人教版高中化学选修5课时检测十三有机合成.docx

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人教版高中化学选修5课时检测十三有机合成

课时跟踪检测（十三）有机合成

1．由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过下列几步反应（　　）

A．消去→加成→水解　　　　B．加成→消去→取代

C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

解析：

选A　2氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2二溴丙烷，1,2二溴丙烷与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生CH2OHCHOHCH3。

因此由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3需要经过的反应类型是消去→加成→水解，故A正确。

2．重氮甲烷（CH2N2）能与酸性物质反应：

R—COOH＋CH2N2―→R—COOCH3＋N2。

下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是（　　）

A．H—CHOB．C6H5OH

C．C6H5CH2OHD．C6H5COOH

解析：

选B　重氮甲烷（CH2N2）能与酸性物质反应，而A、C中物质没有酸性首先排除；反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基（—CH2—），所以B能与重氮甲烷反应，但产物是醚，而不是酯。

3．由1丙醇制取

，最简便的流程需要下列反应的顺序应是（　　）

a．氧化　b．还原　c．取代　d．加成　e．消去　f．中和　g．缩聚　h．酯化

A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、h

C．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f

解析：

选B　CH3CH2CH2OH

CH3CH===CH2

CH3CHBrCH2Br

CH3CHOHCH2OH

4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（　　）

A．只有①②⑤B．只有②⑤⑦

C．只有⑦⑧D．只有⑦

解析：

选B　根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。

5．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是（　　）

A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH（CH3）2

C．CH3CH2CH2CH2CH3D．（CH3CH2）2CHCH3

解析：

选D　CH3CH2Br与Na反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：

1溴丙烷与2溴丙烷，2溴丙烷与Na反应得到B；CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。

6．已知：

乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH（Cl）CH2COOH，发生反应的类型依次是（　　）

A．水解、加成、氧化B．加成、水解、氧化

C．水解、氧化、加成D．加成、氧化、水解

解析：

选A　BrCH2CHCHCH2Br先发生水解，使溴原子被—OH取代，得到HOCH2CHCHCH2OH，然后和氯化氢加成，保护双键，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故A正确。

7．化合物A（

）可由环戊烷经三步反应合成：

X

Y

则下列说法错误的是（　　）

A．反应1可用试剂是氯气

B．反应3可用的试剂是氧气和铜

C．反应1为取代反应，反应2为消去反应

D．A可通过加成反应合成Y

解析：

选C　实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，D正确。

8．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是（　　）

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示为

D．由B生成D发生加成反应

解析：

选A　根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或HCOO；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有

或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。

9．由环己烷可制备1,4环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应（其中所有无机反应物都已略去）。

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

（1）反应①________和________属于取代反应。

（2）化合物的结构简式：

B______________________________________________，

C________________________________________________________________________。

（3）反应④所需的试剂和条件是________________________________________________________________________。

解析：

根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：

答案：

（1）⑥　⑦　

（2）

（3）NaOH醇溶液，加热

10．下图是某有机物合成反应的流程图：

已知甲溶液遇石蕊溶液变红。

请回答下列问题：

（1）有机物丙中官能团的名称为________。

（2）写出下列反应的化学方程式及反应类型。

反应①：

______________________________，________。

反应②：

______________________________，________。

（3）

丙实际需要两步才能完成，写出第一步反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________，

第二步所用试剂及目的是_____________________________________________。

（4）丙有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有________种，写出其中苯环上一氯代物有两种的有机物的结构简式：

____________________________________。

a．遇FeCl3溶液显色

b．能发生银镜反应及水解反应

c．苯环上只有2个取代基

（1）有机物丙中所含官能团的名称为羧基和羟基。

（4）丙有多种同分异构体，其中遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应及水解反应，说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—；苯环上只有2个取代基，其中一个是酚羟基，另一个是HCOOCH2CH2—或HCOOCH（CH3）—，2个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故共有6种同分异构体。

其中苯环上一氯代物有2种的有机物，说明2个取代基处于对位，结构简式为

和

1．用丙醛（CH3—CH2—CHO）制聚丙烯

过程中发生的反应类型为（　　）

①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原

A．①④⑥　　　　　　　B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

解析：

选C　可逆推反应流程：

―→CH2===CH—CH3―→HO—

CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成（还原）、消去、加聚反应，C正确。

2．下列是以乙烯为原料合成丙酸（CH3CH2COOH）的途径，不可能达到目的的是（　　）

A．乙烯

乙醛

化合物X

丙酸

B．乙烯

溴乙烷

化合物Y

丙酸

C．乙烯

化合物Z

丙酸

D．乙烯

丙醛

丙酸

解析：

选A　A的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成HO—CH2—CH2—CHO，发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。

3．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．反应①的产物中含有水

B．反应②中只有碳碳键形成

C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物

D．图中a的名称是2甲基丁烷

解析：

选B　反应①是CO2与H2反应生成了CO，根据元素守恒可推断有H2O生成，A项正确；反应②是CO与H2反应生成（CH2）n，（CH2）n中还含有碳氢键，B项错误；由示意图可知，汽油的主要成分是C5～C11的烃类混合物，C项正确；根据a的球棍模型，可得其结构简式为CH3CH（CH3）CH2CH3，系统名称为2甲基丁烷，D项正确。

4．以乙醇为原料，用下列6种类型的反应：

①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯

的正确顺序是（　　）

A．①⑤②③④B．①②③④⑤

C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥

5．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是（　　）

A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2

B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化

C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应

D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体

解析：

选D　反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。

6．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是（　　）

①乙烯→乙二醇：

CH2===CH2

CH2Br—CH2Br

HOCH2CH2OH

②溴乙烷→乙醇：

CH3CH2Br

CH2===CH2

CH3CH2OH

③1溴丁烷→1,3丁二烯：

CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH===CH2

CH3CH2CHBr—CH2Br

CH2===CH—CH===CH2

④乙烯→乙炔：

CH2===CH2

CH2Br—CH2Br

CH≡CH　

A．①②B．②③

C．③④D．①④

解析：

选B　②由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH（CH3CH===C===CH2不稳定），合成路线及相关产物不合理。

回答下列问题：

（1）有机物A的结构简式为________________，A的名称为________。

（2）反应①的化学方程式是____________________________________________。

（3）试剂X是________。

（4）反应⑥的化学方程式是______________________________________________。

（5）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（6）

的同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________（写结构简式）。

（7）已知：

，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：