第四节 苯酚.docx

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第四节苯酚

第四节苯酚

第四节苯酚

●教学目标

1.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；

2.通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；

3.通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。

●教学重点

苯酚的化学性质。

●教学难点

酚和醇性质的差别。

●课时安排

一课时

●教学方法

1.采用边讲边实验，并适时启发、诱导的方法使学生了解苯酚的重要物理性质和化学性质。

2.通过苯酚和乙醇的性质比较，让学生分析讨论，得出酚羟基和醇羟基的区别，从而突破难点。

●教学用具

投影仪、苯酚的比例模型

苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液（5%）、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管

●教学过程

［师］比较两种水解产物，它们有何关系？

组成和结构上有什么相同和不同之处？

［学生讨论后回答］

1.它们互为同分异构体。

2.结构上的相同点：

都含有苯环和羟基。

3.不同点：

前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。

［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？

［生］不是。

前者属于醇类，后者属于酚类。

［师］什么叫酚？

［学生回答，教师板书］

酚：

羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。

“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚简称为酚。

我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。

［板书］第四节苯酚

［师］展示苯酚分子的比例模型。

让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。

［学生活动，教师巡视并指正错误］

［板书］

一、苯酚的分子结构

［师］苯分子中的所有原子都在同一平面内，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内？

［生］观察苯酚分子的比例模型后回答。

苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内，而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上。

［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。

［板书］二、苯酚的物理性质

［师］展示少量苯酚晶体，使学生观察，并总结苯酚的颜色、状态、气味。

［生甲］苯酚是无色的晶体，具有特殊气味。

［生乙］和医院的气味差不多。

［师］对。

但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。

苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，那么苯酚的溶解性如何呢？

下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验。

［学生实验］取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水（1～2mL），振荡，观察溶液浑浊情况；加热，再观察。

注意：

做完该实验后，溶液不要倒掉，留后面做实验用。

［师］通过以上实验，并结合教材163页相关内容，请同学们叙述苯酚的重要物理性质。

［生］无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，有毒。

［师］展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体，让学生观察其颜色。

［生］粉红色。

［问］为什么苯酚由无色变为粉红色？

［生］苯酚部分被氧化为红色物质。

［追问］应如何保存苯酚？

［生］隔绝空气，密封保存。

［师］苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？

［生］立即用酒精洗涤。

［师］—OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？

［生］与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。

［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？

下面我们学习苯酚的化学性质。

［板书］三、苯酚的化学性质

［演示］将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。

［现象］滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。

［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。

［板书］1.酸性

（1）和NaOH反应

［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。

［学生实验］将上述澄清的溶液分为两份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2气体。

［现象］均出现浑浊。

［结论］加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。

根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一种弱酸。

酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞。

［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入

CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为+Na2+NaHCO3，与Na2CO3不能共存。

［提问］苯酚钠溶液显什么性？

为什么？

［生］应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。

［师］对。

苯酚酸性极弱，它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。

那么苯酚能不能和钠反应呢？

若能反应，则反应速率与C2H5OH、水相比如何？

［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应速率均快，因为乙醇、水都显中性。

［板书］

（2）和Na反应

［师］通过上述内容可分析得出：

虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。

这是什么原因造成的？

［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。

［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。

那么，—OH对苯环是否有影响呢？

［板书］2.苯环上的取代反应

［学生实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。

［现象］立即有白色沉淀生成。

［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。

［师］说明：

①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。

②本实验成功的关键是Br2要过量。

若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。

③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。

［问］该反应属于什么反应类型？

［生］取代反应。

［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。

另外，苯酚还有一些不同于乙醇的性质。

［板书］3.显色反应

［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。

［现象］溶液立即变为紫色。

［结论］在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。

［板书］苯酚遇FeCl3溶液显紫色

［师］此反应操作简便，现象明显，常用于苯酚的定性检验。

［讨论］根据苯酚的结构和在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？

［学生讨论后得出结论］

1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。

2.因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H2发生加成反应，和HNO3发生硝化反应。

［师］很正确。

通过这节课的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：

［投影］

苯酚与乙醇性质的比较

苯酚（）

乙醇（CH3CH2—OH）

水溶性常温下溶解度不大，65℃以上与水以任意比互溶与水以任意比互溶

电离出H＋的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性

化学性质性质活泼、能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、常温下的缓慢氧化、燃烧等。

性质较稳定，能发生置换反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化

［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。

官能团不是决定物质性质的唯一因素。

苯酚是一种重要的化工原料，请同学们课后看书或到图书馆查阅资料，总结出苯酚的重要用途。

［作业布置］P165一、二、三、四

●板书设计

酚：

羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。

第四节苯酚

一、苯酚的分子结构

二、苯酚的物理性质

三、苯酚的化学性质

1.酸性

（1）和NaOH反应

（2）和Na反应

2.苯环上的取代反应

3.显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色

●教学说明

苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚的性质，了解衍生物不仅决定官能团，而且也受烃基的影响。

在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。

●参考练习

1.由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是

答案：

BD

2.有关苯酚性质，下列说法错误的是

A.与苯相似，也能发生硝化反应

B.与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应

C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠

D.易溶于乙醚中

答案：

B

3.下列各对物质互为同系物的是

答案：

B白藜芦醇广泛存在于食物（如桑椹、花生，

尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。

能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是

A.1mol、1molB.3.5mol、7molC.6mol、7molD.3.5mol、6mol

答案：