天然药化期末考题样卷及答案一.docx
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天然药化期末考题样卷及答案一
中国药科大学天然药物化学期末样卷
得分
评卷人
一、写出以下各化合物的二级结构类型
（每小题1.5分，共15分）
（将答案填入空格中）
（A）（B）（C）
（D）（E）（F）
（G）（H）（I）（J）
AB
CD
EF
GH
IJ
得分
评卷人
二、选择题（每小题1分，共14分）
（从A、B、C、D四个选项中选择一个正确答案填入括号中）
1.下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是（）
A、CHCl3B、EtOAcC、MeOHD、C6H6
2.全为亲水性溶剂的一组是（）
A、MeOH，Me2CO，EtOHB、Et2O，EtOAc，CHCl3
C、MeOH，Me2CO，EtOAcD、Et2O，MeOH，CHCl3
3.下列化合物酸性最弱的是（）
A、5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、4’-羟基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮
4.在聚酰胺层析上最先洗脱的是（）
A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯
5.比较下列碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的是（）
A、脂肪胺>胍基>酰胺基B、季胺碱>芳杂环>胍基
C、酰胺基>芳杂环>脂肪胺D、季胺碱>脂肪胺>芳杂环
6.利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是（）
A、Al2O3B、聚酰胺C、SephadexLH-20D、Rp-18
7.该结构属于（）
A、α-L-五碳醛糖B、β-D-六碳醛糖C、α-D-六碳醛糖D、β-L-五碳醛糖
8.中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有（）
A、醌类B、环烯醚萜苷C、酚苷D、皂苷
9.用PC检测糖时采用的显色剂是（）
A、碘化铋钾B、三氯化铁C、苯胺-邻苯二甲酸D、三氯化铝
10.可以用于鉴别2-去氧糖的反应是（）A、Rosenheim反应B、对二氨基苯甲醛反应
C、Sabety反应D、Vitali反应
11．从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（）
A、水蒸汽蒸馏B、邻苯二甲酸酐法C、Girard试剂法D、亚硫酸氢钠加成
12.不属于四环三萜皂苷元类型的是（）
A、达玛烷型B、甘遂烷型C、乌苏烷型D、葫芦烷型
13．中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别（）
A、生物碱、黄酮、香豆素B、皂苷、蒽醌、酚性化合物
C、强心苷、生物碱、黄酮D、生物碱、蒽醌、酚性化合物
14.关于苷键水解难易说法正确的是（）
A、按苷键原子的不同，由难到易：
N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;
B、酮糖较醛糖难水解;
C、由难到易:
2-去氧糖>2-羟基糖>2-氨基糖;
D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解
得分
评卷人
三、多项选择题（每小题2分，共10分）
（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中）
1、苷键构型的确定方法主要有（）
A、MS谱法B、碱水解法C、分子旋光差法（Klyne法）
D、NMR谱法E、酶解法
2、下列哪类化合物可采用pH梯度法进行分离（）
A、黄酮类化合物B、甾体类化合物C、生物碱类
D、蒽醌类化合物E、香豆素
3、可以检出苯醌和奈醌的反应有（）
A、与活性次甲基试剂反应B、与金属离子反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、碱性条件下显色
4、用下列层析方法检查时，芦丁Rf值大于槲皮素的有（）
A、纸层析，2%HOAcB、聚酰胺TLC，70％乙醇C、硅胶TLC，BAW（4:
1:
1）
D、纸层析，BAW（4:
1:
1）E、硅胶TLC，CHCl3-MeOH（7:
3）
5、三萜皂苷具有的性质是（）
A、表面活性B、旋光性C、挥发性
D、易溶于水E、易溶于亲脂性有机溶剂
得分
评卷人
四、用指定的方法区别以下各组化合物
（每小题3分，共15分）
1
（A）（B）（化学法或IR法）
2
（A）（B）（C）（IR法）
3
（A）（B）（化学法）
4
（A）（B）（化学法）
5
（A）（B）（化学法）
得分
评卷人
五、完成下列反应（每空1分，共10分）
1．
++
2．
3．
+
4.
5
得分
评卷人
六、提取分离（每空2分，共16分）
（将答案填入空格中）
某中药中含有季铵生物碱（A）、酚性弱碱性生物碱（B）、非酚性叔胺生物碱（C）、水溶性杂质（D）、非酚性弱碱性生物碱（E）、酚性叔胺生物碱（F）、游离羟基蒽醌（G）和多糖（H），现有下列分离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。
药材粉末
95％乙醇回流提取
药渣乙醇提取液
（1）浓缩至浸膏
加2％硫酸溶解，过滤
不溶物酸水滤液
（2）CHCl3萃取
酸性水液CHCl3层
NH4+调至PH9-101%NaOH
CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
碱水层CHCl3层NH4Cl处理（8）
酸化；雷氏铵盐沉淀1%NaOHCHCl3提取
过滤CHCl3层
（7）
水液沉淀碱水层CHCl3层
（3）经分解NH4Cl处理（6）
（4）CHCl3提取
CHCl3层
（5）
1234
5678
得分
评卷人
六、结构解析（每小题20分，共20分）
有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：
（1）该化合物易溶于10％NaHCO3水溶液（A），
FeCl3反应（+）（B），
HCl-Mg反应（+）（C），
α-萘酚－浓硫酸反应（-）（D）,
Gibbs:
反应：
（+）（E）;
氨性氯化锶反应（-）（F）。
ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色褪去（G）。
各性质说明什么问题？
（3.5分）
（2）该化合物UVλmax（nm）:
MeOH267340（H）
NaOMe267401,429（I）
AlCl3270395（J）
AlCl3/HCl270395（K）
NaOAc279312，378（L）
各组数据说明什么问题？
（2.5分）
（3）IR:
3200,1660,1610,1500cm-1
给出什么结构信息？
（2分）
（4）1H-NMR（DMSO-d6）:
δ7.20（2H,d,J=8.5Hz）,6.53（2H,d,J=8.5Hz）,6.38（1H,d,J=2.5Hz）,6.30（1H,s）,6.08（1H,d,J=2.5Hz）;归属各质子信号。
（5）MS:
m/z:
270,152,118。
解析各碎片离子信息。
（6）推断并画出化合物结构式（3分）
（7）化合物分子式（1分）
标准答案
一、写出以下各化合物的二级结构类型
（每小题1.5分，共15分）
答二级结构类型给1.5分，回答不完整个0.5～1.0分，答化合物名称或其它给0分
A莨菪烷类（或托品烷类）生物碱答到生物碱给1分
B黄酮C苷答黄酮或C苷给1分答到苷类给0.5分
C简单香豆素的苷答简单香豆素给1分答到苷类或香豆素给0.5分
D吲哚生物碱答到生物碱给1分
E甲型强心苷答到强心苷给1分答到苷类给0.5分
F五环三萜（皂苷元）答五环三萜皂苷给1分答皂苷、齐墩果酸给0分
G有机胺类（或苯丙胺类）生物碱答到生物碱给1分
H单萜答到萜类给1分
I氧（酚）苷答到苷类给1分
J蒽醌答到醌类给1分
二、选择题（每小题1分，共14分）
1A;2A;3A;4C;5D;6C;7B;8B;9C;10B;11B;12C;13D;14D
三、多项选择题（每小题2分，共10分）
（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中）
完全正确给2分，少选给1分，选错给0分。
1CDE;2ACD;3AC;4AB;5ABD
四、用指定的方法区别以下各组化合物
（每小题3分，共15分）
1化学法：
FeCl3反应A（＋）B（—）；异羟肟酸铁反应A（—）B（＋）
IR法：
A3000cm-1以上有酚羟基，B无；B1600～1800cm-1有羰基信号，A无
2IR法：
A1600-1680cm-1有2个羰基峰；B1600-1650cm-1有1个羰基峰；C1650-1680cm-1有1个羰基峰
3化学法：
Labat反应A（＋）B（—）；FeCl3反应A（—）B（＋）
4化学法：
醋酐－硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）A最终显绿色，B最终显红色，不显绿色；三氯化锑反应（Rosenheim反应）A60-70℃显色；B100℃显色。
5化学法：
Legal（Kedde、Raymond或Baljet）反应，A（＋）B（—）
五、完成下列反应（每空1分，共10分）
与答案一致给1分，不一致给0分
1（
）＋（
）＋（水）
2
；
3
+
4
5
；单钾盐
六、提取分离（每空2分，共16分）
1H2G3D4A5F6C7B8E
注：
3，4；5，6；7，8答为AD;CF;EB每处只扣2分。
七、结构解析（每小题20分，共20分）
（1）化学反应A-G（3.5分）每问0.5分
易溶于10％NaHCO3水溶液（A），具有7，4’－OH
FeCl3反应（+）（B），具有酚羟基HCl-Mg反应（+）（C），为黄酮类化合物
α-萘酚－浓硫酸反应（-）（D）,不是苷类Gibbs:
反应：
（+）（E）;8位无取代
氨性氯化锶反应（-）（F）。
无邻二酚羟基
ZrOCl2反应黄色,加入枸橼酸,黄色褪去（G）。
5位有酚羟基（3位没有）
（2）UV位移H-L（2.5分）每问0.5分
MeOH267340（H）：
黄酮类化合物，267nm为II带，340nm为I带
NaOMe267401,429（I）：
I带红移，有4’-OH
AlCl3270395（J）：
与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基
AlCl3/HCl270395（K）：
I带红移55nm，有5-OH
NaOAc279368（L）：
II带红移12nm，有7-OH
（3）IR解析（2分）每问0.5分
3200cm-1羟基,1660cm-1羰基,1610,1500cm-1苯环
（4）1H-NMR信号全归属（5分）每问1.0分
1H-NMR（DMSO-d6）:
δ7.20（2H,d,J=8.5Hz，H=2’,6’）,6.53（2H,d,J=8.5Hz,H-3’,5’）,6.38（1H,d,J=2.5Hz,H-8）,6.30（1H,s,H-3）,6.08（1H,d,J=2.5Hz,H-6）;
（5）MS解析（3分）每问1.0分
MS:
m/z:
270（分子离子峰，M＋）,152（A1+）,118（B1+）
或152（
）118（
）
（6）结构式（3分）正确给3分，画出黄酮母核取代不对给2分，其余给0分。
（7）分子式（1分）C15H10O5
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