相等的单键分别与其他3个C原子相连；　③只有一种C—C键角。

请回答：

（1）A的分子式是_____________。

（2）判断A分子中有无烯键______________。

（填“有”或“无”）

（3）A的结构简式（只要求写出碳架，不要求写出C、H元素符号）_____。

（4）A的二氯代物有__________种。

14、在一定条件下，含

的有机物，可被某些氧化剂氧化而生成含羰基的化合物。

如环丁烯

在一定条件下可被氧化为丁二醛，即：

现有某有机物A（C6H8），在一定条件下，与足量氢气反应，可生成C6H12（有机物B）。

若用某氧化剂氧化有机物A时，生成丙二醛（OHC—CH2—CHO）。

则：

（1）B的结构简式是_____________，A的结构简式是_______________。

（2）写出比A分子碳环上少一个碳原子的A的环状同分异构体的结构简式①_____________②____________③______________。

15、A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。

A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

氧化B可得到C。

（1）写出A、B、C的结构简式：

A______________B______________C______________

（2）写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH溶液反应______________和______________

16、某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。

已知①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖；②V是个单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓慢氧化可生成W；④V和X在少量浓硫酸作用下加热可以得到Z；⑤X的组成为C占40%，H占6.7%，O占53.3%。

X含有一个羧基，450mgX与25mL0.20mol/L的NaOH溶液完全反应，X也可以和乙酸起酯化反应。

根据上述条件回答：

（1）符合U的一种可能的单糖结构简式为____________________。

（2）X有化学式是_____________；其所有可能结构简式是____________。

（3）V、W、Y、Z的结构简式是：

V___________，W____________，Y____________，Z____________。

练习参考答案

1.CD2.B3.D4.D5.AC6.D7.B8.B9.C10.

提示：

1、C3H8，C4H10的各种异构体分子中都存在不等效的H原子，因而其各种异构体的一氯代物绝非一种，而从CH4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效，因而它们的H原子甲基取代后的物质中的氢原子也分别都是等效的，因而C5H12，C8H18的各一种异构体C（CH3）4，（CH3）3C—C（CH3）3一氯代物各有一种，选CD。

　　2、先考虑丙醇有两种，分别写出结构简式，再据题意在两种丙醇分子中移动氯原子位置即可找出符合条件的异构体共3种。

　　3、A选项中有两种物质—OH直接连在苯环上为酚，另一种为醇，B中两种物质不是相差若干个“CH2”，C中物质油酸乙酯中烃基不饱和，两物质绝不是相差若干个“CH2”，D中两物质刚好符合同系物中两点。

　　4、两个—CH2—，一个

排列方式有2种

，和

，还有2个—CH3，苯环只能以

形式存在，考虑这三个基团的排列，有四种方式。

　　5、只要观察四个选项中物质的碳原子数，环的个数，双键数，即可确定选A、C。

　　6、据题意该物质中有

，按一定规律书写有：

（改变—CH3位置有3种形式）

。

　　7、将题给物质写为

一氯代物位置如图示五种。

　　8、易知A是正确的，C的关系式可表示一溴代物和六溴代物，D中关系式表示二溴代物和三溴代物均为三种。

　　9、符合条件的异构体为

，然后分别改变—NO2的位置，一共有六种。

10、观察碳原子个数，氧原子个数及环和双键数，易知选D。

11.解析：

由烯烃加成的规律知，烯烃加成后与加成前比较，在原来的双键碳原子上各结合了一个H原子。

在题给化合物分子中，若相邻两个碳原子上都结合有H原子，该位置可能是原烯烃的双键位置，这样的位置有多少个（相互对称的这种位置算一个），原烯烃就有多少种。

同样道理由炔烃三键加成前后变化知该烷炔分子中相邻的两个碳原子如果都含有2个或3个H原子，该位置即原炔烃三键可能位置。

答案：

5　1

12.解析：

本题考查的是同分异构体书写的规律和结构简式的书写。

只要思考问题的思路对头并不困难。

（1）题目要求的是对位基团为—C4H9的苯胺，其实是列举丁基的四种异构体，其中已经列举了3种，要求剩下的一种。

（2）题要列举醛A酯类的同分异构体，其中6种已列出四种，而这四种异构体，分别是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸甲酚酯（2个），由于甲基苯酚有三个异构体（邻、间、对），明显少对甲酚与甲酸形成的一种酯。

另外酚类与芳香醇类互为异构体，由甲基苯酚应想到苯甲醇，而列举出的异构体中缺少苯甲醇的甲酸酯。

答案：

13.

（1）C8H8

（2）无（3）

（4）3

14.

（1）

（2）

15.

（1）

（2）

16.答案：

（1）CH2OH（CHOH）4CHO

（3）V：

CH3CH2CH2OH　　W：

CH3CH2CHO　　Y：

CH3CH＝CH2