光谱部分综合练习题.docx

1、光谱部分综合练习题光谱部分综合练习题光谱部分综合练习题 一、推测结构 1化合物A，C9H18O2，对碱稳定，经酸性水解得到B，C7H14O2和C，C2H6O，B与Ag(NH3)2反应后酸化得到D，D经碘仿反应后再酸化得到E，E加热得到F，C6H8O3，F的IR主要特征是：1755cm-1和1820 cm-1；F的1HNMR数据为：；。推出A到F各化合物的结构。 -1-12化合物A，C10H12O2，其IR在1735 cm有强吸收，3010 cm有中等强度的吸收；其1HNMR数据如下：H：；。写出A的结构式，并指出IR、HNMR各峰的归属。 3某化合物的元素分析表明只含有C、H、O，最简式为C5

2、H10O，IR在1720 cm有强吸收，2720 cm无吸收，该化合物的质谱图如下： 试推测该化合物的结构，并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。 4有一个化合物分子式为C5H10O，红外和核磁共振数据如下：1HNMR：、；IR：1720cm-1。请推导其结构，并表明各峰的归属。 -1-1+第3题图 5化合物A的分子式为C6H12O3，其IR在1710cm有一强吸收峰；当A在NaOH中用碘处理时，则有黄色沉淀生成。当A用Tollen试剂处理时无反应发生。假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时，则在试管中有银镜形成。化合物A的1HNMR谱图数据如下：、。请给出化合物A的结

3、构式及各峰的归属。 6有一化合物X溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰，在830cm-1 有一强吸收。其HNMR谱图数据如下：、。给出X的结构及各吸收峰的归属。 7化合物A，IR在1710和3100有吸收峰，HNMR如下：，(2H,q)， (2H,s)，。推出结构并标明各吸收峰的归属。 8某化合物，IR在1735cm-1有强吸收，1HNMR谱图如下，写出此化合物的结构。 11-19根据下列分子式、IR数据及HNMR谱图，分别写出化合物A和B的结构式。A：1C10H12O，IR：1710cm。 -1B：

4、C5H9ClO2；IR：1735 cm -110根据所给的光谱数据推测结构： 化合物A，IR 2500-3100，1710cm-1 化合物B，IR 1735 cm-1。 11根据下列合成路线，写出化合物A-M的结构式。 CH3CH3KMnO4?(A)?(B)3003?CNH (C2)NaOHBr(D)HOAc(E) 化合物E的光谱数据如下： MS：137；119；93；92 IR：3490、3300-2400、1665、1245、765cm-1 1HNMR：、。 12Phenacetin是一种解热镇痛药物，HNMR及IR谱图如下。与NaOH水溶液共热时，生成化合物A和乙酸钠。请写出Phenac

5、etin和化合物A的结构式 113根据下列合成路线，写出化合物A到F的结构。 +Br2FeAc2OAAlCl3BOHOH/H+MgCTHF,?D OPhH3COi. D,?ii. H3O+H2O,H+E F? 化合物B与F的光谱数据如下： 化合物B：IR：1660cm-1；1HNMR谱图如下： 化合物F：IR：3455和1655cm； MS：m/z=332、225、213、147、106、77、43； 1-1HNMR：、(s, 1H，加D2O消失)、。 14某化合物A分子式为C8H16O，不与Na、NaOH及KMnO4反应，而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B，C7H14O，B与浓硫酸共热生成化合

6、物C，C7H12，C经臭氧化水解后得到产物D，C7H12O2，D的IR图上在1750-1700 cm有强吸收，而在HNMR谱图上有两组峰具有如下特征：一组为10，另一组在2。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E，C7H13Br，E经水解得到化合物B。试推导出化合A到E的结构。 15化合物A，C9H12O，IR在3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR谱数据如下：、。推出A的结构。 16化合物A，C7H15N，与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B，C8H18NI，B与AgOH的悬浮水溶液加热得到C，C8H17N，当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬

7、浮水溶液加热得到D，C6H10和三甲胺。D能吸收2mol氢气得到E，C6H14。E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对强度比为1：6。试推测A、B、C、D的结构。 17化合物A和B，化学式均为C10H12O，IR：1720 cm-1处均有强吸收；NMR： ：、； ：、。试推出A、B的结构。 18化合物C8H11N，具有旋光性，可溶于稀盐酸水溶液中，与HNO2反应放出氮气；NMR在约有吸收峰。推测其结构。 19某化合物A用I2/NaOH处理给出黄色沉淀，A与2，4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。A与FeCl3溶液显色。A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。B的I

8、R在1720cm-1处有强吸收，B的NMR数据如下：、。试推断A、B的结构并解释。 20化合物A经臭氧分解得到产物之一是B，B的IR在1720cm有吸收峰，其NMR显示三个信号峰、。试确定A和B的结构。 21一个旋光化合物A，用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B。A和B的UV光谱都与甲苯的相同，B分子中无手性碳原子。试推测A和B的结构式。 22某中性化合物A，一般方法不能使其生成肟或苯腙。A具有光学活性，其光谱数据如下： -1-11IR：1740、2950、 A在酸性条件下生成B和C。B具有光学活性。它的NMR谱数据如下：、。试推出A、B和C的结构式。 23化合物A的质子核磁共振谱图为=，和

9、。A不溶于水、稀碱和稀酸。A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐，从这个铵盐可以得到游离胺B。B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。B经高压催化加氢产生C，C与2摩尔MeI反应生成D，D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。确定A、B、C、D的构造式，并归属A的各种化学位移的氢。 Me2CHC?CHMe2CHC?CCH2CH2CH3Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2H ABC and DMe2CHCOCH3 E-124化合物A，C6H12O3，其红外光谱在1710-1处有强的吸收。A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀，与Tollen试剂无银镜

10、反应。但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应。A的HNMR谱数据如下： =、。写出A的构造式及相关反应式。 25化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷，得到一化合物A。A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰；氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号，=(s,3H)， =(t,2H)， =(s,3H)， =(t,2H)。写出相关的反应式及产物的结构，并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。 26一个化合物Y，分子式为C3H5Cl2O2 ，其NMR谱数据如下： ，。推测其可能的结构。 27一个化合物A，化

11、学式为，与NaCN作用得到B，B在酸性水溶液中水解得到C，C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸，D的红外光谱在1755和-111820处有吸收，HNMR在=呈五重峰，呈三重峰。推测AD的结构，写出它们之间的转化方程式，标出D的各峰的归属，并判别化合物C的NMR有几组峰？每组峰的裂分情况如何？ 28化合物A用碘甲烷处理生成水溶性的盐B。将B和氧化银水悬浮液共热，生成C。C用碘甲烷处理，随之同氧化银水悬浮液共热，生成三甲胺和D。D获得2mol氢气生成E。E的核磁共振显示七重峰和二重峰。写出A、B、C、D和E的构造式。 29化合物A，可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A的光谱数据如下：IR ：3350，

12、1470，1380，1050。1HMR：，。请推测A的结构，并对其光谱数据加以解释。 30一非共轭双烯A在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢，其与过量的臭氧反应，接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B，B可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐，C可与苯肼反应，C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B的光谱数据如下：IR：3200，2700，1650。1HMR：(t,3H)， ，。写出A、B和C的结构式；写出A可能的异构体的构型式，并用中文命名；解释B溶于碱的原因，并写出B1在碱溶液中分解的机理。 31化合物A(C14H12)的NMR数据如下：(2H, s)；(10H, m)。A与

13、稀冷的KMnO4的碱性溶液反应，得到产物B(C14H14O2)无旋光性，但B可拆分为一对对映体B1和B2。写出A和B1及B2的结构式。 32某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的-位还是-位设计了反应b，并成功地解决了上述问题。根据产物B的波谱数据写出其结构，并对B的NMR数据进行归属；如果反应得到的是另一形式的加成产物，试说明它与B的最特征的NMR谱区别。 反应 aCHO+XSn/THF/HO2OH 反应 bCHO+OHSn/THF/H2OB(C12H16O2)Br 化合物B的波谱数据如下：IR主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1

14、590-1等； NMR：；。 33某无色液体有机化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰为164，基峰m/z=91；元素分析结果如下：C：%、H：%、O：%；其IR在3080-1有中等强度的吸收，在1740-1及1230有强吸收；HNMR：、。该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。 34化合物A，UV在=236nm有吸收，催化氢化得到C10H18，A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到： OHOOOH-11提出A的三个可能的结构； 化

15、合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物； 提出A的结构，写出各反应。 35化合物A，mp21，元素分析：C：、H：、O：；MS、IR和NMR谱如下所示。提出A的结构式并解释三谱的归属。 36. 某化合物A，C8H12，能加三分子溴，经KMnO4氧化只得到一种产物B，C4H6O，B的IR在1700-1有强吸收；HNMR有四组吸收峰，都在之间，强度为3：1：1：1。试推测A、B的结构并予以解释。 第35题质谱图 第35题红外图 第35题核磁共振谱 37天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯，与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧，得到三种产物G、H、I，分子式均为

16、C13H20O。用反应式表示每一产物的形成；利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构：IR：1675-1有强吸收；HNMR：，。 38化合物A和B分子式均为C9H8O，其IR在1715均有一强吸收。A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。1HNMR数据如下： A：、； B：、。 推测A和B的结构，并对光谱数据进行归属。 39某化合物A，与羟胺和苯肼都呈正反应，它的光谱数据如下：IR：1680、758、690； NMR：和、。试推测A的结构式。 40根据HNMR图写出有机酸H、K。 -1-1-1第40题化合物H图 第40题化合物I图 第40题化合物J图 第40题化合物K图 41化合物A的红外光谱在

17、3500-3200-1区间有一个强而宽的吸收，在2100有一个中等强度的尖锐吸收峰。A的HNMR谱图如下。 -142A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo -1derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000 region of the infrared spectrum

18、of H shows a broad peak centered at 3250; the 680-840 region shows a peak at 830. The NMR spectrum of H gives the following ：=(9H,s), =(1H,s), =(4H,m). What is the structure of H ? (中国药科大学2004) 43一个未知物A，IR：3010、2900、1735、1600、1500-1处有较强的吸收。NMR：、。试推测化合物A的结构。 44A的分子式C10H16，经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到

19、C 。C的光谱数据为：1HNMR：、；CNMR：、；IR：1730cm。 45根据HNMR数据给出化合物A的结构：分子式C9H12，H：、。对谱学数据给以说明。 46给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。 47化合物A，分子离子峰m/e=97，IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收，NMR谱数据如下：；。试推导A的结构。 48化合物A(C10H14O)，能溶于NaOH水溶液，而不溶于NaHCO3溶液，与Br2/H2O反应得到化合物B(C10H12Br2O)。化合物A的IR和NMR谱数据如下：IR：3250(b)；830cm

20、-1有吸收峰；NMR：(s, 9H)；(s, 1H)；(m, 4H)ppm。试推测A的结构，并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。 49化合物A分子式为C8H16O，不与金属钠、NaOH及KMnO4反应，而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)。B与浓硫酸作用生成化合物C，C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2)，D的IR谱图上在1750-1700-1处有强吸收，而在NMR图中有两组峰具有如下特征：一组在10，另一组为2ppm(3H,s)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br)，E经水解得到化合物B。试推导出AE的结构式。 50化合物C，IR：3030、1725、16

21、20、1450、1380、1300、1250、1200、970； +MS100、85、69、41； 、。请推出化合物C的结构。 51化合物D：、； MS：M+/M+23/1，M+为。推测化合物D的结构。 152化合物E，、1-1113-1-1-1-1。请推出化合物E的结构式。 53化合物BIRmax 1779和1170，1385； 1HNMR，； +MS：m/z100，85，56。试推出化合物B的结构。 54化合物C，在AlCl3 作用下得到化合物D。D的IR 在1690、750；NMR：，。推出C、D的结构。 55化合物EIR：3200，1700，1200，750cm；NMR：，。写出E的结

22、构。 56某化合物分子式为C4H6O，其紫外光谱在213和320nm处有吸收，值分别为7100和27；IR有3000、2900、1675和1602cm等吸收；NMR为(3H, s)、处有三个多重峰，强度各为1H。写出该化合物的结构式，并说明理。 57化合物A分子式为C4H7N，IR谱在2273有吸收峰，NMR谱数据如下：(6H, d)、(1H, m)ppm。试推导A的结构。 58化合物A的分子式为C9H10O，碘仿反应试验呈阴性，IR谱中1690-1有一个强吸收，NMR中在(3H, t)，(2H, q)，(5H, m)。试推导A的结构式。 A的异构体B的碘仿反应呈阳性，IR在1705处有一个强

23、吸收，NMR在(3H, s)，(2H,s)，(5H, m)。推导出B的结构式。 59一个未知物C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500-1处有较强吸收，NMR：(5H, s)、(2H, s)、(2H, q)、(3H, t)。推测其结构。 60在乙酰化某一杂环化合物时，得到化合物A，分子式为C8H10O3，NMR谱如下：(1H, d) 、(1H, d) 、(2H, q) 、(3H, s) 、(3H, t)。写出A的可能结构。 61. 化合物A和B有同一分子式，C8H11N，A的NMR谱为：(3H,d)、(2H,s)、(1H,q)、(5H,s)。B的NMR谱为：(1

24、H,s)、(3H,s)、(2H,s)、(5H,s)；B的IR谱在3400、1500、740、690-1处有吸收。A有旋光性而B没有，A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成，再用NaOH处理只有A的沉淀消失。A、B用KMnO4处里得到同一种酸。推出A、B的结构式，并写出反应式。 -1-1-1-1-1第62题图 62一个化合物分子式为C6H10O3，根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据，推断确定其结构式。 IR ：大于3000无吸收，1715和1740有两个强吸收，1375有一个中等强度的吸收；UV：在250nm有一个吸收。 63化合物K(C4H8O2)IR在1720、36003200-1有特征吸收，NMR谱图如下，写出K的结构 -1-1-1-1