参考高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃学案.docx

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参考高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃学案

（参考）2019年高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃学案

1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。

重点

2.掌握苯的化学性质。

3.了解苯的同系物的组成及结构特点。

难点

4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。

重点

5.了解芳香烃的来源及其应用。

苯的结构与性质

[基础·初探]

1．结构及特点

分子式

结构式

结构简式

比例模型

球棍模型

C6H6

或

2．物理性质

颜色

状态

气味

密度

毒性

溶解性

无色

液态

特殊气味

ρC6H6<ρH2O

有毒

不溶于水，易溶于有机溶剂

3.化学性质

[探究·升华]

[思考探究]

1．苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？

【提示】　苯因萃取溴水中的单质Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。

2．纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？

如何除去褐色？

【提示】　溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去褐色的方法是用NaOH溶液洗涤。

[认知升华]

苯的两个重要实验

反应类型

苯与液溴的反应

苯与硝酸的反应（硝化反应）

实验原理

实验装置

实验现象

整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成

将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成，然后用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

注意事项

①应该用纯溴，苯与溴水不反应；

②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应；

③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

[题组·冲关]

题组1　苯分子的结构

1．四联苯的一氯代物有（　　）

A．3种　　　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

【解析】　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯分子中有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

【答案】　C

2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（　　）

A．苯的一元取代物没有同分异构体

B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

【解析】　苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环不是单、双键交替（若是单、双键交替，邻位二元取代物有两种）。

【答案】　B

题组2　苯的性质

3．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

A．甲烷　　B．乙烷

C．苯　　D．乙烯

【解析】　甲烷、乙烷均不能发生加成反应，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，故选C。

【答案】　C

4．50℃～60℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。

下列对该实验的描述错误的是（　　）

A．最好用水浴加热，并用温度计控温

B．长玻璃管起冷凝回流作用

C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质

D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率

【解析】　该反应温度不超过100℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。

【答案】　C

5．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）。

【导学号：

88032029】

（1）写出A中反应的化学方程式_____________________________________。

（2）观察到A中的现象是___________________________________________。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，写出有关的化学方程式：

__________________________。

（4）C中盛放CCl4的作用是________________________________________。

（5）为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________。

【解析】　

（1）A中发生的反应为C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr。

（2）该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。

（3）制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：

2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O（或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O）。

（4）HBr中含有溴蒸气，CCl4用于除去溴化氢气体中的溴蒸气。

（5）D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。

【答案】　

（1）C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr

（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

（3）除去溶于溴苯中的溴

Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O

（或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O）

（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气

（5）石蕊试液　溶液变红色

苯的同系物芳香烃的来源及其应用

[基础·初探]

1．苯的同系物

（1）概念：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

（2）结构特点：

分子中只有一个苯环，侧链都是烷基（即碳碳化学键全部是单键）。

（3）通式：

CnH2n－6（n>6）；物理性质与苯类似。

（4）化学性质

2．芳香烃的来源及其应用

（1）芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的烃。

由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：

；蒽。

（2）来源：

1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

（3）简单的芳香烃，如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

[探究·升华]

[思考探究]

1．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

【提示】　

（1）苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。

（2）侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

2．以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？

【提示】　

（1）考虑苯环上烷基的同分异构（碳链异构），，只有1种。

（2）考虑烷基在苯环上的位置异构（邻、间、对），，共3种。

所以C8H10共有4种同分异构体。

[认知升华]

苯与苯的同系物的区别

苯

苯的同系物

相同点

组成与结构

①分子中都含有一个苯环　

②都符合分子式通式CnH2n－6（n≥6）

化学性质

①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋

（n－1）O2

nCO2＋（n－3）H2O　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应，但反应都比较困难

不同点

取代反应

易发生取代反应主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应常得到多元取代产物

氧化反应

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。

侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

[题组·冲关]

题组1　苯的同系物的性质

1．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（　　）

A．先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再滴加溴水

B．先加足量溴水，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液

C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色

D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热

【解析】　A项，若先加足量的高锰酸钾酸性溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液，若溶液褪色说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，甲苯虽然在加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应，但现象不易观察，无法检验。

【答案】　B

2．在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是（　　）

A．甲苯的碳原子数比苯的多

B．苯环受侧链的影响，易被氧化

C．侧链受苯环的影响，易被氧化

D．苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化

【解析】　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链（甲基）受苯环的影响，使其易被氧化所致。

【答案】　C

3．下列有关苯乙烯的说法不正确的是（　　）

A．其分子式为C8H8

B．它是芳香烃

C．1mol苯乙烯最多可与1molH2发生加成反应

D．苯乙烯能使KMnO4（H＋）溶液褪色

【解析】　根据苯乙烯的结构简式，易得其分子式为C8H8，A项正确；苯乙烯中含有苯环，且只含有C、H两种元素，因此苯乙烯属于芳香烃，B项正确；苯乙烯中含有不饱和碳碳双键，D项正确；1mol苯乙烯可与4molH2发生加成反应，C项错误。

【答案】　C

4．下列说法中，正确的是（　　）

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．苯和乙苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

【解析】　CnH2n－6（n≥6，n∈N）是苯的同系物的分子通式，A错；苯的同系物是苯分子中的H原子被烷基取代的产物，B错；乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色，C错。

【答案】　D

【误区警示】　

（1）甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。

（2）并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。

题组2　芳香烃同分异构体数目的判断

5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是（　　）

【解析】　因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

【答案】　A

6．已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有________种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。

【解析】　分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图，故其一溴代物有3种同分异构体；该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二溴取代物结构中，苯环上有2个溴原子和4个氢原子；在苯环上的四溴代物结构中，苯环上有4个溴原子和2个氢原子。

二者的关系为，前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置，故两者的同分异构体数目相同。

【答案】　3　9

【规律总结】　含有苯环的有机物同分异构体判断技巧

由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。

（1）对称法：

苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。

如图所示：

（箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置）

（2）换元法：

对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。

如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。