光谱部分综合练习题.docx

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光谱部分综合练习题

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　　　　　　光谱部分综合练习题　　　　一、推测结构　　1．化合物A，C9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到B，C7H14O2和C，C2H6O，B与Ag（NH3）2反应后酸化得到D，D经碘仿反应后再酸化得到E，E加热得到F，C6H8O3，F的IR主要特征是：

1755cm-1和1820cm-1；F的1HNMR数据为：

δ；；。

推出A到F各化合物的结构。

　　-1-1　　2．化合物A，C10H12O2，其IR在1735cm有强吸收，3010cm有中等强度的吸收；其1HNMR数据如下：

δH：

；；；。

写出A的结构式，并指出IR、HNMR各峰的归属。

　　3．某化合物的元素分析表明只含有C、H、O，最简式为C5H10O，IR在1720cm有强吸收，2720cm无吸收，该化合物的质谱图如下：

　　试推测该化合物的结构，并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。

4．有一个化合物分子式为C5H10O，红外和核磁共振数据如下：

1HNMRδ：

、、；IR：

1720cm-1。

请推导其结构，并表明各峰的归属。

　　-1　　-1　　+　　　　第3题图　　5．化合物A的分子式为C6H12O3，其IR在1710cm有一强吸收峰；当A在NaOH中用碘处理时，则有黄色沉淀生成。

当A用Tollen试剂处理时无反应发生。

假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时，则在试管中有银镜形成。

化合物A的1HNMR谱图数据如下：

、、、。

请给出化合物A的结构式及各峰的归属。

　　6．有一化合物X溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。

它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。

X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰，在830cm-1有一强吸收。

其HNMR谱图数据如下：

、、。

给出X的结构及各吸收峰的归属。

7．化合物A，IR在1710和3100有吸收峰，HNMR如下：

δ，（2H,q），（2H,s），。

推出结构并标明各吸收峰的归属。

8．某化合物，IR在1735cm-1有强吸收，1HNMR谱图如下，写出此化合物的结构。

　　1　　1　　-1　　　　9．根据下列分子式、IR数据及HNMR谱图，分别写出化合物A和B的结构式。

A：

　　1　　C10H12O，IR：

1710cm。

　　-1　　B：

C5H9ClO2；IR：

1735cm　　-1　　　　　　10．根据所给的光谱数据推测结构：

化合物A，IR2500-3100，1710cm-1化合物B，IR1735cm-1。

　　11．根据下列合成路线，写出化合物A-M的结构式。

　　CH3CH3KMnO4?

（A）?

（B）3003?

CNH　　（C2）NaOHBr（D）HOAc（E）　　化合物E的光谱数据如下：

　　MS：

137；119；93；92IR：

3490、3300-2400、1665、1245、765cm-11　　HNMR：

、、、、。

　　12．Phenacetin是一种解热镇痛药物，HNMR及IR谱图如下。

与NaOH水溶液共热时，生成化合物A和乙酸钠。

请写出Phenacetin和化合物A的结构式　　1　　　　　　13．根据下列合成路线，写出化合物A到F的结构。

　　+Br2FeAc2OAAlCl3BOHOH/H+MgCTHF,?

D　　OPhH3COi.D,?

ii.H3O+H2O,H+E　　　　F?

　　化合物B与F的光谱数据如下：

　　化合物B：

IR：

1660cm-1；1HNMR谱图如下：

　　　　化合物F：

IR：

3455和1655cm；　　MS：

m/z=332、225、213、147、106、77、43；　　1　　-1　　HNMR：

δ、（s,1H，加D2O消失）、、。

14．某化合物A分子式为C8H16O，不与Na、NaOH及KMnO4反应，而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B，C7H14O，B与浓硫酸共热生成化合物C，C7H12，C经臭氧化水解后得到产物D，C7H12O2，D的IR图上在1750-1700cm有强吸收，而在HNMR谱图上有两组峰具有如下特征：

一组为10，另一组在2。

C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E，C7H13Br，E经水解得到化合物B。

试推导出化合A到E的结构。

　　15．化合物A，C9H12O，IR在3600cm-1、3030cm-1、760cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR谱数据如下：

、、、、。

推出A的结构。

　　16．化合物A，C7H15N，与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B，C8H18NI，B与AgOH的悬浮水溶液加热得到C，C8H17N，当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬浮水溶液加热得到D，C6H10和三甲胺。

D能吸收2mol氢气得到E，C6H14。

E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对强度比为1：

6。

试推测A、B、C、D的结构。

17．化合物A和B，化学式均为C10H12O，IR：

1720cm-1处均有强吸收；NMR：

：

、、、；：

、、、。

试推出A、B的结构。

　　18．化合物C8H11N，具有旋光性，可溶于稀盐酸水溶液中，与HNO2反应放出氮气；NMR在约有吸收峰。

推测其结构。

　　19．某化合物A用I2/NaOH处理给出黄色沉淀，A与2，4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。

A与FeCl3溶液显色。

A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。

B的IR在1720cm-1处有强吸收，B的NMR数据如下：

、、。

试推断A、B的结构并解释。

　　20．化合物A经臭氧分解得到产物之一是B，B的IR在1720cm有吸收峰，其NMR显示三个信号峰、、。

试确定A和B的结构。

21．一个旋光化合物A，用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B。

A和B的UV光谱都与甲苯的相同，B分子中无手性碳原子。

试推测A和B的结构式。

　　22．某中性化合物A，一般方法不能使其生成肟或苯腙。

A具有光学活性，其光谱数据如下：

　　-1　　-1　　1　　IR：

1740、2950、　　A在酸性条件下生成B和C。

B具有光学活性。

它的NMR谱数据如下：

、、、。

试推出A、B和C的结构式。

　　23．化合物A的质子核磁共振谱图为δ=，，和。

A不溶于水、稀碱和稀酸。

A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺B。

B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。

B经高压催化加氢产生C，C与2摩尔MeI反应生成D，D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。

确定A、B、C、D的构造式，并归属A的各种化学位移的氢。

　　Me2CHC?

CH　　Me2CHC?

CCH2CH2CH3　　Me2CHCO2H+CH3CH2CH2CO2H　　A　　　　　　B　　　　　　　　CandDMe2CHCOCH3E-1　　24．化合物　　A，C6H12O3，其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收。

A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉　　淀，与Tollen试剂无银镜反应。

但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应。

A的HNMR谱数据如下：

δ=、、、。

写出A的构造式及相关反应式。

25．化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物A。

A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号，δ=（s,3H），δ=（t,2H），δ=（s,3H），δ=（t,2H）。

写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。

　　26．一个化合物Y，分子式为C3H5Cl2O2，其NMR谱数据如下：

δ，，。

推测其可能的结构。

　　27．一个化合物A，化学式为，与NaCN作用得到B，B在酸性水溶液中水解得到C，C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸，D的红外光谱在1755和-11　　1820㎝处有吸收，HNMR在δ=呈五重峰，呈三重峰。

推测A～D的结构，写出它们之间的转化方程式，标出D的各峰的归属，并判别化合物C的NMR有几组峰？

每组峰的裂分情况如何？

　　28．化合物A用碘甲烷处理生成水溶性的盐B。

将B和氧化银水悬浮液共热，生成C。

C用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，生成三甲胺和D。

D获得2mol氢气生成E。

E的核磁共振显示七重峰和二重峰。

写出A、B、C、D和E的构造式。

　　29．化合物A，可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A的光谱数据如下：

IRν：

3350，1470，1380，1050。

1HMRδ：

，，。

请推测A的结构，并对其光谱数据加以解释。

　　30．一非共轭双烯A在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢，其与过量的臭氧反应，接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B，B可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物C（C4H8O）和甲酸盐，C可与苯肼反应，C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。

B的光谱数据如下：

IRν：

3200，2700，1650。

1HMRδ：

（t,3H），，，，。

写出A、B和C的结构式；写出A可能的异构体的构型式，并用中文命名；解释B溶于碱的原因，并写出B　　1

　　　　　　在碱溶液中分解的机理。

　　31．化合物A（C14H12）的NMR数据如下：

（2H,s）；（10H,m）。

A与稀冷的KMnO4的碱性溶液反应，得到产物B（C14H14O2）无旋光性，但B可拆分为一对对映体B1和B2。

写出A和B1及B2的结构式。

　　32．某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b，并成功地解决了上述问题。

根据产物B的波谱数据写出其结构，并对B的NMR数据进行归属；如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与B的最特征的NMR谱区别。

　　反应aCHO+γXSn/THF/HO2αOH　　反应bCHO+OHSn/THF/H2OB（C12H16O2）Br　　化合物B的波谱数据如下：

IR主要吸收峰：

3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等；　　NMR：

；；；~；~；~；。

　　33．某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。

MS分析得到分子离子峰为164，基峰m/z=91；元素分析结果如下：

C：

%、H：

%、O：

%；其IR在～3080㎝-1有中等强度的吸收，在～1740㎝　　-1　　及～1230㎝有强吸收；HNMR：

δ～、、、。

该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色。

请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。

　　34．化合物A，UV在λ=236nm有吸收，催化氢化得到C10H18，A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到：

　　OHOOOH-11　　　　提出A的三个可能的结构；　　化合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物；　　提出A的结构，写出各反应。

　　35．化合物A，mp21℃，元素分析：

C：

、H：

、O：

；MS、IR和NMR谱如下所示。

提出A的结构式并解释三谱的归属。

　　36.某化合物A，C8H12，能加三分子溴，经KMnO4氧化只得到一种产物B，C4H6O，B的IR在1700㎝-1有强吸收；HNMR有四组吸收峰，δ都在之间，强度为3：

1：

1：

1。

试推测A、B的结构并予以解释。

　　　　第35题质谱图　　　　第35题红外图　　　　第35题核磁共振谱　　37．天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物G、H、I，分子式均为C13H20O。

用反应式表示每一产物的形成；利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：

IR：

1675㎝-1有强吸收；HNMR：

δ，，，，。

38．化合物A和B分子式均为C9H8O，其IR在1715均有一强吸收。

A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。

1HNMR数据如下：

　　A：

、；B：

、、。

　　推测A和B的结构，并对光谱数据进行归属。

　　39．某化合物A，与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：

IR：

1680㎝、758㎝、690㎝；NMR：

和、、、。

试推测A的结构式。

40．根据HNMR图写出有机酸H、、、K。

　　-1　　-1　　-1　　　　　　第40题化合物H图　　　　第40题化合物I图　　　　第40题化合物J图　　　　第40题化合物K图　　41．化合物A的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收，在2100㎝有一个中等强度的尖锐吸收峰。

A的HNMR谱图如下。

　　-1　　　　42．AcompoundH（C10H14O）dissolvesinaqueoussodiumhydroxide,butisinsolubleinaqueoussodiumbicarbonate.CompoundHreactswithbromineinwatertoyieldadibromo　　-1　　derivative（C10H12Br2O）.The3000-4000㎝regionoftheinfraredspectrumofHshowsabroadpeakcenteredat3250㎝;the680-840㎝regionshowsapeakat830㎝.TheNMRspectrumofHgivesthefollowing：

δ=（9H,s）,δ=（1H,s）,δ=（4H,m）.WhatisthestructureofH?

（中国药科大学2004）　　43．一个未知物A，IR：

3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强的吸收。

NMR：

、、、。

试推测化合物A的结构。

　　44．A的分子式C10H16，经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到C。

C的光谱数据为：

1HNMR：

、、；CNMR：

、、、、；IR：

1730cm。

　　45．根据HNMR数据给出化合物A的结构：

分子式C9H12，δH：

、、。

对谱学数据给以说明。

　　46．给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。

　　47．化合物A，分子离子峰m/e=97，IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收，NMR谱数据如下：

；；。

试推导A的结构。

　　48．化合物A（C10H14O），能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3溶液，与Br2/H2O反应得到化合物B（C10H12Br2O）。

化合物A的IR和NMR谱数据如下：

IR：

3250（b）；830cm-1有吸收峰；NMR：

（s,9H）；（s,1H）；（m,4H）ppm。

试推测A的结构，并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。

49．化合物A分子式为C8H16O，不与金属钠、NaOH及KMnO4反应，而能与浓HI酸作用生成化合物B（C7H14O）。

B与浓硫酸作用生成化合物C，C经臭氧化水解得到化合物D（C7H12O2），D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收，而在NMR图中有两组峰具有如下特征：

一组在δ10，另一组为2ppm（3H,s）。

C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E（C7H13Br），E经水解得到化合物B。

试推导出A～E的结构式。

　　50．化合物C，IR：

3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；　　+　　MS100、85、69、41；、、、。

请推出化合物C的结构。

51．化合物D：

、、；MS：

M+/M+2≈3/1，M+为。

推测化合物D的结构。

　　1　　52．化合物E，、、、　　1　　-1　　1　　13　　-1　　-1　　-1　　-1　　。

请推出化合物E的结构式。

　　53．化合物BIRυmax1779和1170，1385㎝；1　　HNMRδ，，，；　　+　　MS：

m/z100，85，56。

试推出化合物B的结构。

　　54．化合物C，在AlCl3作用下得到化合物D。

D的IR在1690、750；NMR：

，，，。

推出C、D的结构。

55．化合物EIR：

3200，1700，1200，750cm；NMR：

，，。

写出E的结构。

　　56．某化合物分子式为C4H6O，其紫外光谱在213和320nm处有吸收，ε值分别为7100和27；IR有3000、2900、1675和1602cm等吸收；NMR为（3H,s）、～处有三个多重峰，强度各为1H。

写出该化合物的结构式，并说明理。

57．化合物A分子式为C4H7N，IR谱在2273㎝有吸收峰，NMR谱数据如下：

（6H,d）、（1H,m）ppm。

试推导A的结构。

58．化合物A的分子式为C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR谱中1690㎝-1有一个强吸收，NMR中在（3H,t），（2H,q），（5H,m）。

试推导A的结构式。

　　A的异构体B的碘仿反应呈阳性，IR在1705㎝处有一个强吸收，NMR在（3H,s），（2H,s），（5H,m）。

推导出B的结构式。

　　59．一个未知物C10H12O2，IR：

3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收，NMR：

δ（5H,s）、（2H,s）、（2H,q）、（3H,t）。

推测其结构。

　　60．在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物A，分子式为C8H10O3，NMR谱如下：

δ（1H,d）、（1H,d）、（2H,q）、（3H,s）、（3H,t）。

写出A的可能结构。

　　61.化合物A和B有同一分子式，C8H11N，A的NMR谱为：

δ（3H,d）、（2H,s）、（1H,q）、（5H,s）。

B的NMR谱为：

（1H,s）、（3H,s）、（2H,s）、（5H,s）；B的IR谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收。

A有旋光性而B没有，A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成，再用NaOH处理只有A的沉淀消失。

A、B用KMnO4处里得到同一种酸。

推出A、B的结构式，并写出反应式。

　　-1-1-1　　-1　　-1　　　　第62题图　　62．一个化合物分子式为C6H10O3，根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据，推断确定其结构式。

IR：

大于3000㎝无吸收，1715㎝和1740㎝有两个强吸收，1375㎝有一个中等强度的吸收；UV：

在250nm有一个吸收。

63．化合物K（C4H8O2）IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收，NMR谱图如下，写出K的结构　　-1　　-1　　-1　　-1