人教版高中化学选修5有机合成Word格式.docx

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苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；

苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；

羟基不能直接引入到苯环上。

4．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（　　）

A．只有①②⑤B．只有②⑤⑦

C．只有⑦⑧D．只有⑦

选B　根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。

5．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是（　　）

A．CH3CH2CH2CH3

B．（CH3）2CHCH（CH3）2

C．CH3CH2CH2CH2CH3

D．（CH3CH2）2CHCH3

选D　CH3CH2Br与Na反应得到A；

C3H7Br有两种同分异构体：

1溴丙烷与2溴丙烷，2溴丙烷与Na反应得到B；

CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C；

无法通过反应得到D。

6．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是（　　）

①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应

A．③②⑤⑥　　　　　　　B．⑤③④⑥

C．⑤②③⑥D．⑤③④⑦

选B　该过程的流程为：

7．一种有机玻璃的结构简式为关于它的叙述不正确的是

（　　）

A．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯

B．该有机玻璃可用2甲基丙烯酸和甲醇为原料，通过酯化反应、加聚反应制得

C．它在一定条件下发生水解反应时，可得到另外一种高分子化合物

D．等物质的量的有机玻璃和2甲基丙烯酸甲酯耗氧量相同

选D　该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；

该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯，可以由2甲基丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成，然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯，B正确；

它在一定条件下发生水解反应时，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C正确；

等物质的量的有机玻璃和2甲基丙烯酸甲酯含有的各种原子的个数不同，耗氧量不同，D错误。

8．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；

1.34gM与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。

M在一定条件下可发生如下反应：

M

A

B

C（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。

下列有关说法中不正确的是（　　）

A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH

B．B的分子式为C4H4O4Br2

C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种

D．C不能溶于水

选D　由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34gM的物质的量为0.01mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02molCO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。

M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；

符合条件的M的同分异构体有

，共2种，C项正确。

9．由环己烷可制备1,4环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应（其中所有无机反应物都已略去）。

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

（1）反应①________和________属于取代反应。

（2）化合物的结构简式：

B_________________________________________________，

C________________________________________________________________________。

（3）反应④所需的试剂和条件是__________________________________________。

根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：

答案：

（1）⑥　⑦

（3）NaOH醇溶液，加热

10．食品安全一直是社会关注的话题。

过氧化苯甲酰（）过去常

用作面粉增白剂，但目前已被禁用。

合成过氧化苯甲酰的流程图如下：

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________；

②的反应类型为________________。

（2）写出反应③的化学方程式：

_________________________________________

________________________________________________________________________；

过氧化苯甲酰在酸性条件下水解的化学方程式为_____________________________

________________________________________________________________________。

（3）下列有关苯乙烯的说法正确的是______（填字母）。

A．苯乙烯能使溴水褪色

B．苯乙烯存在一种同分异构体，其一氯代物仅有一种

C．苯乙烯分子中8个碳原子可能共平面

D．苯乙烯、庚烷燃烧耗氧量肯定相等

（4）苯甲酰氯（

）能与水反应生成苯甲酸，同样也能与乙醇反应，写出其与乙醇反应生成的有机产物的名称：

________。

（5）写出一个符合下列要求的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式______________。

①分子中不含碳碳双键或三键；

②分子中只含有一种含氧官能团；

③核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为1∶2∶2。

1．用丙醛（CH3—CH2—CHO）制聚丙烯

过程中发生的反应类型为（　　）

①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原

A．①④⑥　　　　　　B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

选C　可逆推反应流程：

―→CH2===CH—CH3―→HO—CH2

—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成（还原）、消去、加聚反应，C正确。

2．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有（　　）

A．氧化——氧化——取代——水解

B．加成——水解——氧化——氧化

C．氧化——取代——氧化——水解

D．水解——氧化——氧化——取代

选A　由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：

CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。

故反应类型：

氧化——氧化——取代——水解。

3．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；

而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为（　　）

选A　因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中

水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。

4．以乙醇为原料，用下列6种类型的反应：

①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯

的正确顺序是（　　）

A．①⑤②③④B．①②③④⑤

C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥

选C　由乙醇合成乙二酸乙二酯的路线可表示为

5．已知：

乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是（　　）

A．水解反应、加成反应、氧化反应

B．加成反应、水解反应、氧化反应

C．水解反应、氧化反应、加成反应

D．加成反应、氧化反应、水解反应

选A　由于—Cl能发生水解反应，

能发生氧化反应，所以BrCH2CH===CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：

HOCH2CH===CHCH2OH，再与HCl加成制得：

HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。

6．己烷雌酚的一种合成路线如下：

已知：

连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。

下列叙述正确的是（　　）

A．Y的分子式为C18H20O2

B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

D．化合物Y中不含有手性碳原子

选B　A项，分子式为C18H22O2，错误；

B项，化合物Y的官能团有酚羟基，邻位碳上有氢，所以可以和甲醛发生缩聚反应，正确；

C项，化合物X中溴原子在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，错误；

D项，化合物Y中间的碳原子连接四个不同的原子团，属于手性碳原子，错误。

7．乙烯酮（CH2===C===O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2===C===O

（极不稳定）―→CH3CAO，试指出下列反应不合理的是（　　）

A．CH2===C===O＋HCl

CH3COCl

B．CH2===C===O＋H2O

CH3COOH

C．CH2===C===O＋CH3CH2OH

CH3COCH2CH2OH

D．CH2===C===O＋CH3COOH

（CH3CO）2O

选C　由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是

加成，而

不加成；

活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。

故C项不正确。

8．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是（　　）

①乙烯→乙二醇：

CH2===CH2

CH2Br—CH2Br

HOCH2CH2OH

②溴乙烷→乙醇：

CH3CH2Br

CH3CH2OH

③1溴丁烷→1,3丁二烯：

CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH===CH2

CH3CH2CHBr—CH2Br

CH2===CH—CH===CH2

④乙烯→乙炔：

CH≡CH　

A．①②B．②③

C．③④D．①④

选B　②由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；

③合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2C≡CH（CH3CH===C===CH2不稳定），合成路线及相关产物不合理。

9．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

⑤RCOCH3＋R′CHO

RCOCH===CHR′

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________________

（3）E的分子式为__________，由E生成F的反应类型为____________。

（4）G的结构简式为_________________________________________________________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为______________________________________________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________（写结构简式）。

由1molA完全燃烧生成4molH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；

苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为

、C为

3。

D能发生银镜反应说明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有—OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为

。

E是D与NaOH发生中和反应的产物，为

，分子式为C7H5O2Na；

由信息④知E转化为

F（

）属于取代反应；

由信息⑤并结合C、F分子结构知，

G为

H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。

F的同分异构体中含有—OH、—CHO。

当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；

当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。

其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：

（1）苯乙烯

（3）C7H5O2Na　取代反应