学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 第2课时 酚精选新题 新人教版选修5.docx

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学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚精选新题新人教版选修5

2019-2020学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚精选新题新人教版选修5

　1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。

　2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。

3．了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。

　苯　酚[学生用书P39]

1．分子组成与结构

2．物理性质

3．化学性质

（1）弱酸性

（2）苯环上的取代反应

，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。

（3）氧化反应

①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色；

②苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色；

③可以燃烧。

（4）显色反应

遇Fe3＋呈紫色，可用于苯酚的检验。

4．用途

苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。

（　　）

（2）苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。

（　　）

（3）向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。

（　　）

（4）苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。

（　　）

（5）苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。

（　　）

答案：

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）√

2．如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的两个性质。

则：

（1）性质Ⅰ是________________，操作1是__________、操作2是__________。

（2）性质Ⅱ是________________，操作1是__________、操作2是__________。

解析：

由图示结合苯酚的性质，可知该实验能验证苯酚的溶解性、弱酸性两个性质。

答案：

（1）苯酚在水中的溶解性　加热　冷却

（2）苯酚的弱酸性　加NaOH溶液　通入CO2

苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为

。

在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。

2．在苯酚分子中，羟基也影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯及甲苯分子中苯环上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现如下：

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

溴代反应

溴的状态

液溴

液溴

浓溴水

条件

催化剂

催化剂

无催化剂

产物

C6H5—Br

邻、间、对三种溴甲苯

2，4，6三溴苯酚

结论

苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行

原因

羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代

（1）苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。

（2）苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯酚能够与Na2CO3溶液反应：

＋Na2CO3―→

＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。

　有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

[解析]　A．甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4酸性溶液氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色；C.苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；D.苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；B.乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键。

[答案]　B

有机分子内原子或原子团的相互影响

1．链烃基对其他基团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

2．苯基对其他基团的影响

（1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。

（2）烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。

3．羟基对其他基团的影响

（1）羟基对C—H键的影响：

使和羟基相连的C—H键更不稳定。

（2）羟基对苯环的影响：

使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

　苯酚的性质

1．下列关于苯酚的说法错误的是（　　）

A．纯净苯酚是粉红色晶体

B．有特殊气味

C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水

D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚

解析：

选A。

纯净苯酚是无色晶体，在空气中因被氧气氧化而呈粉红色。

2．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（　　）

A．①③④　　B．只有②

C．②③④D．①②③④

解析：

选B。

羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。

苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。

3．要从苯酚的乙醇溶液中回收较为纯净的苯酚，下列操作组合合理的是（　　）

①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤通入过量CO2　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸和浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水

A．④⑤③B．⑦①

C．⑧②⑤③D．⑥①⑤③

解析：

选D。

苯酚在乙醇中易溶，常温下在水中的溶解度不大。

苯酚从水溶液中析出，与水溶液分层存在，可通过静置分液分离出苯酚。

综上所述，从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的具体操作步骤分析如下：

第一步，向苯酚的乙醇溶液中加足量NaOH溶液，苯酚转化为苯酚钠；

第二步，将第一步所得的液态混合物进行蒸馏，得乙醇以及苯酚钠和NaOH的混合水溶液；

第三步，向苯酚钠和NaOH的混合水溶液中通入过量CO2，苯酚钠转化为苯酚，NaOH转化为NaHCO3；

第四步，将第三步所得混合物静置后分液，得较为纯净的苯酚。

　酚　类[学生用书P41]

1．下列物质中不属于酚类的是（　　）

解析：

选A。

A为芳香醇，其余均属于酚类。

2．吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。

（1）酚变为二醌的反应类型为________（填字母）。

a．氧化反应b．还原反应

c．加成反应d．取代反应

（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：

________________________________________________________________________，

其原因是________________________________________________________________________。

解析：

图示中C—OH变成C===O，类似于醇的催化氧化，故为氧化反应。

答案：

（1）a

（2）放入水中（答案合理即可）　切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率（答案合理即可）

脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

官能团

醇羟基—OH

醇羟基—OH

酚羟基—OH

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与苯环侧链上的碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要化学性质

（1）与钠反应；

（2）取代反应；

（3）消去反应；（4）氧化反应；

（5）酯化反应　　　　　　

（1）弱酸性；

（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应

特性

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛或酮）生成

与FeCl3溶液反应显紫色

　奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。

已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（　　）

A.因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液显紫色

B.滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键

C.1mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4mol、6mol

D.该分子中的所有碳原子有可能共平面

[解析]　该有机物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。

酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确。

由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确。

酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4molBr2；1mol该物质中含有2mol苯环、1mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗H27mol，C项不正确。

苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。

[答案]　D

　酚类物质的性质及与苯、醇的异同

1.（2017·南昌三中质检）双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。

下列有关双酚A的叙述不正确的是（　　）

A．双酚A的分子式是C15H16O2

B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3

C．反应①中，1mol双酚A最多消耗2molBr2

D．反应②的产物中只有一种官能团

解析：

选C。

根据双酚A的结构简式知，双酚A的分子式是C15H16O2，A正确；双酚A中有4种不同的H原子，其个数之比是2∶4∶4∶6＝1∶2∶2∶3，B正确；双酚A中，2个酚羟基有4个邻位H原子可被取代，则1mol双酚A最多消耗4molBr2，C错误；双酚A与H2完全加成反应后的产物中只有醇羟基一种官能团，D正确。

2．下列关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是（　　）

A．原子组成一样

B．O—H键的化学键类型相同

C．羟基中氢原子活泼性不同

D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离

解析：

选D。

酚羟基能发生电离，能与NaOH反应，但醇羟基不能电离，也不能与NaOH反应。

3．下列物质中：

①

，②

，③

，④

，⑤NaHSO3溶液。

（1）能与NaOH溶液发生反应的是________；

（2）能与溴水发生反应的是________；

（3）能与金属钠发生反应的是________；

（4）能发生消去反应的是________；

（5）遇FeCl3溶液显紫色的是________；

（6）能被催化氧化为醛或酮的是________；

（7）能使KMnO4酸性溶液褪色的是________。

解析：

（1）醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应；

（2）NaHSO3有还原性，可以被溴水氧化；（3）醇、酚、水都可以与Na反应；（4）与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应（酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应）；（5）酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；（6）与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应；（7）题干中所给物质均能被KMnO4酸性溶液氧化。

答案：

（1）②④⑤　

（2）②④⑤　（3）①②③④⑤　（4）①

（5）②④　（6）①③　（7）①②③④⑤

重难易错提炼

1.苯酚与溴水的反应必须使用浓溴水，否则看不到沉淀的生成，因为三溴苯酚溶于苯酚。

2.苯酚与Br2的取代反应，主要取代—OH邻、对位上的H原子。

3.苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，而苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液。

4.由于酸性H2CO3＞C6H5OH＞HCO，因此CO2与C6H5ONa溶液反应生成C6H5OH和NaHCO3。

课后达标检测[学生用书P101（单独成册）]

[基础巩固]

1．下列说法中正确的是（　　）

A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类

B．分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类

C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤

D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

解析：

选C。

苯环与羟基直接相连的有机化合物为酚类，A、B错误；醇类和酚类的官能团相同，但性质不同，D错误。

2．下列关于苯酚的叙述，正确的是（　　）

A．热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液

B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应

C．苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液

D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

解析：

选B。

苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。

3．能证明苯酚的酸性很弱的实验有（　　）

A．常温下苯酚在水中的溶解度不大

B．能跟NaOH溶液反应

C．遇FeCl3溶液变紫色

D．将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊

解析：

选D。

判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。

A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明其酸性很弱；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明其酸性很弱；D项H2CO3是弱酸，能与苯酚钠反应生成苯酚，说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。

4．三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是（　　）

解析：

选A。

B、C两项属于酚类，遇FeCl3溶液均呈紫色；D项发生反应：

2Fe3＋＋Fe===3Fe2＋。

5．下列叙述正确的是（　　）

A．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代

B．苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70℃以上的热水清洗

C．苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸

D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂

答案：

D

6．（2017·安徽高二测试）三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸（结构简式如图所示）的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。

与制造蓝黑墨水相关的基团可能是（　　）

A．苯环B．羧基

C．羧基中的羟基D．酚羟基

解析：

选D。

与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D正确。

7．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是（　　）

A．加FeCl3溶液，过滤B．加水，分液

C．加浓溴水，过滤D．加NaOH溶液，分液

解析：

选D。

应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。

苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。

8．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（　　）

A．能与NaOH溶液反应

B．能与钠反应放出H2

C．呈现弱酸性

D．与FeCl3溶液反应显紫色

解析：

选B。

四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。

9．漆酚

是生漆的主要成分，呈黄色，能溶于有机溶剂。

生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是　（　　）

A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O

B．与FeCl3溶液发生显色反应

C．能发生取代反应和加成反应

D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

解析：

选D。

结构决定性质。

从漆酚的结构简式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（—C15H27）的性质。

作为烃的含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，能与FeCl3溶液发生显色反应；含有酚羟基和不饱和烃基，能发生取代和加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。

10．A、B的结构简式如下：

（1）A分子中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________；

B分子中含有的官能团的名称是________________________________________________________________________。

（2）A能否与氢氧化钠溶液反应__________；B能否与氢氧化钠溶液反应____________。

（填“能”或“不能”）

（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。

（4）A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。

解析：

（1）A中的官能团是（醇）羟基、碳碳双键，B中的官能团是（酚）羟基。

（2）A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。

（3）由A→B属于消去反应。

（4）A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。

答案：

（1）（醇）羟基、碳碳双键　（酚）羟基

（2）不能　能

（3）消去反应

（4）1　2

11．下列各化合物中，属于醇的是______________，属于酚的是____________，互为同分异构体的是_______________________________，互为同系物的是____________。

（以上各空均填序号）

解析：

醇分子中羟基与饱和碳原子相连，酚分子中羟基与苯环相连。

同分异构体的分子式相同而结构不同，可以是碳链异构，也可以是官能团异构或位置异构。

同系物的结构必须相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

羟基与饱和碳原子相连的有④⑦，所以两者属于醇；羟基与苯环直接相连的有①③⑧，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；①和③、②和⑥因分别属于同类物质，分子中分别相差CH2的整数倍而属于同系物。

答案：

④⑦　①③⑧　③④⑤　①③、②⑥

[能力提升]

12．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：

选C。

酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：

C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得3种同分异构体：

13．某有机物的结构简式如下所示：

它不可能具有的性质是（　　）

①易溶于水

②可以燃烧

③能使KMnO4酸性溶液褪色

④能与KOH溶液反应

⑤能与NaHCO3溶液反应

⑥能与Na反应

⑦能发生聚合反应

A．①⑤B．①④

C．①④⑦D．①②③⑥⑦

解析：

选A。

此有机物中含有

，能发生加聚反应，也能使KMnO4酸性溶液褪色；此有机物因含有酚羟基，故具有弱酸性（比H2CO3酸性还弱），能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但不能与NaHCO3溶液反应；此有机物的组成元素中只有C、H和O，故可以燃烧。

酚类不易溶于水。

14.（2017·河北隆化存瑞中学质检）如图的分子酷似企鹅，化学家将该分子以企鹅来取名为Penguinone。

下列有关Penguinone的说法不正确的是（　　）

A．Penguinone的同分异构体中属于酚类且只含有一个烃基侧链的物质共有4种

B．Penguinone的分子式为C10H14O，且能使溴水褪色

C．1molPenguinone完全燃烧消耗13molO2

D．Penguinone分子中所有碳原子不可能都在同一个平面上

解析：

选A。

该物质属于酚类的同分异构体，除了丁基的四种结构外，还有苯环上的位置变化，共有12种，A项错误；该物质分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B项正确；C10H14O＋13O210CO2＋7H2O，C项正确；该物质六元环下端的碳原子与相邻的四个碳原子形成四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，D项正确。

15．白藜芦醇

广泛存在于食物（如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它具有抗癌作用。

请回答下列问题：

（1）下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。

A．可使KMnO4酸性溶液褪色

B．可与FeCl3溶液反应显紫色

C．可使溴的CCl4溶液褪色

D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡

E．属于醇类

（2）1mol该有机物最多消耗________molNaOH。

（3）1mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________molBr2。

（4）1mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。

解析：

（1）由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。

（2）酚羟基与NaOH溶液反应，故1mol该有机物最多消耗3molNaOH。

（3）1mol该有机物发生取代反应时消耗Br25mol，发生加成反应时消耗Br21mol，故共消耗Br26mol。

（4）苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2，在标准状况下的体积为156.8L。

答案：

（1）ABC　

（2）3　（3）6　（4）156.8

16．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备Ⅰ中进行的操作是________________________________________________________________________

（填写操作名称）。

实验室里这一步操作可以用________________（填仪器名称）进行。

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________________________________________________________________________

（填化学式，下同）。

由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________。

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______________。

通过________（填操作名称），可以使产物相互分离。

⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。

（2）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________________________________________

__________________________________