化合物的命名.docx

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化合物的命名

第四章化合物的命名

4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。

一、普通命名法

根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示

同分异构体。

例如：

CH3

1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH2-CH3

1

CH3-C—CH3

1

CH3

CH3

正戊烷

异戊烷

新戊烷

普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。

对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。

—、系统命名法

1、烷基

烷烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。

常见的烷基如下：

CH3—CH-CH2

CH3CH

CH3CH2CH2简写成n_C3H7

CH3

简写成

（CH3）2CH一

LC3H7

（正）丙基

异丙基

1

rCH3CH2CH2CH2_

CH3\

CH—CH2K

12

（正）丁基

CH3-C—CH2*

11

HH

.CH3CH2CH—

1

HH1

CH3

仲丁基

CH3CH2

CH3

CH3CHCH2—

异丁基

CH3

CH3C或（CH3）3C

CH3

CH2—C=CH

「CH3CH=CH—

SCH2=CHCH

CH

2=C

丙烯基

烯丙基

异丙烯基

丄或

C6H5-

—苯基

_—CH2一

或

C6H5CH2—

比甘苄基

叔丁基

CH3

则选择支链多的一条为主链。

CH3

CH3-CH2-CHCHCHCH-CH3

CH2CH-|

CH3CH3

CH3选择错误

CH3：

CH2CH3选择正确

jCH2CH3

选择正确

选择错误

2、系统命名法（IUPAC命名法）

系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定

的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。

系统命名法规则如下：

（1）选择主连（母体）。

a选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。

b、分子中有两条以上等长碳链时，

例如：

CH3-CH2--CH-CH-CH2-CH3

CH3

CH3ch2ch-CHCH-CHCH3

\/

CH3

2CH3

正确：

2,3,5-二甲基一4一丙基庚烷

（有四个支链）

CH2CH3

（2）、碳原子的编号。

a从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用

1、2、3

号。

12345678编号错误

C—C—c—C—C—C丁C—C

53

876C4C21编号正确

I

C

c_c_c_c_c

6CC2

6

-c

1

编号正确

编号错误

7654321

CH3—CH2—ICH2—2CH「CH3

CH3

CH3

CH35CH2

6CH-

7C%

止确：

2,5-二甲基-4-异丁基庚烷

支链编号：

2,5,4

错误：

2,6-二甲基-4-仲丁基庚烷（.支链编号:

2,6,4）

b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。

例如：

1234567编号正确

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

7ICH3CH2-CH31编号错误

c、若第一个支链的位置相同，贝U依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。

例如:

12345678编号正确

CH31

编号错误

CH3CH3

7

7

3,5,9_三甲基一11一乙基一7,7一

二2,4_二甲基己基十三烷

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3

CH2CH2CH3

只有一个支化链

有两个支化链

8

12~45.67~1112

5'2'~4'

1'

CH3（CH93—CH・-CHCH3

CH3—（CH2）3—CHCH—（CH2）5—CH3

CH3

5-丙基-6_（1'_异丙基戊基十二烷

（3）、烷烃名称的写出。

a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。

b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出｛烷基的大小次序：

甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基｝。

c、相同基团合并写出，位置用2,3……标出，取代基数目用二，三……标出。

d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。

可将烷烃的命名归纳为十六个字：

最长碳链，最小定位，同基合并，由简到

4.2、脂环烃

一、环烷烃的命名

环烷烃的系统命名法与烷烃的类似，规则如下：

（1）根据分子中成环碳原子

（3）取代基位次按

数目，称为环某烷。

（2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。

“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出例如：

3

CH3

异丙基环己烷

CH

1-甲基-3-异丙基

环己烷

1,3-=甲基环戊烷

4-=甲基-4-乙基

环己烷

fH（CH3）2

2

CH3

ch2ch3

火23

CH3

2

1

CH3

异丙基环丙烷

1,3-二甲基环戊烷

4-甲基-3-乙基环己烷

、环烯烃的命名

（1）主体称为环某烯。

（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则

_—CH2CH2-_

2

H3

CH

1

2

1,2_二环己基乙烷

3-甲基环戊烯

5-甲基环辛炔

ch2

32

4

1

1

HC3C

HC2CH2CHCH2CH3

3’4'5'

CH2CH2CH3

CH3

1'2'

5_亚甲基—1,3-环戊二烯

3-甲基-3-（2'—乙基戊基）环丙烯

CH3

CH3

CH3

环戊烯1-甲基环戊烯

4-=甲基1，3-环戊烯2-甲基-1，3-

环己烯环己二烯

三、多环烃的命名

1、桥环烃（二环、三环等）

1

4

分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。

编号原则：

从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。

最长桥次长桥

编号：

桥头碳"另一个桥头碳»回到桥头碳—*■最短桥

命名：

根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。

其它同环烷烃的命名。

例如：

上图的化合物可以命名为7，7-二甲基二环［2，2，1］庚烷。

3

2

［3，1，0］己烷

2-乙基-6-氯二环［3，2，1］辛烷

二环［3.3.0］辛烷

2

3

5,6一二甲基二环［2.2.2］辛一2-烯

2-甲基二环［3.2.1］辛一6-烯

2、螺环烃

两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。

1-溴-5-甲基螺［3,4］辛烷

3

:

H2CH3

i

3

5

5-甲基螺［3.4］壬烷

3,7—二甲基—1—乙基螺［4,4］壬烷

编号原则：

从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。

命名：

根据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排,大的排后），其它同烷烃的命名。

4.3、烯烃的命名1、烯烃系统命名法

烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。

其要点是：

（1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。

（2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。

CH^C^—CH=CH2

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3…C=CH—CH—CH

（CH3）2CH

CH3

3-甲基一2-乙基一1一己烯

2,3,5-三甲基一3-己烯

⑴

主链选择

X

1234

56

编号正确

CH2=C-CH2-CH3

ch3-c=ch-ch

6|43

2-CH-CH3

I21

编号错误

k1'

_

（2）

X

:

CH2-CH2-CH3

（2）

CH3

CH3

（3）

xZ

（3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。

（4）其它同烷烃的命名原则。

例如：

上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯

和2，5-二甲基-2-己烯。

2、顺、反异构体的命名

（1）、顺、反命名法：

即在系统名称前加“顺”或“反”字

例如:

CH

He

ch2ch

C

H

ch3ch2

c_H

CHH2CH3

顺-2-戊烯

反-3-甲基-3-己烯

顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，贝U无法命名其顺反。

BrH

CH3"CCl

HCH2CH3

C-C

CH3CH2CH2CH3

CH3

5/1

CH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3

例如：

为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题，IUPAC规定，用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。

（2）、Z、E命名法（顺序规则法）

一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“顺序规则”来决定。

Z、E命

名法的具体内容是：

分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出

的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为Z

构型，反之为E构型。

Z是德文Zusammen的字头，是同一侧的意思。

E是德文Entgegen的字头，是相反的意思。

顺序规则的要点：

①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、小的在后排列。

例如：

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

-Br>-OH>-NH2>-CH3>H

②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、

第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。

例如：

CH3CH2->CH3-（因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小）

CH3-中与碳相连的是C（H、H、H）;CH3CH2-中与碳相连的是C（C、H、H），所以CH3CH2-大。

同理：

（CH3）3C->CH3CH（CH3）CH->（CH3）2CHCH2->CH3CH2CH2CH2-。

③、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。

例如：

OCH2=CH・相当于Ch2-ch-、c=0相当于七0

CC

Z、E命名法举例如下：

从下例可以说明，顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的，应引起注意。

ch3chch2

CH3CH简写成（CH』2CH或—C3H7

CH3

0

ch3c

三C—CHCH2—CH=CH

1\

/

I

\'I

/）

、丿

13

ch2

H

Cl

CH3CI

异

CH3

CH3

3、几个重要的烯基

烯基：

烯烃从形式上去掉一个氢原子

rCH3CH=CH—

丙烯基

或C6H5

CH2—C=CH耳

|2II

ch2=chch厂

烯丙基

HHH

Ich2=c—

1

异丙烯基

CH2或C6H

CH3

4.4、炔烃的命名

炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。

而烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：

（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链；

（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则；（3）

通常使双键具有最小的位次。

CH2=CH—CH—CH=CH—CH=CH2

2I2

C三CH

5_乙炔基一1,3,6_庚三烯

两个碳链等长、不饱和键数目相同，选含双键”数最多的链为主碳链。

ch=ch2

4-乙烯基-1-庚烯-5-炔

所含不饱和键数目相等，但碳链不等长，选择较长的链为主碳链

4.5、芳烃的命名

芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。

一、取代芳烃的命名

1、一元取代苯的命名

（1）、当苯环上连的是烷基（R-）,-NO2,-X等基团时，贝U以苯环为母体，叫做某基苯。

（2）、当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。

例如：

苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺

CH3

I

CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3

苯乙烯3,3-二甲基-4-苯基己烷

2、二元取代苯的命名

取代基的位置用邻、间、对或1,2;1,3;1,4表示。

例如：

邻二甲苯

（1,2-二甲苯）

（0-二甲苯）

间二甲苯

（1,2-二甲苯）

（m-二甲苯）

对二甲苯

（1,2-二甲苯）

（P-二甲苯）

邻甲基苯酚

（0-甲基苯酚）

3、多取代苯的命名

（1）、取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示。

（2）、母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。

）

选择母体的顺序如下：

-N02、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等

4.6、卤代烃

简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤）

chci3ch3ch2ch2ci

（CH3）2CHCl

三氯甲烷（氯仿）

正丙基氯

异丙基氯

CH2=CH-CH2Br

烯丙基溴

ch2ci

氯化苄

（苄基氯）

（CH3）3CBr

叔丁基溴

3-甲基-2-氯戊烷

3-甲基-5-氯庚烷v

3-氯-5-甲基庚烷X

CH3-CH-CH2-CH-CH2-ch

4-甲基-2-氯己烷

复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）。

编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。

例如：

CH3-CH2-CH--CH-CH3

H3CCl

CH3-CH2-CH-CH2-cH-CH2-CH3ch3ci

3-氯-4-溴己烷

3-溴-4-氯己烷X

Cl

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

BrCl

卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号

CH2=CH-CH-CH2-CI

CH3

CH

3-甲基4氯-1-丁烯

2-甲基-1-氯-3-丁烯X

4-甲基-5-氯环己烯

卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。

侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。

CH3

ch3—ch-ch2oh

CH3

CH3-g~OH

CH3

qoh

Q

—ch2oh

异丁醇

叔丁醇

环己醇

苄醇

4.7、醇、酚、醚

一、醇的命名

1、俗名称法：

如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。

2、简单的一元醇用普通命名法命名。

例如：

3、系统命名法

结构比较复杂的醇,

米用系统命名法

选择含有羟基的最长碳链为主链

羟基的位置最小编号，……称为某醇。

例如：

OH

2-甲基-5-氯-3-己醇

I

CH3-CH-CH-CH2-qH-CH3

CH3Cl

CH3-CH-CH2-CH=CH2

OH

『QrCH二CH-CH2OH

CH-CH3

OH

4-戊烯-2-醇

3-苯基-2-丙烯醇

1-苯基乙醇（a一苯乙醇）

j^VCH2-CH2OH

2-苯基乙醇（萨苯乙醇）

多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明

例如:

CH2-CH2-CH2

OHOH

1,3丙二醇

qCH3

OH

顺_1_乙基_1,

二、酚的命名

酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。

特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。

ch^J-oh（CH3）2ch-2C-ch

HO

对甲基苯酚5-甲基-2-异丙基苯酚

8-甲基一2-萘酚

三、醚的命名

1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。

例如，乙醚、二苯醚等。

2、混醚：

是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。

例如：

CH3OCH2CH=CH2

<5!

lJ^och2CH3

甲基烯丙基醚

苯乙醚

3、结构复杂的醚用系统命名法命名例如：

CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OH

4-异丙氧基-1-丁醇

CH3

弹―CH—CH

O

Cl

CH3CH—CH2

O

1,2-环氧丙烷3氯1,2_环氧丙烷

4.8、醛酮的命名

选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。

例如:

CH3-CH-ch2cho

CH3

3-甲基丁醛

O

II

ch3ch2-c-ch2ch3

3戊酮

C6H5-CH-CHO

CH3

2-苯基丙醛

CH3-C=CHCH2CH2-gH-ch2cho

ch2ch3

3,7二甲基-6辛醛

O

II

CH3-C-CH2-C-ch32,4-戊二酮H3C

3甲基环戊酮

O

11

c-ch2ch3

O

II

C-CH3

2环己烯酮1环己基-1丙酮1苯基-1乙酮

COCH2CH2CH3

a萘「丁酮

碳原子的位置也可用希腊字母表示。

例如:

C-C=C-C-C〔°H

ch3ch=chch2cho

r丁烯醛

4.9、胺的命名

一、普通命名法

以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后

加上“胺”。

例如：

甲胺

苯胺

甲基乙基环丙胺

二甲胺

甲乙胺

*ZCH3

H3c—

-nh2

（上一NH2

Wf/

才CH2-CH3

H3C—NH—CH3

h3c—nh-ch2-ch3

、系统命名法

把一NH2作为取代基，例如:

CH3

H3CCH—CH2"CH—CH3

COOH

H2N

nh2

2-甲基-4-氨基戊烷

对氨基苯甲酸

CH3

H3CCH—CH^CH—CH3

12345

/^-CH^CH3

h3c一ch2

2-甲基-4-（N,N-二乙基）戊烷

芳胺:

CH3

CH2-CH3

CH2一CH3

ch2-ch3

N-甲基-N-乙基苯胺

N,N-二乙基苯胺

季铵类:

C2H5

I

+

C2H5

1+

H5C2NC2H5

Br

1+

|

H3CNCH3

C2H5

CH3

+

OH

氢氧化二甲基乙基铵

溴化四乙铵

4.10、羧酸及其衍生物的命名

羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同，只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸”。

例如：

12345

H3C

4

_C

3

CH3O

II

H-CH2-C—OH

21

O

II

H3C—CH二CH—C—OH

4321

3-甲基丁酸B-甲基丁酸

2-丁烯酸

巴豆酸

邻羟基苯甲酸

H3C——CH—CH2-COOH

321

I

H2C——CH2・COOH

456

\^^COOH

CH2-CH二CH—COOH

4321

3-甲基己二酸

邻苯二甲酸

酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

CH3・C

乙酰氯

空0

CH2二CH-C、

Br

丙烯酰溴

戊内酰胺

N,N-=甲基苯甲酰胺

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。

例如:

OO

IIII

CH3—C-0-C-CH3

乙酸酐

OO

IIII

CH3_C-O-C-CH2-CH3

乙酸丙酸酐

1,2—环己烯二甲酸酐

酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。

例如:

O

11

CH3・C-O・CH2CH二CH2

O

II

ch3o-o-h

O

II

ch2二ch-c-och3

CH3-CHCOOC2H5

CH2COOC2H5

甲基丁二酸二乙酯

-O

苯甲酸苄酯

环戊基甲酸环己酯

4.11、杂环化合物的命名

按外文名词译音，并以口做偏旁，表示环状化合物。

例如：

呋喃，读作“夫南”杂环编号：

（1）单杂环编号时，总是以杂原子为””位；

（2）环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始（或从离取代基最近的一个杂原子开始）

3）如果环中有两个或几个不同的杂原子，则按照0---S—N的顺序编号。

I:

五元环：

五元环中含多个杂原子的，其中有一个为氮原子的叫做唑。

呋喃

噻吩

H

吡咯

H

吡唑

噻唑

II:

六元环:

k/

0

6氐戈

N

吡喃

吡啶

咪啶

III:

稠杂环

6、/2

吡嗪

7乂

8

1N

3N

6

3

2

7

8

1

喹啉

异喹啉

喋啶

其它的杂环化合物命名同上，如:

COOH

如

CH/^N

/V

CHO

S

gCOOH

2-甲基吡咯

2-呋喃甲醛

3-噻吩甲酸

2,3-吡啶二甲酸

a-甲基吡咯

a-呋喃甲醛

B-噻吩甲酸

aB-吡啶二甲酸

CH3

5-甲基咪唑

O2N4iN

O

4-硝基噁唑

XN3

1兀

HOCH2CH2S

4-甲基-5-（2'-羟乙基）噻唑

O

苯并呋喃

苯并噻唑