化合物的命名.docx

1、化合物的命名第四章化合物的命名4.1、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。一、普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、 丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：CH31CH3-CH2-CH2-CH2-CH 3CH3- CH -CH 2-CH31CH3 - C CH 31CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。 对于比较复杂的 烷烃必须使用系统命名法。、系统命名法1、烷基烷 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷 基如下：CH 3CH-

2、CH 2CH 3 CHCH 3CH 2CH 2 简写成 n_C3H7CH 3简写成(CH3)2CH 一LC3H7（正）丙基异丙基1r CH 3CH 2CH 2CH 2_CH3 CHCH2 K1 2（正）丁基CH 3- CCH 2 *1 1H H.CH 3CH 2CH 1H H 1CH3仲丁基CH3CH2CH 3CH3CH CH 2异丁基CH 3CH 3 C 或(CH 3)3CCH 3CH 2C=CHCH3CH =CH S CH2=CHCHCH2=C丙烯基烯丙基异丙烯基丄 或C6H5- 苯基_CH2一或C6H 5CH 2比甘 苄基叔丁基CH 3则选择支链多的一条为主链。CH3CH3-CH2-CH

3、 CH CH CH-CH 3CH2 CH- |CH3 CH3CH3选择错误CH3 ：CH2 CH3选择正确jCH2 CH3选择正确选择错误2、系统命名法（IUPAC命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 （IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体）。a选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 b、分子中有两条以上等长碳链时，例如：CH3-CH2 - -CH -CH -CH 2-CH3CH3CH 3ch 2ch -CHCH -CHCH 3/CH32 CH3正确：2,3,5 -二甲基一 4 一丙基

4、庚烷（有四个支链）CH2CH3（2）、碳原子的编号。a从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3号。1 2 3 4 5 6 7 8编号错误C C c C C C丁C C5 38 7 6 C 4 C 2 1编号正确ICc _c_c _c_c6 C C 26-c1编号正确编号错误7 6 5 4 3 2 1CH3CH2ICH22CHCH3CH3CH3CH3 5CH26CH-7C%止确：2,5-二甲基-4 -异丁基庚烷支链编号：2,5,4错误：2,6-二甲基- 4 -仲丁基庚烷 （.支链编号:2,6,4）b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端 开始编号。例如： 1

5、2 3 4 5 6 7 编号正确CH3-CH2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH37I CH3 CH2-CH3 1 编号错误c、若第一个支链的位置相同，贝U依次比较第二、第三个支链的位置，以取 代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。例如:1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确CH3 1编号错误CH3 CH3773,5,9_三甲基一11一乙基一 7,7 一二 2,4 _二甲基己基 十三烷CH3-CH-CH 2-CH-CH2-CH 2-CH-CH 3CH2CH2CH3只有一个支化链有两个支化链81 24 5.6 711 125 241CH3(CH93 CH-CHCH3CH3(CH2)3C

6、HCH (CH2)5CH3CH35 -丙基-6 _（1_异丙基戊基 十二烷（3）、烷烃名称的写出。a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小的 基团优先列出烷基的大小次序：甲基 乙基丙基丁基戊基 己基 异戊基 异丁基 异丙基。c、相同基团合并写出，位置用 2, 3标出，取代基数目用 二，三标出。d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要 用“半字线”隔开。可将烷烃的命名归纳为十六个字： 最长碳链，最小定位，同基合并，由简到4.2、脂环烃一、环烷烃的命名环烷烃的系统命名法与烷烃的类似， 规则如下：（1）根据分子中成环碳原子(3)取代基位次按数目，称为环某烷。

7、(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出 例如：3CH3异丙基环己烷CH1-甲基-3-异丙基环己烷1, 3-=甲基环戊烷4-=甲基-4-乙基环己烷fH(CH 3)22CH3ch2ch3火2 3CH321CH3异丙基环丙烷1 , 3-二甲基环戊烷4 -甲基- 3 -乙基环己烷、环烯烃的命名(1)主体称为环某烯。(2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则_ CH2CH2- _2H3CH121 , 2 _二环己基乙烷3-甲基环戊烯5 -甲基环辛炔ch23 2411HC 3 CHC 2 CH2CHCH2CH33 4 5CH2CH2CH3CH31 2

8、5_亚甲基1 , 3 -环戊二烯3-甲基- 3-( 2乙基戊基)环丙烯CH3CH3CH3环戊烯 1-甲基环戊烯4-=甲基 1， 3-环戊烯 2-甲基-1， 3-环己烯 环己二烯三、多环烃的命名1、桥环烃（二环、三环等）14分子中含有两个或多个碳环的多环化 合物中，其中两个环共用两个或多个碳 原子的化合物称为桥环化合物。编号原则：从桥的一端开始，沿最长 桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥 头，最短的桥最后编号。最长桥 次长桥编号： 桥头碳 另一个桥头碳 回到桥头碳 *最短桥命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥 头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左

9、图）。其它同环烷 烃的命名。例如：上图的化合物可以命名为 7，7-二甲基二环2，2，1庚烷。323，1，0己烷2-乙基-6-氯二环3，2，1辛烷二环3.3.0 辛烷235,6 一 二甲基二环2.2.2 辛一 2-烯2 -甲基二环3.2.1 辛一 6 -烯2、螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。1-溴-5-甲基螺3 , 4辛烷3:H 2CH 3i355 -甲基螺3.4 壬烷3,7二甲基1 乙基螺4,4 壬烷编号原则：从较小环中与螺原子相 邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原 子，再沿大环致所有环碳原子。命名：根据成环碳原子的总数称为 环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺 碳原子以外的碳原子

10、数目（小的数目排, 大的排后），其它同烷烃的命名。4.3、烯烃的命名 1、烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：（1）选择含碳碳双键的最 长碳链为主链，称为某烯。（2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编 号。CH C CH =CH2CH3CH2CH2 CH2CH3CH3 C = CHCHCH(CH 3)2CHCH33-甲基一 2-乙基一 1 一己烯2,3,5 -三甲基一 3-己烯主链选择X1 2345 6编号正确CH2=C-CH 2-CH 3ch3-c=ch-ch6 | 4 32-CH-CH 3I2 1编号错误k 1 _ （2）X:CH 2-CH 2-CH 3(2)

11、CH 3CH3(3)xZ（3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一 个）。（4）其它同烷烃的命名原则。例如：上两个化合物的命名为 2-乙基-1-戊烯和2，5-二甲基-2-己烯。2、顺、反异构体的命名（1）、顺、反命名法：即在系统名称前加“顺”或“反”字例如:CHHech2 chCHch3ch2c_ HC HH2CH3顺-2-戊烯反-3-甲基-3-己烯顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是 相同的，彼此无相同基团时，贝U无法命名其顺反。Br HCH3 CClH CH2CH3C - CCH3 CH2CH2CH3CH35/1CH2CH2CH3C

12、H3CH 3CH3例如：为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题，IUPAC规定，用Z、E命名法来 标记顺反异构体的构型。（2）、Z、E命名法（顺序规则法）一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“顺序规则”来决定 。Z、E命名法的具体内容是：分别比较两个双键碳原子上的取代基团按 “顺序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为 Z构型，反之为E构型。Z是德文Zusammen的字头，是同一侧的意思。E是德 文Entgegen的字头，是相反的意思。顺序规则的要点：、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在 前、小的在后排列。例如：I Br Cl S P F

13、 O N C D H-Br -OH -NH2 -CH3 H、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时， 则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：CH3CH2- CH3-（因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大 小）CH3-中与碳相连的是 C（H、H、H）; CH3CH2-中与碳相连的是 C（C、H、H）， 所以 CH3CH2-大。同理：（CH3）3C- CH3CH（CH3）CH- （CH3）2CHCH2- CH3CH2CH2CH2-。、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。 例如：O CH2=CH 相当于Ch2-ch

14、- 、c=0 相当于 七0C CZ、E命名法举例如下：从下例可以说明，顺、反命名和 Z、E命名是不能一一对应的，应引起注意。ch3 ch ch2CH 3 CH简写成（CH2CH 或 C3H7CH30ch3c三CCHCH 2CH =CH1 /I I/ )、 丿1 3ch2HClCH3CI异CH3CH 33、几个重要的烯基烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子r CH3CH =CH 丙烯基或 C6H5CH2C=CH 耳| 2 I Ich2=chch 厂烯丙基H H HI ch2=c 1异丙烯基CH2 或 C6HCH34.4、炔烃的命名炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔（同 时

15、含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：（1）选择含有三键和双键 的最长碳链为主链；（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则； （3）通常使双键具有最小的位次。CH 2=CH CH CH =CH CH =CH 22 I 2C三CH5 _乙炔基一 1,3, 6 _庚三烯两个碳链等长、不饱和键数目相同， 选含 双键”数最多的链为主碳链。ch=ch24-乙烯基- 1 -庚烯- 5-炔所含不饱和键数目相等，但碳链 不等长，选择较长的链为主碳链4.5、芳烃的命名芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（ Aryl ）用Ar表示。一、取代芳烃的命名1、一元取代苯的命名（1）、当苯环上连的是

16、烷基（R-）, -NO2, -X等基团时，贝U以苯环为母体，叫做 某基苯。（2）、当苯环上连有-COOH, -SO3H , -NH2, -OH , -CHO , -CH=CH2或 R 较复 杂时，则把苯环作为取代基。例如：苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 苯酚 苯胺CH3ICH3-CH2-CH-C-CH 2-CH3苯乙烯 3, 3-二甲基-4-苯基己烷2、二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1, 2; 1, 3; 1, 4表示。例如：邻二甲苯（1 , 2-二甲苯）（0-二甲苯）间二甲苯（1, 2-二甲苯）（m-二甲苯）对二甲苯（1, 2-二甲苯）（P-二甲苯）邻甲基苯酚（0-甲基苯酚）3、多取代苯

17、的命名（1）、取代基的位置用邻、间、对或 2, 3, 4,表示。（2）、母体选择原 则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。 ）选择母体的顺序如下：-N02、-X、-OR（烷氧基）、-R （烷基）、-NH2、 -OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2 （酰胺）、-COX （酰卤）、-COOR （酯）、 -SO3H、-COOH、-N+R3 等4.6、卤代烃简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤）chci3 ch3ch2ch2ci(CH3)2CHCl三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯CH2 =CH-CH 2Br烯丙基溴ch2ci氯化苄（苄基氯）(CH3) 3C

18、Br叔丁基溴3-甲基-2-氯戊烷3-甲基-5-氯庚烷 v3-氯-5-甲基庚烷 XCH3-CH-CH 2-CH-CH 2-ch4-甲基-2-氯己烷复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）。编号一般从离取代基近 的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。例如：CH3-CH2-CH-CH-CH3H3C ClCH 3-CH 2-CH-CH 2-cH-CH 2-CH3 ch3 ci3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷 XClCH3CH3-CH2-CH-CH-CH 2-CH3Br Cl卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号CH2= CH-CH-CH 2-CICH3CH3-甲基4氯

19、-1-丁烯2-甲基-1-氯-3-丁烯 X4 -甲基-5-氯环己烯卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作 为取代基。CH3ch3ch-ch2ohCH3CH3-gOHCH3qohQch2oh异丁醇叔丁醇环己醇苄醇4.7、醇、酚、醚一、醇的命名1、 俗名称法：如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。2、 简单的一元醇用普通命名法命名。例如：3、系统命名法结构比较复杂的醇,米用系统命名法选择含有羟基的最长碳链为主链羟基的位置最小编号，称为某醇。 例如：OH2-甲基-5-氯-3-己醇ICH 3-CH-CH-CH 2-qH-CH 3CH3 ClCH3-CH-CH2-CH=CH2OHQ

20、rCH二CH-CH 2OHCH-CH 3OH4 -戊烯-2-醇3 -苯基-2 -丙烯醇1 -苯基乙醇（a 一苯乙醇）jVCH2-CH2OH2 -苯基乙醇（萨苯乙醇）多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明例如:CH2-CH2-CH2OH OH1, 3丙二醇qCH3OH顺_1_乙基_1,二、酚的命名酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基 的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。chJ-oh （CH 3）2ch -2C -chHO对甲基苯酚 5-甲基- 2 -异丙基苯酚8-甲基一2-萘酚三、醚的命名1、 简单醚在“醚”字

21、前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。2、 混醚：是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。 例如：CH3OCH2CH = CH 25!lJoch2CH3甲基烯丙基醚苯乙醚3、结构复杂的醚用系统命名法命名 例如：CH3-CHOCH 2CH2CH2CH2OH4 -异丙氧基-1-丁醇CH3弹CHCHOClCH 3CH CH2O1,2-环氧丙烷3氯1,2_环氧丙烷4.8、醛酮的命名选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。例如:CH3-CH-ch2choCH33-甲基丁醛OIIch3ch2-c-ch2ch33戊酮C6H5-CH-CHOCH32-苯基丙醛CH3-C=

22、CHCH2CH2-gH-ch2choch2 ch33,7二甲基- 6辛醛OIICH3-C-CH2-C-ch32,4-戊二酮H3C3甲基环戊酮O11c-ch2ch3OIIC-CH32环己烯酮 1环己基-1丙酮 1苯基-1乙酮COCH2CH2CH3a萘丁酮碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如:C-C=C-C-CHch3ch=chch 2chor 丁烯醛4.9、胺的命名一、普通命名法以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上“胺”。例如：甲胺苯胺甲基乙基环丙胺二甲胺甲乙胺* ZCH3H3c -nh2( 上一NH2W f/才 CH2-CH3H3CNHCH3h3cnh-ch2

23、-ch3、系统命名法把一NH2作为取代基，例如:CH3H3C CH CH2 CH CH3COOHH2Nnh22-甲基-4-氨基戊烷对氨基苯甲酸CH3H3C CH CHC H CH31 2 3 4 5/-CHCH3h3c一ch22-甲基-4- （N , N-二乙基）戊烷芳胺:CH3CH2-CH3CH2 一 CH3ch2-ch3N-甲基-N-乙基苯胺N, N-二乙基苯胺季铵类:C2H5I+C2H51 +H5C2 N C2H5Br1 +|H3C N C H3C2H5CH3+OH氢氧化二甲基乙基铵溴化四乙铵4.10、羧酸及其衍生物的命名羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同， 只不过在选主链时要选含羧

24、基 的最长链为主链、母体的名称用“酸”。例如：1 2 3 4 5H3C4_C3CH3 OIIH-CH2-COH2 1OIIH3C CH 二CH C OH4 3 2 13-甲基丁酸 B -甲基丁酸2-丁烯酸巴豆酸邻羟基苯甲酸H3C CHCH2-COOH32 1IH2C CH2 COOH45 6COOHCH2-CH 二 CH COOH4 3 2 13-甲基己二酸邻苯二甲酸酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。CH3C乙酰氯空0CH2二CH-C、Br丙烯酰溴戊内酰胺N,N-=甲基苯甲酰胺酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如:O OII IICH 3C-0-C-CH3乙酸酐O OII IICH

25、3_C-O-C- CH2-CH3乙酸丙酸酐1,2环己烯二甲酸酐酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如:O11CH3C-OCH2CH二CH 2OIIch3o-o-hOIIch2 二 ch-c-och3CH3-CHCOOC2H5CH2COOC2H5甲基丁二酸二乙酯-O苯甲酸苄酯环戊基甲酸环己酯4.11、杂环化合物的命名按外文名词译音，并以口做偏旁，表示环状化合物。例如：呋喃，读作“夫 南”杂环编号：（1）单杂环编号时，总是以杂原子为”位；（2）环中有相同的 原子则由带取代基的一个杂原子开始（或从离取代基最近的一个杂原子开始）3）如果环中有两个或几个不同的杂原子，则按照 0-SN的顺序编号。I:五元环：五元环中含多个杂原子的，其中有一个为氮原子的叫做唑。呋喃噻吩H吡咯H吡唑噻唑II :六元环:k /06氐戈N吡喃吡啶咪啶III :稠杂环6、/2吡嗪7乂81N3 N632781喹啉异喹啉喋啶其它的杂环化合物命名同上，如:COOH如CH/ N/ VCHOSg COOH2 -甲基吡咯2-呋喃甲醛3-噻吩甲酸2, 3 -吡啶二甲酸a-甲基吡咯a-呋喃甲醛B-噻吩甲酸a B-吡啶二甲酸CH35 -甲基咪唑O2N4 iNO4 -硝基噁唑XN31兀HOCH 2CH2 S4 -甲基-5 - （ 2-羟乙基）噻唑O苯并呋喃苯并噻唑