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生活中两种常见的有机物

第三节 生活中两种常见的有机物

第1课时 乙 醇

[学习目标定位] 1.会写乙醇的分子式、结构式、结构简式,知道官能团的概念,知道乙醇的官能团是—OH。

2.知道乙醇中—OH上的氢可以被金属置换,会写相关反应的化学方程式。

3.知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况,会写相关反应的化学方程式。

一 乙醇与金属钠的反应

1.经测定,乙醇的分子式为C2H6O,根据所学化学键知识讨论,符合该分子式的有机物有几种可能的结构式?

答案 

2.向盛有少量无水乙醇的试管中加入一粒擦干煤油的金属钠,在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞,检验放出气体的纯度后,点燃,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上方,在烧杯内壁出现液滴后,迅速倒转烧杯,向烧杯中加入少量的澄清石灰水,观察有无浑浊。

(1)该实验中能否观察到石灰水变浑浊?

被点燃的气体是什么?

答案 不能,被点燃的气体是氢气。

(2)金属钠可保存在煤油(主要成分是烃)中,而金属钠与乙醇反应会放出气体,据此分析判断你写出的哪种结构式是乙醇的结构?

答案 金属钠可保存在煤油中,说明金属钠不能置换出与碳原子直接相连接的氢原子。

金属钠能与乙醇反应放出气体,说明乙醇的结构式是

而不是

(3)乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。

3.若将新切的一小块金属钠投入盛有无水乙醇的小烧杯中,可观察到的现象是钠粒沉于无水乙醇底部、不熔化成闪亮的小球、无响声、反应缓慢,由此可知反应剧烈程度不如钠与水的反应剧烈。

[归纳总结]

1.乙醇的分子组成与结构

2.乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼,与钠的反应不如水剧烈。

[活学活用]

1.下列关于羟基和氢氧根的说法中,不正确的是(  )

A.羟基比氢氧根少一个电子

B.两者的组成元素相同

C.羟基不带电,氢氧根带一个单位的负电荷

D.羟基比氢氧根性质稳定

答案 D

解析 OH-的电子式为

,—OH的电子式为

(存在单电子),故A、B、C选项正确;由于—OH中氧原子不是8电子的稳定结构,而OH-中氧原子是8电子稳定结构,故羟基不如氢氧根稳定,D项不正确。

2.某种烃的衍生物分子式为C2H6O,下面是探讨其分子结构的过程,请回答相关问题:

(1)按价键理论,写出C2H6O可能有的结构式(用A、B、C……标明序号)________________________________________________________________________

________________________________________________________________________;

(2)取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应,收集产生的气体,当完全反应时,C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。

①产生的气体能燃烧,火焰呈淡蓝色,燃烧产物通入无水硫酸铜,固体变蓝色;通入澄清石灰水,不变浑浊,则C2H6O与钾反应产生的气体是______________________________;

②据实验数据,可确定C2H6O的结构式为(写自编号)________,推断过程是________________________________________________________________________。

答案 

(1)

(2)①H2 ②A n(C2H6O)∶n(H)=1∶1,说明C2H6O分子中只有1个H能被置换,即有1个H与其他5个H的空间位置不同,故A式符合要求

解析 

(1)由C2H6的结构式

不难推知:

C2H6O的可能结构有两种。

一种O原子插入C—H键之间,另一种O原子插入C—C键之间。

(2)由①可知产生的气体为H2。

②据数据分析不难推出n(C2H6O)∶n(H)=1∶1,说明C2H6O中只有一个H能被置换为H2,而其他5个H则不能。

二 乙醇的氧化反应

1.乙醇的燃烧

化学方程式:

C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O;

现象:

乙醇在空气中燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。

2.乙醇的催化氧化

实验

操作

向试管里加入约3~5mL乙醇,取一根光洁的铜丝,下端绕成螺旋状,放在酒精灯烧红,然后迅速伸入乙醇中,观察铜丝的变化,反复几次,小心的闻试管中液体产生的气味

实验

现象

在每次操作过程中,铜丝先由红变黑,插入乙醇后又变为红;反复几次后,液体散发出有刺激性气味的气体

实验

结论

乙醇在加热和有催化剂(如Cu和Ag)存在的条件下,被氧化生成了乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

3.乙醇与强氧化剂的反应

橙色的酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后,溶液由橙色变为绿色,该反应可以用来检验司机是否酒后驾车;乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化成乙酸。

[归纳总结]

乙醇催化氧化的实质

[活学活用]

3.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(  )

A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水

B.乙醇可以制酒精饮料

C.1mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5molH2

D.1mol乙醇可以生成1mol乙醛

答案 C

解析 一个乙醇分子中含有6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。

因为1mol乙醇和足量的钠反应只得到0.5molH2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。

醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。

4.下列四种有机物的分子式都是C4H10O,其中不能被氧化为同碳原子数醛的是(  )

A.①和②B.②和③

C.③和④D.①和④

答案 D

解析 ①醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。

②—OH连在链端碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,可被催化氧化为醛,亦可被强氧化剂氧化为酸。

2R—CH2OH+O2

2R—CHO+2H2O。

乙醇的重要性质:

与水互溶飘清香,电离水比乙醇强。

钠粒投入放氢气,催化请铜来帮忙。

当堂检测

1.制取无水酒精时,通常需向工业酒精中加入某物质,并加热蒸馏,该物质是(  )

A.无水硫酸铜B.浓硫酸

C.新制的生石灰D.碳酸钙

答案 C

2.

乙醇分子中不同的化学键如右图,下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(  )

A.乙醇和钠反应,键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应,键①③断裂

C.在Cu催化下和O2反应,键④⑤不可能断裂

D.乙醇是电解质,在水中键①断裂能电离出氢离子

答案 D

3.向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是(  )

A.钠块沉在乙醇液面的下面

B.钠块熔化成小球

C.钠块在乙醇的液面上游动

D.钠块表面剧烈放出气体

答案 A

解析 钠的密度比乙醇的大,故A正确,C错误;钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化,故B、D错误。

4.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。

交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3+。

下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(  )

①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物

A.②④B.②③C.①③D.①④

答案 C

解析 乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测。

K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+,说明乙醇具有还原性。

故正确答案为C。

5.下列物质属于烃的衍生物的是________,其中属于醇类的是______。

 ⑤CH3CHO ⑥CH3CH2CH2OH ⑦CH3COOH

答案 ②④⑤⑥⑦ ⑥

解析 烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质统称为烃的衍生物。

即烃的衍生物除了含有C、H元素之外,还含有其他元素。

40分钟课时作业

[基础过关]

一、乙醇的分子结构

1.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是(  )

A.两个碳原子都以单键相连

B.分子里都含有6个相同的氢原子

C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子

D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子

答案 B

解析 乙醇分子中6个氢原子不完全相同,羟基上的氢原子与其余5个氢原子有本质区别。

2.有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下,下列说法中不正确的是(  )

A.Ⅰ和Ⅱ是同分异构体

B.Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同

C.Ⅰ和Ⅱ化学性质相同

D.Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同

答案 C

解析 Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同,互为同分异构体,同分异构体不仅物理性质有差异,化学性质也有差异。

Ⅰ和Ⅱ含C的质量分数相同,12C是C的稳定同位素,所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同。

二、乙醇的性质

3.下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是(  )

A.CH3—O—CH3

C.CH3—OH

答案 C

解析 决定乙醇化学性质的为—OH,则由化学式可知C中含有—OH,故选C。

4.按下图装置,持续通入X气体,可看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,X气体可能是(  )

A.H2B.CO和H2

C.NH3D.CH3CH2OH(g)

答案 D

解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO,且均有H2O产生,故都可满足a、b处的现象。

但要在c处得到液体,只有D符合,CH3CH2OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu。

5.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是(  )

A.3∶2∶1B.2∶6∶2

C.3∶1∶2D.2∶1∶3

答案 D

解析 三种醇与足量Na反应,产生相同体积的H2,说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同,为方便计算,设所提供—OH的数目为a,由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2,所以各醇分子中—OH数之比为

=2∶1∶3。

6.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO2、CO和H2O的总质量为27.6g,其中H2O的质量为10.8g,则CO的质量是(  )

A.1.4gB.2.2g

C.4.4gD.在2.2g和4.4g之间

答案 A

解析 水的物质的量为0.6mol,因乙醇分子中n(乙醇)∶n(C)∶n(H)=1∶2∶6,设n(CO2)=x,n(CO)=y,则有x+y=0.4mol,44g·mol-1x+28g·mol-1y=(27.6-10.8)g,求得y=0.05mol,即CO质量为1.4g。

三、乙醇的应用

7.下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(  )

A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去

B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分

C.由于乙醇能够以任意比与水互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒

D.从化学学科角度看,俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质

答案 A

解析 由于乙醇与H2O互溶不分层,故不能用分液法除去乙醇中的水。

8.下列选项中说明乙醇作为燃料的优点是(  )

①燃烧时发生氧化反应 ②充分燃烧的产物不污染环境 ③乙醇是一种可再生能源 ④燃烧时放出大量热能

A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④

答案 D

解析 发生氧化反应这个特点无法体现其优点,而其他三项均是优点,故选D。

四、烃的衍生物的概念

9.下列有机物中,不属于烃的衍生物的是(  )

B.CH3CH2NO2

C.CH2===CHBrD.CH2—CH2

答案 D

解析 

可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代;CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代;CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br所取代的产物;只有CH2—CH2不属于烃的衍生物。

10.下列物质中含有两种官能团的是(  )

A.四氯甲烷(CCl4)

C.C2H5OHD.CH2===CH—CH2OH

答案 D

[能力提升]

11.某有机化合物结构简式为CH2===CHCH2OH

(1)其中所含的官能团为__________________(写名称)。

(2)下列物质与该物质互为同系物的是__________,互为同分异构体的是__________。

A.CH3CH2OH

B.CH3CH===CHCH2OH

答案 

(1)碳碳双键、羟基 

(2)B C

解析 此题考查学生对官能团、同系物、同分异构体等概念的掌握情况。

12.乙醇能与紫红色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应,现象为________________________________________________________________________,

乙醇最终被__________为__________。

交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是驾驶员呼出的气体使检测仪中的溶液由______色变为______色。

答案 酸性KMnO4溶液褪色;酸性K2Cr2O7溶液由橙色变为绿色 氧化 乙酸 橙 绿

13.为确定乙醇分子(C2H6O)中活泼氢原子个数,采用下列装置,通过测定乙醇与金属钠反应放出氢气的多少进行计算。

(1)指出实验装置中的错误:

_______________________________________________。

(2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇,相同条件下,测得氢气的体积将________(填“偏大”、“偏小”或“不变”)。

(3)请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤(至少指出两个关键步骤)。

答案 

(1)广口瓶中进气导管不应插入水中,排水导管应插至广口瓶底部

(2)偏大

(3)检查装置气密性;加入稍过量的金属钠;从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。

14.乙醇是生活中常见的有机物,能进行如下图所示的多种反应,A、C都是有机物。

写出下列反应的化学方程式。

①:

________________________________________________________________________;

②:

________________________________________________________________________;

③:

________________________________________________________________________。

答案 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑

CH3CH2OH+3O2

2CO2+3H2O

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

[拓展探究]

15.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,其实验装置如图所示。

其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇,并照图示安装好装置;在铜丝的中间部分加热,片刻后开始(间歇性)鼓入空气,即可观察到明显的实验现象。

请回答以下问题:

(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为________________________________

________________________________________________________________________。

(2)从A管中可观察到____________的实验现象。

从中可认识到在该实验过程中,催化剂参加了化学反应,还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的_______________________。

(3)实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应还能否继续进行?

_____________________,

原受热部分的铜丝有什么现象?

____________,为什么会有这种现象?

________________________________________________________________________。

答案 

(1)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O 

(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变亮 温度

(3)能 仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑、变亮的现象 因为醇的催化氧化反应是放热反应

解析 乙醇在Cu作催化剂时发生氧化反应的机理为2Cu+O2

2CuO(铜丝变黑);CH3CH2OH+CuO

CH3CHO+Cu+H2O(铜丝变亮)。

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