精选教育17年高考有机化学推断题练习及解析.docx
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精选教育17年高考有机化学推断题练习及解析
17年高考有机化学推断题练习及解析
2019年高考在即，怎样复习容易提高成绩恐怕是所有考生关心的问题。
为了帮助考生在考试中从容应答，小编为大家搜集了高考有机化学推断题，一起来看看吧。
1.（2019?
上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。
上述高分子化合物的单体是
A.乙炔B.乙烯C.丙烯D.1，3-丁二烯
【答案】A
【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是-CH=CH-，因此单体是乙炔，答案选A。
2.（2019?
四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。
A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化轨道类型有①;A的名称（系统命名）是②;第⑧步反应的类型是③。
（2）第①步反应的化学方程式是
（3）C物质与CH2=C（CH3）COOH按物质的量之式1：
1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。
I的结构简式页1第
是
（4）第⑥步反应的化学方程式是
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：
。
【答案】
（1）①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-已二烯③消去反应
（2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）
（4）4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr
（5）
【解析】
（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3;的系统命名法为：
3，4-二乙基-2，4-已二烯。
由题意知：
B为C2H5OH，C为乙二醇;D为乙二酸，E为乙二酸二甲酯;G为，H为故反应类型为消去反应。
（2）第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O;
（3）乙二醇与CH2=C（CH3）COOH按物质的量之式1：
1反应，生成加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为
（4）第⑥步反应的化学方程式
4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr
（5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：
页2第
4、（2019?
上海单科化学卷，T九）（本题共14分）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为（不考虑立体结构，其中R为），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。
完成下列填空：
46.写出反应类型：
反应①_____________反应③_________________
47.写出反应试剂和反应条件：
反应②_________________
反应④____________________
48.写出结构简式：
B_____________________
C_________________________
49.写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式
（1）能与FeCl3溶液发生显色反应;
（2）能发生银镜反应;（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子_____________________________________________________________
50.丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
__________________________________________________________________________
51.已知：
与的化学性质相似，从反应④可得出的结论是：
页3第
____________
【答案】（本题共14分）
46.取代反应氧化反应
47.C2H5OH，浓硫酸，加热
（1）NaOH/H2O，加热
（2）盐酸;或盐酸，加热
48.
49.
50.CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4
CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2
51.酰胺（肽键）水解比酯水解困难
【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为。
46.丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为加成反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应;
47.反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应（NaOH/H2O，加热），应在盐酸作用下加热反应生成;
48.由以上分析可知，B应为，C为。
页4第
49.A为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;②能发生银镜反应，说明含有醛基;③分子中有5种不同化学环境的氢原子，则可能对应的同分异构体的结构简式为;
50.从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2;
51.D中含有肽键和酯基，反应④为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。
5.（2019?
山东理综化学卷，T34）（12分）【化学—有机化学基础】3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
+COBE
已知：
HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。
B中含氧官能团的名称为_____________。
（2）试剂C可选用下列中的_____________。
页5第
a、溴水b、银氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu（OH）2悬浊液
（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为______________________________。
【答案】（12分）
（1）3醛基
（2）b、d
（3）
（配平不作要求）
（4）
【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为。
（1）能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类，含有酚羟基，将醛基（—CHO）中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上，将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上，二者可以是邻位、间位和对位关系，故符合条件的同分异构体有3种。
B中含氧官能团的名称是醛基。
（2）运用新信息可以推出B的结构简式是，B转化为D需要页6第
将醛基氧化为羧基，但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液，故选b、d。
（3）有机物中的酯基是酚酯基，1mol完全反应消耗2mol
NaOH。
反应方程式为：
（4）E中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，得到的高聚物的结构简式为：
6.（15分）（2019?
全国大纲版理综化学卷，T30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：
回答下列问题：
（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。
（2）③的反应类型是。
（3）心得安的分子式为。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为，
反应2的化学方程式为，
反应3的反应类型是。
（其他合理答案也给分）
（5）芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为;由F生成一硝化产物的化学方程式为，页7第
该产物的名称是。
【答案】（15分）
（1）NaOH（或Na2CO3）（1分）ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳双键（2分）
（2）氧化反应（1分）
（3）C15H21O2N（1分）
（4）Cl2/光照（1分）（1分）取代反应（1分）
（5）（2分）
（2分）
2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2分）
【解析】
（1）反应①的转化关系为，可以看出是酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是或Na2CO3;从转化关系可以看出，反应②属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2（含有的官能团是氯原子、碳碳双键）;
（2）反应③是，碳碳双键生成醚键，所以该反应属于氧化反应;
（3）根据心得安的结构简式，可知其分子式是C15H21O2N;
（4）由丙烷（CH3CH2CH3）三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下：
CH3CH2CH3CH3CHClCH3CH2=CHCH3ClCH2CH=CH2
所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照;反应2发生的化学方程式为
页8第
;反应3的反应类型属于取代反应;
（5）1-萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基（—CHO），并且能被酸性KMnO4溶液氧化（D
E（C2H4O2）+芳香化合物F（C8H6O4））。
E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性（含有官能团—COOH），所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构简式为（其中一个—COOH是醛基被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到），则D的结构简式为;F的结构简式为，F发生硝化反应的反应方程式为，得到的产物是（2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸））。
7.（2019?
全国理综I化学卷，T38）[化学——选修5：
有机化学基础]（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
页9第
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为
（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：
（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。
其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：
2：
2：
1的是_______。
（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。
【答案】
（1）C（CH3）2Cl—CH（CH3）2+NaOH――――→乙醇△
C（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O
（2）乙苯，C2H5—+HNO3C2H5——NO2+H2O
（3）C2H5——N=C-∣CH3CH3
（4）19种，
（5）浓硝酸、浓硫酸;Fe/稀盐酸;—NH2。
【解析】A是氯代烷烃，发生消去反应得到烯烃B，结合信息①②可知B是一种对称烯烃，且双键碳原子上没有氢原子，则B结构简式为：
C（CH3）2=C（CH3）2，生成的C是丙酮：
CH3C‖OCH3;F分子式为C8H11N，结合信息③，D是乙苯;F的苯环上只有两种环境的氢原子，则乙基、氨基位于对位上：
C2H5——NH2;F与丙酮C发生信息⑤的反应得到产品G：
页10第
C2H5——N=C-∣CH3CH3。
（1）A生成B是氯代烃的消去反应，C（CH3）2Cl—CH（CH3）2+NaOH――――→乙醇△
C（CH3）2=C（CH3）2+NaCl+H2O
（2）D的名称是乙苯，C2H5—+HNO3C2H5——NO2+H2O
（3）G结构简式为：
C2H5——N=C-∣CH3CH3
（4）对乙基苯胺的同分异构体还有：
邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3—二甲基苯胺、2,4—二甲基苯胺、2,5—二甲基苯胺、2,6—二甲基苯胺、3,4—二甲基苯胺、3,5—二甲基苯胺共8种，把C2H6N作为一个取代基共有5种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。
所以共有：
8+5+3+3=19种;核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6︰2︰2︰1的有：
或或;
（5）结合题中的信息⑤，采用逆推法：
J用H2加成得到产品，J为—N=C-∣CH3CH3，则I为—NH2，H为：
—NO2，反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：
浓硝酸、浓硫酸;反应条件2把硝基还原为氨基，试剂为：
Fe、稀盐酸。
8.（2019?
全国理综II化学卷，T38）[化学—选修5：
有机化学基础]（15分）立方烷具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
页11第
回答下列问题：
（1）C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。
（2）○3的反应类型为__________，○5的反应类型为__________。
（3）化合物A可由环戍烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为_________:
反应2的化学方程式为__________;反应3可用的试剂为____________。
（4）在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________（填化合物的代号）。
（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
【答案】[化学—选修5：
有机化学基础]（15分）
（1）
（2）取代反应消去反应
（3）Cl2/光照O2/Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3
【解析】
（1）C是由B（）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的，根据消去反应的规律，可知C的结构简式为;E是由D（）页12第
和Br2发生加成反应得到的，所以E的结构简式为;
（2）根据流程路线可知：
A（）生成B（）属于取代反应，B（）在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C（），C（）与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D（），D（）和Br2发生加成生成E（），所以反应③是取代反应;反应⑤是E（）生成F（），所以反应⑤属于消去反应;
（3）根据合成路线，采取逆推法可知，生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反应（Cu或Ag作催化剂，加热）而生成，环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成，一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应（光照）而生成，即
故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为，反应3可用的试剂是O2/Cu;
（4）在1的合成路线中，G和H的分子式均为C9H6O2Br2，二者的结构式不相同，所以G和H互为同分异构体;
（5）根据立方烷的结构简式可知，立方烷空间对称，只有1种类型的H原子，所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰;
（6）由还原法可知，立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同，根据立方烷的结构简式可知，立方烷的分子式是C8H8，立方烷的二硝基代物的结构由三种（相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线），六硝基立方烷的结构也有3种。
页13第
9.（2019?
江苏单科化学卷，T17）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：
。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
【答案】（15分）
（1）醚键羰基
（2）
（3）①③④
（4）
（5）
页14第
【解析】
（1）根据非诺洛芬的结构简式，可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键，羧基。
（2）由变成，发生取代反应，加入反应的物质的化学式为C8H8O2，则X的结构简式为
（3）根据官能团之间的衍变关系，属于取代反应的是①③④
（4）B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子，则结构简式为
（5）合成流程图如下：
10、（14分）（2019?
海南单科化学卷，T18-II）1，6—己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。
下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）。
回答了了问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为________________。
（2）B到C的反应类型为________________。
（3）F的结构简式为________________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最大的是___________，最少的是____________（填化合物代号）。
（5）由G合成尼龙的化学方程式为________________________________。
页15第
（6）由A通过两步制备1,3—环己二烯的合成线路为________________________________。
【答案】（14分）
（1）环己烯（2分）
（2）加成反应（1分）
（3）（2分）
（4）DEF（2分，1分，共3分）
（5）（2分）
（6）（4分）
【解析】
（1）结合“化合物A中含碳87.8%，其余为氢”以及AB间的转化关系，可知A的结构简式为（环己烯）;
（2）根据BC的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应（与H2加成）;
（4）上述物质中，BCG三种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最好的是F;
（5）由可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为;
（6）由A（）通过两步制备1，3—环己二烯（），我们可以采取逆推法，可以由发生消去反应（NaOH醇溶液/加热）制得，
可以由发生加成反应（与Br2/CCl4）制得，所以制备的路线是
页16第
11.（2019?
安徽理综化学卷，T26）（16分）Hagrmann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是;B→C的反应类型是。
（2）H中含有的官能团名称是;F的名称（系统命名）是。
（3）E→F的化学方程式是。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基（CH3O-）。
TMOB的结构简式是。
（5）下列说法正确的是。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
【答案】（16分）
（1）CH2=CH—CCH加成反应
（2）碳碳双键，羰基，酯基2丁炔酸乙酯
（3）+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O
（4）
（5）a、d
【解析】
（1）从流程图可以看出，A→B是两个乙炔的加成反页17第
应，生成B，然后再甲醇（CH3OH）发生加成反应生成C（），可知B的结构简式是CH2=CH—CHCH2;结合F（CH3C
CCOOCH2CH3）是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH3CCCOOH。
（1）A→B是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH2=CH—CHCH2，B→C是CH2=CH—CHCH2和甲醇的加成反应;
（2）H的结构简式为，含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基;F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3，命名为2丁炔酸乙酯
（3）E→F的反应是E（CH3CCCOOH）和CH3CH2OH发生的酯化反应，所以反应方程式为：
+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O;
（4）H的结构简式为，TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基（CH3O-），说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH3O-），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH3O-），且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式为。
12.（2019?
北京理综化学卷，T25）（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：
已知：
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I的反应类型是_______;
页18第
a.加聚反应b.缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;
（4）A的相对分子质量为108。
①反应II的化学方程式是_____________________
②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III的化学方程式是______________________________。
（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。
【答案】
（1）1,3—丁二烯
（2）a（3）b
（4）①2CH2=CH-CH=CH2+②6g
（5）+HCHO+H2O
（6）
【解析】由转化关系：
1,3—丁二烯
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