有机知识点总结.docx

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有机知识点总结

有机知识点总结

有机化学知识点总结

一、重要的物理性质有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指

分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级[一般指N（C）≤4]醇、醛、、羧酸及盐、氨基酸（它们都能与水

形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）①通过加成反应使之褪色：

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之

外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原

子的苯的同系物

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应．．．

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；．

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖

（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热．．．．．．．

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==

Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】：

1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

HCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag

（6）定量关系：

—CHO～2Ag（NH）2OH～2Ag6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖

（2）斐林试剂的配制：

向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到

蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：

碱过量、加热煮沸．．．．．．．．

（4）实验现象：

加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：

RCHO+2Cu（OH）2

+NaOH（6）定量关系：

—CHO～2Cu（OH）2～Cu2O

RCOONa+Cu2O↓+3H2O

HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

三、各类烃的代表物的结构、特性

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

五、有机物的鉴别

1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

2.卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3.烯醛中碳碳双键的检验

①若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

②若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

−CHO+Br2+H2O→−COOH+2HBr而使溴水褪色。

4.如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品

中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

5.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2（SO4）3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2）

六、混合物的分离或提纯（除杂）

七、有机物的结构

1、同系物的判断规律

（1）一差（分子组成差若干个CH2）

（2）两同（同通式，同结构）（3）三注意

①必为同一类物质；②结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；③同系物间物性不同化性相似。

2、同分异构体的种类

（1）碳链异构

（2）位置异构（3）官能团异构（类别异构）（4）顺反异构（5）对映异构（不要求掌握）常见的类别异构

3、分异构体的书写规律

（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

（2）按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

（3）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

八、重要的有机反应及类型

1．取代反应

CH4+Cl2

3Cl+HCl

酯化反应：

−→C2H5OH+HCl

水解反应：

C2H5Cl+H2O−−

∆

NaOH

2．加成反应烯烃加成：

+2H

2炔烃加成：

苯加成：

醛加成：

3．氧化反应

CH3CH3

燃烧：

2C2H2+5O2−点燃−−→4CO2+2H2O

−→2CH3CHO+2H2O催化氧化：

2CH3CH2OH+O2−−

550℃

Ag网

−→2CH3CHO+O2−−

65～75℃

锰盐

∆

−→银镜反应：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH−+2Ag↓+3NH3+H2O

∆

−→新制Cu（OH）2反应：

CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH−CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

4．还原反应

加氢还原：

CH3CHO+H2CH3CH2OH

5．消去反应

4−−→CH2═CH2↑+H2OC2H5OH−−2

浓HSO170℃

−→CH3—CH═CH2+KBr+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOH−−

∆

乙醇

6．热裂化反应

−→C8H16+C8H16C16H34−

∆

−→C14H30+C2H4C16H34−

∆

7．显色反应

8．聚合反应

11．中和反应

9．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：

脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。

例如：

−→羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+O2−

所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：

脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：

羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相

结合成酯。

例如：

2．反应现象的比较

−→存例如：

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液−

−→存在羧基。

加热后，有红色在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液−−→存在醛基。

沉淀出现−

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。

例如：

4

−−→CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

（1）CH3CH2OH−−2

浓HSO170℃

4−−→CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH−−2

浓HSO140℃

2

−→CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH−−

HO∆

−→CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH−−

∆

乙醇

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同

十一、有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）银镜反应

（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）酚醛树脂的制取凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）实验室制乙烯（170℃）

（2）蒸馏（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）：

〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。

2、注意温度计水银球的位置。

〕3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛

基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、

一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、醇的脱水反应、酯化

反应、多糖的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物、苯的同系物、醇、醛、

酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚

（2）羧酸（3）卤代烃（水溶液：

水解；

醇溶液：

消去）（4）酯（水解，不加热反应慢，加热反应快）

16、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性

溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。

一、物理性质

甲烷：

无色无味难溶乙烯：

无色稍有气味难溶

乙炔：

无色无味微溶（电石生成：

含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：

无色有特殊气味液体难溶有毒溴乙烷：

无色有特殊气味液体难溶乙醇：

无色有特殊香味混溶易挥发乙醛：

无色刺激性气味混溶易挥发乙酸：

无色刺激性气味易溶能挥发乙酸乙酯：

无色澄清液体有果香味难溶于水二、实验室制法

乙烯：

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

注：

V酒精：

V浓硫酸=1：

3（被脱水，混合液呈棕色）；排水收集；控温170℃碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：

防止暴沸

乙炔：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

注：

排水收集不能用启普发生器饱和NaCl：

降低反应速率

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

注：

无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：

加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象

烷：

火焰呈淡蓝色不明亮烯：

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟苯：

火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：

火焰呈淡蓝色放大量热

十二、有机物之间的相互转化

十三、有机方程式总结

1.甲烷与氯气CH4+Cl

2

CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl

2.乙烯实验室制法（浓硫酸作催化剂，脱水剂）CH3CH2OHH2O+CH2=CH2↑3.乙烯通入溴水中CH2=CH2+Br2

CH2BrCH2Br

催化剂

4．乙烯和HBr的反应CH2=CH2+HBrCH3CH2Br

5.乙烯水化制乙醇CH2=CH2+H2OCH3CH2OH6.制取聚乙烯、聚丙烯nCH2=CH2

催化剂

nCH3–CH=CH2

2－

CHn

－CHn

CH3

7.乙炔的制取CaC2+2H2O

Ca（OH）2+HC≡CH↑

8.由乙炔制聚氯乙烯

HC≡CH+HClH2C=CHClnH2C=CHCl

△催化剂

9.

+Br2FeBr3+HBr

－CH2nCl

10.苯的硝化反应

+HNONO+H2O

55-60℃

2

11.苯与氢气加成生成环己烷+3H2

催化剂△

3

12.甲苯发生硝化反应

+3HONO2

浓硫酸△

O2N

2

NO2

+3H2O

13.溴乙烷水解CH3CH2Br+NaOHHOCH3CH2OH+NaBr14.溴乙烷消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

△

15.乙醇与钠反应2CH3CH2

OH+2Na

Cu△

2CH3CH2ONa+H2↑

16.乙醇催化氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

17．乙醇脱水（分子间、分子内）CH3CH2OHH2O+CH2=CH2↑

2CH3CH2

OHH2O+CH3CH2OCH2CH3

140℃

18.苯酚与氢氧化钠溶液反应

—OH

+NaOH

—ONa

+H2O

19.苯酚钠溶液中通入二氧化碳

—ONa+CO2+H2O

OH—+NaHCO3

20.苯酚的定性检验定量测定方法：

+3Br2

Br

↓+3HBr

催化剂△

Br

21.丙醛制1-丙醇CH3CH2CHO+H222.乙醛制乙酸2CH3CHO+O2

CH3CH2CH2OH

催化剂△

2CH3COOH

23.银镜反应：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

甲醛的银镜反应HCHO+4Ag（NH3）2OH

H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH42H2O+4Ag↓+6NH3+（NH4）2CO3

Cu2O↓+2H2O+CH3COOH

24.醛与新制氢氧化铜悬浊液：

CH3CHO+2Cu（OH）2

25.酯化反应：

CH3COOH+CH3CH2OH26、酯水解：

△

CH3COOC2H5+H2O